Izopren

Izopren
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-metylobuta-1,3-dien
	Inne nazwy i oznaczenia
	2-metylo-1,3-butadien, metylobutadien
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz
Wzór Hilla	C5H8
Inne wzory	CH2=C(CH3)−CH=CH2
Masa molowa	68,12 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	78-79-5
PubChem	6557
SMILES
	C=C(C)C=C
InChI
	InChI=1S/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
	InChIKey
	RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,679 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalny
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z etanolem, eterem dietylowym, acetonem, benzenem
Temperatura topnienia	−146,1 °C
Temperatura wrzenia	34,0 °C
Współczynnik załamania nD	1,4219 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H224, H341, H350, H412
Zwroty P	P201, P210, P273, P281, P308+P313
Numer RTECS	NT4037000
	Podobne związki
Podobne związki	butadien, chloropren
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Izopren – organiczny związek chemiczny z grupy dienów. Stosowany w przemyśle do otrzymywania jednego gatunku kauczuku syntetycznego (kopolimeru izoprenu i izobutanu). Występuje w dwóch stereochemicznych odmianach – 1,4 cis oraz 1,4 trans, oraz w formie dwóch adduktów (1,2 oraz 3,4). Wynika to z rodzaju syntezy (wolnorodnikowa lub koordynacyjna). Izopren bardzo łatwo ulega fotodegradacji.

Występowanie

Jest najpowszechniej występującym węglowodorem pochodzenia roślinnego oraz produkowanym przez ssaki. Stanowi do 70% ilości węglowodorów w powietrzu wydychanym przez człowieka, choć jego stężenie jest bardzo zróżnicowane. Powstaje podczas biosyntezy cholesterolu na szlaku mewalonowym. Pomiar jego stężenia jest łatwy do przeprowadzenia i może być wykorzystywany do badania różnych zjawisk metabolicznych w organizmie, np. zaburzeń gospodarki tłuszczami.

Kilkukrotnie powielony motyw strukturalny izoprenu tworzy szkielet węglowy wielu związków pochodzenia naturalnego – terpenów.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową jest otrzymywany przez dimeryzację propenu w obecności katalizatora glinoorganicznego. Otrzymywany również z formaldehydu i izobutylenu, acetylenu i acetonu lub poprzez odwodornienie izopentanu.

Przypisy

1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 176, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .
1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-362, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).
↑ Isoprene (nr 464953) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-01-27].
1 2 3 JulianJ. King JulianJ., HelinH. Koc HelinH., KarlK. Unterkofler KarlK., PawełP. Mochalski PawełP., AlexanderA. Kupferthaler AlexanderA., Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath, „Journal of Theoretical Biology”, 267 (4), 2010, s. 626–637, DOI: 10.1016/j.jtbi.2010.09.028, PMID: 20869370, arXiv:1010.2145 (ang.).
↑ D.D. Gelmont D.D., R.A.R.A. Stein R.A.R.A., J.F.J.F. Mead J.F.J.F., Isoprene-the main hydrocarbon in human breath, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 99 (4), 1981, s. 1456–1460, DOI: 10.1016/0006-291x(81)90782-8, PMID: 7259787 (ang.).

[psc-1] 1 2 3 Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 176, ISBN 83-7183-240-0, OCLC 749698778 .

[CRC-2] 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-362, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

[Aldrich-3] Isoprene (nr 464953) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2012-01-27].

[King-4] 1 2 3 JulianJ. King JulianJ., HelinH. Koc HelinH., KarlK. Unterkofler KarlK., PawełP. Mochalski PawełP., AlexanderA. Kupferthaler AlexanderA., Physiological modeling of isoprene dynamics in exhaled breath, „Journal of Theoretical Biology”, 267 (4), 2010, s. 626–637, DOI: 10.1016/j.jtbi.2010.09.028, PMID: 20869370, arXiv:1010.2145 (ang.).

[Gelmont-5] D.D. Gelmont D.D., R.A.R.A. Stein R.A.R.A., J.F.J.F. Mead J.F.J.F., Isoprene-the main hydrocarbon in human breath, „Biochemical and Biophysical Research Communications”, 99 (4), 1981, s. 1456–1460, DOI: 10.1016/0006-291x(81)90782-8, PMID: 7259787 (ang.).