Dimerkaprol

Dimerkaprol

Enancjomery dimerkaprolu: R po lewej, S po prawej
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-2,3-dimerkaptopropanol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. dimercaprolum inne BAL (z ang. British anti-Lewisite)
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
przezroczysta, bezbarwna lub jasnożółta, oleista ciecz, o zapachu czosnku
Wzór Hilla	C3H8OS2
Masa molowa	124,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59-52-9
PubChem	3080
DrugBank	DB06782
SMILES C(C(CS)S)O
InChI InChI=1S/C3H8OS2/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 InChIKey WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,239 g/cm³; ciecz 1,2385 g/cm³ (20 °C); ciecz Rozpuszczalność w wodzie 87 g/l w innych rozpuszczalnikach olej arachidowy: rozpuszczalny etanol: bez ograniczeń benzoesan benzylu: bez ograniczeń Temperatura topnienia <25 °C Temperatura wrzenia 120 °C (15 mm Hg) Wartości pK pKa1 8,62 pKa2 10,57
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P301+P310, P305+P351+P338 Numer RTECS UB2625000 Dawka śmiertelna LD50 25 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	V03 AB09
Farmakokinetyka Działanie wiążące metale ciężkie Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania domięśniowo
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Dimerkaprol, BAL (łac. dimercaprolum) – chelatujący związek chemiczny stworzony przez brytyjskich biochemików na Uniwersytecie Oxfordzkim podczas II wojny światowej. Został wynaleziony w sekrecie jako antidotum na bojowy środek trujący o nazwie luizyt.

BAL obecnie jest używany w medycynie jako antidotum w leczeniu zatruć arsenem, rtęcią i innymi metalami ciężkimi. Dodatkowo znalazł też zastosowanie przy leczeniu choroby Wilsona, genetycznego zaburzenia polegającego na spichrzaniu miedzi w tkankach.

Funkcje biochemiczne

Poprzez wiązanie się grup sulfhydrylowych (−SH) z metalami ciężkimi w organizmie człowieka tworzą się trwałe, nietoksyczne, rozpuszczalne w wodzie związki, które następnie zostają wydalone z moczem.

Dimerkaprol sam w sobie jest toksyczny, z wąskim indeksem terapeutycznym i tendencją do koncentracji arszeniku w niektórych organach. Inną wadą związku jest potrzeba podawania go w postaci bolesnych zastrzyków domięśniowych.

Zobacz też

• chelat
• chelacja

Przypisy