EDTA

EDTA
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (etylenodiamino)tetraoctowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. acidum edeticum
inne	kwas etylenodiaminotetraoctowy, kwas wersenowy, kwas edetynowy, komplekson II
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C10H16N2O8
Inne wzory	[CH2N(CH2CO2H)2]2
Masa molowa	292,24 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	60-00-4
PubChem	6049
DrugBank	DB00974
SMILES
	C(CN(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C10H16N2O8/c13-7(14)3-11(4-8(15)16)1-2-12(5-9(17)18)6-10(19)20/h1-6H2,(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20)
	InChIKey
	KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,46 g/cm³ (20 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,5 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	praktycznie nierozpuszczalny w etanolu
Temperatura rozkładu	245 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H319, H332, H373
Zwroty P	P280, P304+P340, P312, P305+P351+P338, P337+P313
Numer RTECS	AH4025000
Dawka śmiertelna	LD50 30 mg/kg (mysz, drogą pokarmową)
	Podobne związki
Podobne związki	tetraacetyloetylenodiamina, EGTA, kwas nitrylotrioctowy
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	V03AB03
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwzakrzepowe, chelatujące
Metabolizm	brak
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	domięśniowo, dożylnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

EDTA (z ang. ethylenediaminetetraacetic acid), kwas wersenowy – organiczny związek chemiczny, kwas polikarboksylowy i jednocześnie α-aminokwas. Z mocnymi wodorotlenkami tworzy sole werseniany. Jest szeroko stosowanym czynnikiem kompleksującym wiele kationów metali (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺), zwykle w postaci soli disodowej (wersenian disodowy) ze względu na jej większą rozpuszczalność w wodzie (tzw. komplekson III).

Otrzymywanie

EDTA otrzymywane jest w formie soli tetrasodowej przez alkilowanie etylenodiaminy. Przemysłowo istotne procesy to:

H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4ClCH₂COOH + 8NaOH → (NaOOCCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂COONa)₂ + 4NaCl + 8H₂O
Była to pierwsza metoda produkcji EDTA. Produkt tego procesu jest zanieczyszczony NaCl i wymaga dodatkowego oczyszczania. metoda ta nie jest już wykorzystywana przemysłowo.
H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4HCHO + 4NaCN + 4H₂O → (NaOOCCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂COONa)₂ + 4NH₃↑
Jest to metoda najczęściej stosowana. Powstający amoniak ulega częściowo cyjanometylowaniu, co prowadzi do tworzenia się zanieczyszczeń, które jednak nie zaburzają większości procesów chelatacji za pomocą EDTA.
Proces podobny do wyżej przedstawionego alkalicznego cyjanometylowania etylenodiaminy, ale rozdzielony na dwa etapy:
H₂NCH₂CH₂NH₂ + 4HCHO + 4NaCN → (NCCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CN)₂ + 4H₂O
Otrzymany nitryl jest wydzielany, przemywany i poddawany hydrolizie:
(NCCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CN)₂ + 4NaOH + 4H₂O → (NaOOCCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂COONa)₂ + 4NH₃↑
W metodzie tej wyeliminowane jest powstawanie większości zanieczyszczeń.

Zastosowania EDTA i jego soli

Ważnym zastosowaniem EDTA jest maskowanie jonów metali – na przykład bizmutu, chromu(III), cynku, cyrkonu, glinu, kadmu, kobaltu, magnezu, miedzi, niklu, ołowiu, toru, wanadu, żelaza(III) – które jest możliwe w wyniku tworzenia z nimi kompleksów chelatowych. Właściwości chelatujące kwasu wersenowego są na tyle silne, że tworzy on kompleksy nawet z berylowcami.

Zestawienie zastosowań EDTA i jego soli:

odczynnik kompleksujący w chemii analitycznej
środek konserwujący żywność (wiązanie metali ciężkich – kofaktorów niepożądanych enzymów)
składnik roztworów buforowych
zapobieganie pozaustrojowemu krzepnięciu krwi (wiązanie wapnia)
stosowany jako odtrutka w zatruciach metalami ciężkimi
stosowany w nawozach mikroelementowych
inhibitor metaloproteaz
składnik uzdatniaczy wody w akwarystyce
składnik niektórych mydeł
hamuje karbapenemazy

Logarytmy stałych tworzenia kompleksów jonów metali z EDTA (log β₁)
Ag⁺	7,3	Al³⁺	16,3	Ba²⁺	7,9	Be²⁺	8,7^{[potrzebny przypis]}
Bi³⁺	27,8	Ca²⁺	10,7	Ce³⁺	16,0^{[potrzebny przypis]}	Cd²⁺	16,5
Cf³⁺	19,1	Co²⁺	16,3	Co³⁺	36,0	Cr²⁺	13,0^{[potrzebny przypis]}
Cr³⁺	23,4	Cu⁺	8,5^{[potrzebny przypis]}	Cu²⁺	18,8	Eu²⁺	10,2^{[potrzebny przypis]}
Eu³⁺	17,4^{[potrzebny przypis]}	Fe²⁺	14,3	Fe³⁺	25,1	Hg²⁺	21,7
K⁺	0,5^{[potrzebny przypis]}	La³⁺	15,5	Li⁺	2,8^{[potrzebny przypis]}	Mg²⁺	8,8
Mn²⁺	13,9	Na⁺	1,8^{[potrzebny przypis]}	Ni²⁺	18,6	Pb²⁺	18,0
Sc³⁺	23,1	Sr²⁺	8,7	Y³⁺	18,1	Zn²⁺	16,5

Przypisy

1 2 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .
↑ Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 Ethylenediaminetetraacetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 034820 [dostęp 2022-06-30] (niem. • ang.).
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-256, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ Edetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 J. RogerJ.R. Hart J. RogerJ.R., Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a10_095 (ang.).
1 2 3 4 5 D.D. Harvey D.D., Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, 2000, s. 740–741, ISBN 978-0072375473 .
↑ LotharL. Koch LotharL., Transuranium Elements, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a27_167 (ang.).
1 2 3 4 Norman N.N.N. Greenwood Norman N.N.N., AlanA. Earnshaw AlanA., Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 950, DOI: 10.1016/C2009-0-30414-6, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[FP9-1] 1 2 Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6 .

[FPX-2] Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[GESTIS-3] 1 2 3 Ethylenediaminetetraacetic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 034820 [dostęp 2022-06-30] (niem. • ang.).

[CRC-4] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-256, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[CID-5] Edetic acid, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2022-06-29] (ang.).

[U-6] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 J. RogerJ.R. Hart J. RogerJ.R., Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a10_095 (ang.).

[H-7] 1 2 3 4 5 D.D. Harvey D.D., Modern Analytical Chemistry, McGraw-Hill, 2000, s. 740–741, ISBN 978-0072375473 .

[U2-8] LotharL. Koch LotharL., Transuranium Elements, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a27_167 (ang.).

[G-9] 1 2 3 4 Norman N.N.N. Greenwood Norman N.N.N., AlanA. Earnshaw AlanA., Chemistry of the Elements, wyd. 2, Oxford–Boston: Butterworth-Heinemann, 1997, s. 950, DOI: 10.1016/C2009-0-30414-6, ISBN 0-7506-3365-4 (ang.).

V03AB – Odtrutki	ipekakuana prawdziwa nalorfina edetyniany pralidoksym prednizolon prometazyna tiosiarczan sodu azotyn sodu dimerkaprol obidoksym protamina nalokson etanol chlorek metylotioninium nadmanganian potasu fizostygmina siarczan miedzi(II) jodek potasu azotyn amylu acetylocysteina Digitalis-Antidot flumazenil metionina 4-(dimetyloamino)fenol cholinesteraza błękit pruski glutation hydroksykobalamina fomepizol sugammadeks fentolamina idarucyzumab andeksanet α atropina
V03AC – Czynniki wiążące żelazo	deferoksamina deferypron deferazyroks
V03AE – Leki stosowane w leczeniu hiperkaliemii i hiperfosfatemii	sulfonian polistyrenu sewelamer węglan lantanu octan wapnia węglan magnezu cukrożelazowy tlenowodorotlenek bezwodny octan wapnia cytrynian żelaza(III) patiromer wapnia cyklokrzemian sodowo-cyrkonowy
V03AF – Leki zmniejszające toksyczność leków przeciwnowotworowych	mesna deksrazoksan folinian wapnia lewofolinian wapnia amifostyna folinian sodu rasburykaza palifermina glukarpidaza lewofolinian sodu arginina lizyna trilacyklib
V03AG – Leki stosowane w hiperkalcemii	sól sodowa fosforanu celulozy fosforan sodu
V03AH – Leki stosowane w hipoglikemii	diazoksyd
V03AN – Gazy medyczne	tlen dwutlenek węgla hel azot powietrze medyczne
V03AX – Inne produkty terapeutyczne	nalfurafina kobicystat difelikefalina
V03AZ – Leki hamujące przewodzenie nerwowe	etanol