Treonina

Treonina
L-treonina
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwne ciało stałe
Wzór Hilla

C4H9NO3

Masa molowa

119,12 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

72-19-5 (L-treonina)
632-20-2 (D-treonina)
80-68-2 (DL-treonina)

PubChem

6288

DrugBank

DB00156

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Treonina, kwas α-amino-β-hydroksymasłowy, skr. Thr lub T – organiczny związek chemiczny z grupy aminokwasów. Stereoizomer L jest jednym z podstawowych aminokwasów białkowych. Należy do aminokwasów niezbędnych (nie może być syntetyzowany w organizmie człowieka i musi być dostarczany z pożywieniem). Produkty o dużej zawartości treoniny to twaróg, drób, ryby, mięso, soczewica, i ziarno sezamowe.

Stereochemia

Treonina zawiera dwa centra stereogeniczne: standardowy asymetryczny atom węgla α oraz atom węgla β. W efekcie występują 4 stereoizomery tego aminokwasu. Podstawowym aminokwasem białkowym jest L-treonina o konfiguracji absolutnej 2S,3R. Inne stereoizomery zostały wykryte jako składniki aktywnych biologicznie związków naturalnych, takich jak falloidyna i falloina (D-Thr); astyna, globomycyna(inne języki), lizobaktyna(inne języki) i telomycyna(inne języki) (L-aThr); wiskozyna(inne języki), glikolipidy i peptydolipidy wytwarzane przez prątki i bakterie z klasy Actinomycetes(inne języki) (D-aThr).

Stereoizomery treoniny
L-Treonina (2S,3R)
L-Thr		 D-Treonina (2R,3S)
D-Thr
   
L-allo-Treonina (2S,3S)
L-aThr		 D-allo-Treonina (2R,3R)
D-aThr


L-Thr i D-Thr oraz L-aThr i D-aThr stanowią pary enancjomerów, natomiast L-Thr i L-aThr oraz D-Thr i D-aThr są parami diastereoizomerów.

Drugim podstawowym aminokwasem białkowym, który ma diastereoizomery allo jest izoleucyna.

Przypisy

  1. ↑ L-Threonine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6288 (ang.).
  2. ↑ Threonine, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00156 (ang.).
  3. ↑ L-Threonine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 11 stycznia 2025, numer katalogowy: T8625 [dostęp 2025-04-08].
  4. 1 2 3 threonine, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 661–662, ISBN 978-0-19-172764-1 (ang.).
  5. ↑ Brooke A. Johnson, Kenzie A. Clark, Leah B. Bushin, Calvin N. Spolar, Mohammad R. Seyedsayamdost, Expanding the Landscape of Noncanonical Amino Acids in RiPP Biosynthesis, „Journal of the American Chemical Society”, 146 (6), 2024, s. 3805–3815, DOI: 10.1021/jacs.3c10824 (ang.).
  6. 1 2 3 allothreonine, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford: Oxford University Press, 2008, s. 30, ISBN 978-0-19-172764-1 (ang.).
  7. ↑ Terrence R. Burke, Martha Knight, Bhaskar Chandrasekhar, James A. Ferretti, Solid-phase synthesis of viscosin, a cyclic depsipeptide with antibacterial and antiviral properties, „Tetrahedron Letters”, 30 (5), 1989, s. 519–522, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)95242-0 (ang.).
  8. ↑ Peter Wipf, Chris P. Miller, Stereospecific synthesis of peptide analogs with allo-threonine and D-allo-threonine residues, „Journal of Organic Chemistry”, 58 (6), 1993, s. 1575–1578, DOI: 10.1021/jo00058a047 (ang.).
  9. 1 2 Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (Recommendations 1983), „Pure and Applied Chemistry”, 56 (5), 1984, s. 595–624, DOI: 10.1351/pac198456050595 (ang.).