Glikolipidy

Budowa glikolipidów (przykładową częścią cukrową jest tu reszta glukozy)

Glikolipidy – organiczne związki chemiczne, zbudowane z części cukrowej połączonej wiązaniem O-glikozydowym z fragmentem lipofilowym, zazwyczaj za pośrednictwem glicerolu (glikoglicerolipidy) lub sfingozyny (glikosfingolipidy).

Budowa

Elementy cukrowe to najczęściej reszty glukozy lub galaktozy (można stosować wówczas nazwę „galaktolipid”), a także inozyny, przy czym mogą być to mono-, di- lub oligosacharydy (do 4, a nawet 7 reszt cukrowych).

Elementy lipofilowe to łańcuch węglowodorowy sfingozyny i reszty wyższych kwasów tłuszczowych reszt ceramidu (tj. N-acylowanej sfingozyny) lub diacyloglicerolu. Zawierają one zazwyczaj parzystą liczbę atomów węgla, najczęściej 16–18, rzadziej 14 lub do 24.

Podział

Budowa gangliozydów zawierających jedną resztę kwasu sialowego (NANA)

Podstawowa klasyfikacja glikolipidów dotyczy łącznika pomiędzy cukrem a kwasem tłuszczowym:

Zawierają 1–3 reszt cukrowych połączonych z resztą diacyloglicerolu lub monoacyloglicerolu(inne języki). Mono- i digalaktozylodiacyloglicerole są najważniejszymi glikolipidami chloroplastów. Występują powszechnie u roślin wyższych, glonów i niektórych bakterii. U roślin składnikiem cukrowym jest najczęściej galaktoza.
Występują w komórkach zwierzęcych. Należą do grupy sfingolipidów. Dzielą się dalej na:
  • Glikosfingolipidy obojętne, w których częścią cukrową jest reszta glukozy lub galaktozy (jedna lub więcej). Przykładem są cerebrozydy, zwierające resztę monosacharydu; jeżeli cukrem jest galaktoza, noszą one nazwę galaktocerebrozydów i występują w dużych ilościach w osłonce mielinowej neuronów.
  • Oligoglikozyloceramidy, zawierające oligosacharydy jako część cukrową. Są kluczowym elementem większości komórek eukariotycznych (w tym roślinnych i zwierzęcych) i niektórych bakterii. Najpowszechniej występującym i najważniejszym oligoglikozyloceramidem jest laktozyloceramid, w którym resztę cukrową stanowi laktoza.
  • Glikosfingolipidy kwaśne, w których fragment cukrowy zawiera reszty kwasowe, np. siarczanowe (sulfoglikosfingolipidy) lub sialowe (gangliozydy(inne języki)). Gangliozydy występują powszechnie w mózgu i innych tkankach kręgowców. Oznaczane są literą G wraz z literami M, D i T w indeksie dolnym (dla wskazania liczby reszt kwasu sialowego, odpowiednio 1, 2 i 3) po których znajduje się liczba wskazująca na kolejność migracji chromatograficznej związku. W ludzkim mózgu głównymi gangliozydami są GM1, GM2, GM3, GD1a, GD1b, GD3, GT1a i GT1b.

Ponadto do glikolipidów zalicza się lipopolisacharydy, będące głównym składnikiem błon komórkowych bakterii Gram-ujemnych.

Znaczenie biologiczne

Są jednym z podstawowych składników błon komórkowych, obok fosfolipidów i cholesterolu. Stanowią w nich 2–10% całkowitych lipidów. Szczególnie dużo glikolipidów znajduje się w tkance nerwowej. Glikolipidami są niektóre antygeny, np. odpowiadające za grupy krwi oraz występujące w błonie komórkowej patogenów, co jest kluczowe dla rozwinięcia odpowiedzi immunologicznej u gospodarza.

Wady genetyczne prowadzące do zaburzenia metabolizmu glikolipidów są przyczyną lizosomalnych chorób spichrzeniowych, często śmiertelnych, z towarzyszącymi zaburzeniami neurologicznymi, np. epilepsją. W tej grupie najczęściej występująca jest choroba Gauchera.

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ galactolipid, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford University Press, 2006, s. 262, DOI: 10.1093/acref/9780198529170.001.0001, ISBN 978-0-19-852917-0 (ang.).
  2. 1 2 3 glycolipid, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford University Press, 2006, s. 285, DOI: 10.1093/acref/9780198529170.001.0001, ISBN 978-0-19-852917-0 (ang.).
  3. 1 2 3 4 Lubert Stryer, Biochemia, wyd. 2, Warszawa: PWN, 2003, s. 282–284, ISBN 83-01-13978-1.
  4. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Renuka Malhotra, Membrane Glycolipids: Functional Heterogeneity: A Review, „Biochemistry & Analytical Biochemistry”, 1 (2), 2012, DOI: 10.4172/2161-1009.1000108 [dostęp 2025-06-03] (ang.).
  5. 1 2 glycolipid, [w:] Oxford Dictionary of Chemistry, wyd. 8, Oxford: Oxford University Press, 2020, s. 881, DOI: 10.1093/acref/9780198841227.001.0001, ISBN 978-0-19-187678-3 (ang.).
  6. ↑ sphingolipid, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford University Press, 2006, s. 627–628, DOI: 10.1093/acref/9780198529170.001.0001, ISBN 978-0-19-852917-0 (ang.).
  7. 1 2 cerebroside, [w:] Oxford Dictionary of Chemistry, wyd. 8, Oxford: Oxford University Press, 2020, s. 632, DOI: 10.1093/acref/9780198841227.001.0001, ISBN 978-0-19-187678-3 (ang.).
  8. ↑ Oligoglycosylceramides [online], Le Groupe d’Etude et de Recherche sur les Lipides, Institut de Biologie Moléculaire des Plantes – CNRS [dostęp 2025-06-03] (ang.).
  9. ↑ ganglioside, [w:] Richard Cammack i inni red., Oxford Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology, wyd. 2, Oxford University Press, 2006, s. 262, DOI: 10.1093/acref/9780198529170.001.0001, ISBN 978-0-19-852917-0 (ang.).
  10. ↑ Chuan Wang, Camille L.A. Hamula, Xing-Fang Li, Xin Liu, Jianjun Li, Lipopolysaccharide, [w:] Lewis N. Mander, Hung-wen Liu (red.), Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology, Vol 6: Carbohydrates, Nucleosides & Nucleic Acids, Oxford: Elsevier Science, 2010, s. 159–160, ISBN 978-0-08-045382-8 (ang.).
  11. ↑ Harvey F. Lodish i inni, Molecular Cell Biology, wyd. 6, New York: W.H. Freeman, 2008, s. 416, ISBN 978-0-7167-4366-8, OCLC ocm83758878 (ang.).
  12. ↑ glycolipid, [w:] J.M. Lackie, The Dictionary of Cell & Molecular Biology, wyd. 5, Elsevier, 2013, s. 274, DOI: 10.1016/c2009-0-64239-2, ISBN 978-0-12-384931-1 (ang.).
  13. 1 2 Chad M. Whitman, Michelle R. Bond, Jennifer J. Kohler, Glycolipids/Gangliosides, [w:] Lewis N. Mander, Hung-wen Liu (red.), Comprehensive Natural Products II: Chemistry and Biology, Vol 6: Carbohydrates, Nucleosides & Nucleic Acids, Oxford: Elsevier Science, 2010, s. 181, ISBN 978-0-08-045382-8 (ang.).