Alanina

Alanina
	Struktura bez określonej stereochemii
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 2-aminopropanowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. alaninum
inne	α-alanina, kwas 2-aminopropionowy, kwas α-aminopropionowy, skr. Ala, A
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C3H7NO2
Inne wzory	CH3CH(NH2)COOH
Masa molowa	89,09 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	56-41-7 (L-alanina); 338-69-2 (D-alanina); 302-72-7 (DL-alanina)
PubChem	602
DrugBank	DB00160
SMILES
	CC(C(=O)O)N
Właściwości
	Gęstość
	1,424 g/cm³ (25 °C, DL-alanina); ciało stałe; 1,432 g/cm³ (25 °C, L-alanina); ciało stałe;
	Rozpuszczalność w wodzie
	166,9 g/kg (25 °C, L-alanina)
	w innych rozpuszczalnikach
	L-alanina: słabo rozpuszczalna w etanolu i pirydynie, nierozpuszczalna w eterze dietylowym i acetonie
Temperatura sublimacji	250 °C
Temperatura rozkładu	300 °C (DL-alanina); 314 °C (D-alanina)}; 297 °C (L-alanina);
Wartości pK	pKa 2,33 (COOH); pKBH+ 9,71 (NH3+);
Punkt izoelektryczny	6,00
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	L-alanina
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
L-alanina	0 0 0
Numer RTECS	AY2990000
	Podobne związki
Podobne związki	β-alanina, inne aminokwasy białkowe
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku

Alanina, skr. Ala, A – organiczny związek chemiczny z grupy α-aminokwasów. Enancjomer o konfiguracji S (L) jest jednym z dwudziestu podstawowych aminokwasów białkowych. Bierze też udział w cyklu glukozowo-alaninowym.

Struktura i właściwości

Jest aminokwasem niepolarnym alifatycznym, jej łańcuch boczny stanowi grupa metylowa, −CH₃. Ponieważ przy atomie węgla α występują cztery różne podstawniki, alaninę zalicza się do grupy aminokwasów optycznie czynnych. W białkach występuje jako izomer L i stanowi średnio około 7,8% reszt aminokwasowych występujących w białkach. Jest aminokwasem endogennym.

Biosynteza

Podczas biosyntezy białek jest kodowana przez kodony GCU, GCC, GCA lub GCG w łańcuchu mRNA. Jest syntetyzowana w organizmach z:

pirogronianu i waliny przez aminotransferazę walina:pirogronian (EC 2.6.1.66);
pirogronianu i glutaminianu przez aminotransferazę glutaminian:pirogronian (EC 2.6.1.2);
z cysteiny przez desulfurazę cysteinową (EC 2.8.1.7).

Ostatni z wymienionych szlaków służy w organizmie jako donor siarki do syntezy klasterów żelazowo-siarkowych w białkach Fe-S, tiaminy, tionukleozydów w tRNA, biotyny i innych związków.

Przypisy

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 6 7 S. 3-10.
2. 1 2 3 4 S. 7-1.
↑ L-Alanine (nr 05129) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-29].
↑ L-Alanine (nr 05129) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ D.D. Nelson D.D., M.M. Cox M.M., Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, W.H. Freeman, 2005 .

Bibliografia

Ta sekcja od 2018-08 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.

Należy dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł. Dodanie listy źródeł bibliograficznych jest problematyczne, ponieważ nie wiadomo, które treści one uźródławiają.
Sprawdź w źródłach: Google Books • Google Scholar • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

D.D. Nelson D.D., M.M. Cox M.M., Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, W.H. Freeman, 2005 .* R.K.R.K. Murray R.K.R.K., Harper’s Ilustrated Biochemistry, wyd. 26, Lange Medical Books, 2003 .* Encyclopedia of Biological Chemistry, W.J.W.J. Lenarz (red.), M.D.M.D. Lane (red.), Elsevier, 2004 .* J.M.J.M. Berg J.M.J.M., J.L.J.L. Tymoczko J.L.J.L., L.L. Stryer L.L., Biochemistry, wyd. 5, W.H. Freeman, 2002 .

[CRC-1] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 S. 3-10.

1 2 3 4 S. 7-1.

[2] 1 2 3 4 5 6 7 S. 3-10.

[3] 1 2 3 4 S. 7-1.

[4] L-Alanine (nr 05129) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-29].

[5] L-Alanine (nr 05129) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-08-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[a-6] D.D. Nelson D.D., M.M. Cox M.M., Lehninger Principles of Biochemistry, wyd. 4, W.H. Freeman, 2005 .

[2] 1 2 3 4 5 6 7 S. 3-10.

[3] 1 2 3 4 S. 7-1.

[waregz-7] 1 2 3 Aminokwasy warunkowo egzogenne dla człowieka.

[egz-8] 1 2 3 4 5 6 7 8 Aminokwasy egzogenne dla człowieka.