Stereochemia

Stereochemia – dział chemii zajmujący się badaniem trójwymiarowej struktury cząsteczek i jej wpływem na własności tych cząsteczek.

Stereochemia zajmuje się czterema podstawowymi zagadnieniami:

Stereochemia węglowodorów

Budowa przestrzenna węglowodorów opiera się na kilku regułach:

Stosując powyższe proste reguły można łatwo przewidzieć struktury większości nienaprężonych węglowodorów, zarówno alifatycznych, jak i aromatycznych.

Węglowodory o nietypowej budowie przestrzennej

Wyżej podane reguły stosują się do większości istniejących węglowodorów. Znane są jednakże wyjątki. Złamanie tych reguł powodowane jest zwykle przez wprowadzenie do cząsteczki dużych naprężeń.

  • Węglowodory łamiące hipotezę van ’t Hoffa i Le Bella
    • cząsteczki z piramidalnym (odwróconym) czterowiązalnym atomem węgla (np. [1.1.1]propellan, [1.1.1.1]padlan)
    • cząsteczki z płaskim z czterowiązalnym atomem węgla (tzw. problem płaskiego metanu)
    • cząsteczki z płaskim cykloheksanem (np. tris-σ-homobenzeny – cząsteczki, w których cykloheksan jest „obudowany” ugrupowaniami cyklopropanowymi)
  • Cząsteczki ze zdeformowanym wiązaniem podwójnym
  • Niezwykłe węglowodory aromatyczne
    • cząsteczki z niepłaskim pierścieniem benzenowym (np. [2.2]paracyklofan)
    • cząsteczki z podstawnikami nieleżącymi w płaszczyźnie pierścienia benzenowego (np. superfan)
  • Nieliniowe acetyleny

Przypisy

  1. ↑ H. Dodziuk, Modern Conformational Analysis: elucidating novel exciting molecular structures, VCH Publishers, New York, 1995 (ISBN 0-471-18611-2)