Omeprazol

Omeprazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	5-metoksy-2-[(4-metoksy-3,5-dimetylopirydyn-2-ylo)metylosulfinylo]-1H-benzimidazol
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C17H19N3O3S
Masa molowa	345,42 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	73590-58-6
PubChem	4594
DrugBank	DB00338
SMILES
	C1=C(C=CC2=C1[N](C(=N2)[S](CC3=NC=C(C(=C3C)OC)C)=O)[H])OC
InChI
	InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)
	InChIKey
	SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A02BC01
Farmakokinetyka
Biodostępność	35-60%
Okres półtrwania	30–60 min.
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	95%
Metabolizm	wątroba (CYP2C19)
Wydalanie	80% – mocz; 20% – żółć
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie; dożylnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Omeprazol – organiczny związek chemiczny, lek z grupy inhibitorów pompy protonowej, zmniejszający wydzielanie do światła żołądka jonów wodorowych. Jest stosowany głównie w terapii choroby wrzodowej.

Mechanizm działania

Omeprazol jest pochodną benzimidazolu. Jego działanie polega na nieodwracalnym blokowaniu grupy cystynowej pompy protonowej (K⁺/H⁺ ATP-aza) komórek okładzinowych żołądka. Efektem tego jest zmniejszenie wydzielania do światła żołądka jonów wodorowych, co powoduje zmniejszenie kwaśności soku żołądkowego.

Omeprazol działa również bakteriobójczo i bakteriostatycznie na Helicobacter pylori in vitro, poprzez hamowanie aktywności ureazy bakteryjnej.

Podczas długotrwałego leczenia omeprazolem (jak i innymi inhibitorami pompy protonowej) obserwuje się zwiększenie liczby bakterii fizjologicznie występujących w świetle przewodu pokarmowego oraz obserwuje się zwiększone ryzyko zakażeń bakteriami Salmonella i Campylobacter. Nie wpływa na wydzielanie pepsyny i czynnika wewnętrznego ani opróżnianie żołądka.

Wskazania

choroba wrzodowa żołądka i dwunastnicy
choroba refluksowa przełyku
zespół Zollingera-Ellisona
eradykacja Helicobacter pylori
profilaktyka zachłystowego zapalenia płuc przed znieczuleniem ogólnym

Przeciwwskazania

nadwrażliwość na lek
owrzodzenia o charakterze nowotworowym

Działania niepożądane

Często:

bóle i zawroty głowy
biegunka
bóle brzucha
nudności, wymioty
zaparcie
wzdęcie

Mniej często:

złe samopoczucie
parestezje
zaburzenia snu
zaburzenia równowagi
reakcje alergiczne
zwiększona aktywność enzymów wątrobowych

Rzadko:

splątanie
pobudzenie
omamy
depresja
suchość błon śluzowych
zapalenie przewodu pokarmowego
nadwrażliwość na światło
rumień wielopostaciowy
wypadanie włosów
bóle mięśni i stawów
zapalenie wątroby
niewydolność wątroby
ginekomastia
małopłytkowość
leukopenia
agranulocytoza
pancytopenia

Bardzo rzadko:

Przypuszcza się, że niektóre z niepożądanych efektów ubocznych (np. ból brzucha, zawroty głowy, trudności w oddychaniu, napięcie i kurcze mięśni) mogą być spowodowane wtórnym niedoborem karnityny, będącym efektem inhibicji przez omeprazol transportera karnityny OCTN2.

Interakcje

Omeprazol jest kompetycyjnym inhibitorem enzymu CYP2C19 oraz CYP2C9 i może dawać interakcje z lekami, których metabolizm jest uzależniony od tych enzymów, takimi jak diazepam, escitalopram i warfaryna. Stężenie tych leków może wzrosnąć, jeżeli są przyjmowane równocześnie z omeprazolem. Klopidogrel jest nieaktywnym prolekiem, który częściowo jest metabolizowany przez CYP2C19 do formy aktywnej. Hamowanie CYP2C19 blokuje aktywację klopidogrelu, osłabia jego aktywność i potencjalnie zwiększa ryzyko udaru mózgu bądź zawału mięśnia sercowego u ludzi zażywających profilaktycznie klopidogrel. Omeprazol jest także kompetycyjnym inhibitorem p-glikoproteiny, tak jak inne inhibitory pompy protonowej.

Stosowanie w trakcie ciąży i karmienia

Kategoria C. Stosować w trakcie ciąży jedynie w razie zdecydowanej konieczności.

Dawkowanie

Lek występuje w dawkach 10, 20 i 40 mg. Najczęściej stosuje się 10–20 mg na dobę. Należy przestrzegać zaleceń lekarza. Należy go stosować przed posiłkiem

Preparaty handlowe

Preparaty handlowe dostępne w Polsce (2021): Agastin, Bioprazol, Gasec, Goprazol, Helicid, Losec, Omeprazol, Omeprazole Genoptim, Ortanol, Piastprazol, Polprazol, Prazol, Prenome, Progastim, Ultop, Ulzol, Ventazol.

Przypisy

↑ F.F. Mirshahi F.F., G.G. Fowler G.G., A.A. Patel A.A., G.G. Shaw G.G., Omeprazole may exert both a bacteriostatic and a bacteriocidal effect on the growth of Helicobacter pylori (NCTC 11637) in vitro by inhibiting bacterial urease activity, „Journal of Clinical Pathology”, 51 (3), 1998, s. 220–224, PMID: 9659264, PMCID: PMC500643 (ang.).
↑ I.M.I.M. Nakshabendi I.M.I.M., Q.B.Q.B. Zhang Q.B.Q.B., M.M. Mokhashi M.M., C.G.C.G. Gemmell C.G.C.G., F.D.F.D. Lee F.D.F.D., Effect of omeprazole therapy on the survival of Helicobacter pylori, urease activity, and antral gastric histology in patients with duodenal ulcer, „Helicobacter”, 1 (3), 1996, s. 155–158, DOI: 10.1111/j.1523-5378.1996.tb00030.x, PMID: 9398897 (ang.).
↑ Charakterystyka Produktu Leczniczego Omeprazol. Serwis Astrazeneca.. [dostęp 2007-10-09]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-09)].
↑ LorenaL. Pochini LorenaL., MariafrancescaM. Scalise MariafrancescaM., CesareC. Indiveri CesareC., Inactivation by omeprazole of the carnitine transporter (OCTN2) reconstituted in liposomes, „Chemico-Biological Interactions”, 179 (2-3), 2009, s. 394–401, DOI: 10.1016/j.cbi.2008.10.052, PMID: 19041296 [dostęp 2021-03-26] (ang.).
↑ C.A.C.A. Stedman C.A.C.A., M.L.M.L. Barclay M.L.M.L., Review article: comparison of the pharmacokinetics, acid suppression and efficacy of proton pump inhibitors, „Alimentary Pharmacology & Therapeutics”, 14 (8), 2000, s. 963–978, DOI: 10.1046/j.1365-2036.2000.00788.x, ISSN 0269-2813, PMID: 10930890 (ang.).
↑ Wei C.W.C. Lau Wei C.W.C., Paul A.P.A. Gurbel Paul A.P.A., The drug-drug interaction between proton pump inhibitors and clopidogrel, „Canadian Medical Association Journal”, 180 (7), 2009, s. 699–700, DOI: 10.1503/cmaj.090251, PMID: 19332744, PMCID: PMC2659824 (ang.).
↑ Nicholas B.N.B. Norgard Nicholas B.N.B., Kathryn D.K.D. Mathews Kathryn D.K.D., Geoffrey C.G.C. Wall Geoffrey C.G.C., Drug-drug interaction between clopidogrel and the proton pump inhibitors, „The Annals of Pharmacotherapy”, 43 (7), 2009, s. 1266–1274, DOI: 10.1345/aph.1M051, PMID: 19470853 (ang.).
↑ C.C. Pauli-Magnus C.C., S.S. Rekersbrink S.S., U.U. Klotz U.U., M.F.M.F. Fromm M.F.M.F., Interaction of omeprazole, lansoprazole and pantoprazole with P-glycoprotein, „Naunyn-Schmiedeberg’s Archives of Pharmacology”, 364 (6), 2001, s. 551–557, DOI: 10.1007/s00210-001-0489-7, PMID: 11770010 [dostęp 2021-03-26] (ang.).
↑ Omeprazol, [w:] Indeks Leków MP [online], lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-03-26] .

Bibliografia

Indeks leków Medycyny Praktycznej 2006. Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2006, s. 480–481. ISBN 83-7430-060-4.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] F.F. Mirshahi F.F., G.G. Fowler G.G., A.A. Patel A.A., G.G. Shaw G.G., Omeprazole may exert both a bacteriostatic and a bacteriocidal effect on the growth of Helicobacter pylori (NCTC 11637) in vitro by inhibiting bacterial urease activity, „Journal of Clinical Pathology”, 51 (3), 1998, s. 220–224, PMID: 9659264, PMCID: PMC500643 (ang.).

[2] I.M.I.M. Nakshabendi I.M.I.M., Q.B.Q.B. Zhang Q.B.Q.B., M.M. Mokhashi M.M., C.G.C.G. Gemmell C.G.C.G., F.D.F.D. Lee F.D.F.D., Effect of omeprazole therapy on the survival of Helicobacter pylori, urease activity, and antral gastric histology in patients with duodenal ulcer, „Helicobacter”, 1 (3), 1996, s. 155–158, DOI: 10.1111/j.1523-5378.1996.tb00030.x, PMID: 9398897 (ang.).

[3] Charakterystyka Produktu Leczniczego Omeprazol. Serwis Astrazeneca.. [dostęp 2007-10-09]. [zarchiwizowane z tego adresu (2007-10-09)].

[Pochini-4] LorenaL. Pochini LorenaL., MariafrancescaM. Scalise MariafrancescaM., CesareC. Indiveri CesareC., Inactivation by omeprazole of the carnitine transporter (OCTN2) reconstituted in liposomes, „Chemico-Biological Interactions”, 179 (2-3), 2009, s. 394–401, DOI: 10.1016/j.cbi.2008.10.052, PMID: 19041296 [dostęp 2021-03-26] (ang.).

[Stedman-5] C.A.C.A. Stedman C.A.C.A., M.L.M.L. Barclay M.L.M.L., Review article: comparison of the pharmacokinetics, acid suppression and efficacy of proton pump inhibitors, „Alimentary Pharmacology & Therapeutics”, 14 (8), 2000, s. 963–978, DOI: 10.1046/j.1365-2036.2000.00788.x, ISSN 0269-2813, PMID: 10930890 (ang.).

[6] Wei C.W.C. Lau Wei C.W.C., Paul A.P.A. Gurbel Paul A.P.A., The drug-drug interaction between proton pump inhibitors and clopidogrel, „Canadian Medical Association Journal”, 180 (7), 2009, s. 699–700, DOI: 10.1503/cmaj.090251, PMID: 19332744, PMCID: PMC2659824 (ang.).

[7] Nicholas B.N.B. Norgard Nicholas B.N.B., Kathryn D.K.D. Mathews Kathryn D.K.D., Geoffrey C.G.C. Wall Geoffrey C.G.C., Drug-drug interaction between clopidogrel and the proton pump inhibitors, „The Annals of Pharmacotherapy”, 43 (7), 2009, s. 1266–1274, DOI: 10.1345/aph.1M051, PMID: 19470853 (ang.).

[8] C.C. Pauli-Magnus C.C., S.S. Rekersbrink S.S., U.U. Klotz U.U., M.F.M.F. Fromm M.F.M.F., Interaction of omeprazole, lansoprazole and pantoprazole with P-glycoprotein, „Naunyn-Schmiedeberg’s Archives of Pharmacology”, 364 (6), 2001, s. 551–557, DOI: 10.1007/s00210-001-0489-7, PMID: 11770010 [dostęp 2021-03-26] (ang.).

[9] Omeprazol, [w:] Indeks Leków MP [online], lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2021-03-26] .