Teofilina
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||||||||
| Biały krystaliczny proszek bez zapachu, o gorzkim smaku | |||||||||||||||||||
| Wzór Hilla |
C7H8N4O2 | ||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
180,16 g/mol | ||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||
| Pochodne | |||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Teofilina (1,3-dimetyloksantyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych. Występuje naturalnie m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao), w liściach herbaty (Camellia sinensis) i yerba mate (Ilex paraguariensis). Znajduje zastosowanie w leczeniu astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc.
Jej działanie na poziomie komórkowym jest złożone, a jego mechanizm nie został całkowicie wyjaśniony.
Teofilina wpływa na metabolizm cyklicznych nukleotydów – cAMP i cGMP oraz działa poprzez receptory purynergiczne. Teofilina i jej pochodne (metyloksantyny) powodują przede wszystkim kompetycyjną inhibicję komórkowej fosfodiesterazy, w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej. Rozważa się też inne mechanizmy działania: powodowanie wewnątrzkomórkowych przesunięć jonów wapnia, działanie antagonistyczne w stosunku do prostaglandyn, pobudzanie endogennego uwalniania katecholamin, hamowanie syntezy komórkowego cGMP i synergizm z agonistami receptorów β-adrenergicznych.
Dodatkowo teofilina blokuje działanie adenozyny na receptory adenozynowe i prawdopodobnie wpływa na metabolizm amin katecholowych w zakończeniach nerwowych.
- rozszerzenie oskrzeli
- rozszerzenie naczyń krwionośnych
- działanie moczopędne
- rozkurcza drogi żółciowe
Synteza
Teofilina może być uzyskana syntetycznie z dimetylomocznika i cyjanooctanu etylu[potrzebny przypis]:
Przeciwwskazania
- Nadwrażliwość na teofilinę
- Niedawno przebyty zawał serca
- Zaburzenia rytmu serca
- Ciężkie nadciśnienie tętnicze
- Nadczynność tarczycy
- Padaczka
Działania niepożądane
W przypadku nadwrażliwości na teofilinę mogą występować zaburzenia żołądkowo-jelitowe, nudności, wymioty, bóle głowy, drżenie, pobudzenie ośrodkowego układu nerwowego, częstoskurcz i kołatania serca. W przypadku przedawkowania (stężenie powyżej 20 μg/ml) może wystąpić silne pobudzenie, drgawki, hipertermia i zatrzymanie krążenia.
Dostępne preparaty
Preparaty teofiliny dostępne są w formie kapsułek, tabletek, czopków i roztworów do wlewów. Przykładowe produkty handlowe to Afonilum SR, Baladex, Euphylinum, Theophyllinum, Theoplus, Theospirex i Theovent.
Leki zawierające teofilinę wydaje się z przepisu lekarza.
Przypisy
- 1 2 3 4 Theophylline, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 2153 (ang.).
- ↑ Teofilina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T1633 [dostęp 2019-06-12].
- ↑ Teofilina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: T1633 [dostęp 2019-06-12].
- 1 2 Theophylline, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00277 (ang.).
- ↑ Claudia Oellig, Jacob Schunck, Wolfgang Schwack, Determination of caffeine, theobromine and theophylline in Mate beer and Mate soft drinks by high-performance thin-layer chromatography, „Journal of Chromatography. A”, 1533, 2018, s. 208–212, DOI: 10.1016/j.chroma.2017.12.019, PMID: 29241955.
