Pranlukast

Pranlukast
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	N-[4-okso-2-(2H-tetrazol-5-ilo)chromen-8-ylo]-4-(4-fenylobutoksy)benzamid
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. pranlukastum
inne	ONO 1078
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C27H23N5O4
Masa molowa	481,51 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	103177-37-3
PubChem	4887
DrugBank	DB01411
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)CCCCOC2=CC=C(C=C2)C(=O)NC3=CC=CC4=C3OC(=CC4=O)C5=NNN=N5
InChI
	InChI=1S/C27H23N5O4/c33-23-17-24(26-29-31-32-30-26)36-25-21(23)10-6-11-22(25)28-27(34)19-12-14-20(15-13-19)35-16-5-4-9-18-7-2-1-3-8-18/h1-3,6-8,10-15,17H,4-5,9,16H2,(H,28,34)(H,29,30,31,32)
	InChIKey
	NBQKINXMPLXUET-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	półwodzian pranlukastu
	Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H335, H413
Zwroty P	P261, P305+P351+P338
	NFPA 704
	0 1 0
	Klasyfikacja medyczna
ATC	R03DC02
Farmakokinetyka
Okres półtrwania	1,5 h
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A4)
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Pranlukast (łac. pranlukastum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwleukotrienowy, stosowany w leczeniu astmy oskrzelowej oraz alergicznego nieżytu nosa (kataru siennego), wprowadzony na rynek farmaceutyczny jedynie w Japonii.

Mechanizm działania

Pranlukast jest selektywnym i kompetytywnym antagonistą receptora leukotrieniowego LTC4/D4/E4. Pranlukast zmniejsza wczesną i późną odpowiedź odpornościową na alergen wziewny oraz niespecyficzną nadreaktywność oskrzeli spowodowaną histaminą.

Zastosowanie

astma oskrzelowa
alergiczny nieżyt nosa

Zgodnie wytycznymi Światowej Inicjatywy na Rzecz Zwalczania Astmy (GINA 2018) leki przeciwleukotrienowe są zalecane jako leki drugiego rzutu w przypadku braku możliwości zastosowania niskich dawek steroidów wziewnych na drugim stopniu ciężkości astmy oskrzelowej oraz jako lek dodatkowy na wyższych stopniach ciężkości choroby.

Pranlukast posiada aktywność przeciwko prątkowi gruźlicy i poprawia skuteczność leczenia gruźlicy na modelu zwierzęcym.

Działania niepożądane

Pranlukast jest dobrze tolerowany i może powodować u ponad 2% pacjentów ból brzucha oraz ból głowy.

Przypisy

↑ Pranlukast [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P0080 [dostęp 2018-06-16] .
↑ ONO 1078 SC-204148. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-16]. (ang.).
1 2 S. Nakade, S. Ueda, T. Ohno, K. Nakayama i inni. Population pharmacokinetics of pranlukast hydrate dry syrup in children with allergic rhinitis and bronchial asthma. „Drug Metab Pharmacokinet”. 21 (2), s. 133–139, 2006. DOI: 10.2133/dmpk.21.133. PMID: 16702733.
↑ N.C. Barnes, B. de Jong, T. Miyamoto. Worldwide clinical experience with the first marketed leukotriene receptor antagonist. „Chest”. 111 (2 Suppl), s. 52S-60S, 1997. DOI: 10.1378/chest.111.2_Supplement.52S. PMID: 9042027.
↑ S.W. Kim, H. Kim, Y.J. Ryu, J.H. Lee i inni. Efficacy and Safety of Modified Pranlukast (Prakanon(®)) Compared with Pranlukast (Onon(®)): A Randomized, Open-Label, Crossover Study. „Open Respir Med J”. 10, s. 36–45, 2016. DOI: 10.2174/1874306401610010036. PMID: 27499820. PMCID: PMC4951783.
↑ B.J. Lipworth. Leukotriene-receptor antagonists. „Lancet”. 353 (9146), s. 57–62, Jan 1999. DOI: 10.1016/S0140-6736(98)09019-9. PMID: 10023966.
1 2 Leukotriene Receptor Antagonist “OnonR Dry Syrup 10%” has received approval for the additional indication of allergic rhinitis.. Ono Pharmaceutical Co., Ltd, 2011. [dostęp 2018-06-16]. (ang.).
↑ 2018 GINA Report, Global Strategy for Asthma Management and Prevention. The Global Initiative for Asthma (GINA), 2018. s. 44–49. [dostęp 2018-06-16]. (ang.).
↑ A. Mishra, A.S. Mamidi, R.S. Rajmani, A. Ray i inni. An allosteric inhibitor of. „EMBO Mol Med”. 10 (4), 2018. DOI: 10.15252/emmm.201708038. PMID: 29483133. PMCID: PMC5887547.
↑ N.C. Barnes, J.C. Pujet. Pranlukast, a novel leukotriene receptor antagonist: results of the first European, placebo controlled, multicentre clinical study in asthma. „Thorax”. 52 (6), s. 523–527, 1997. DOI: 10.1136/thx.52.6.523. PMID: 9227718. PMCID: PMC1758591.

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[SA-1] Pranlukast [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P0080 [dostęp 2018-06-16] .

[SCB-2] ONO 1078 SC-204148. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2018-06-16]. (ang.).

[Nakade-3] 1 2 S. Nakade, S. Ueda, T. Ohno, K. Nakayama i inni. Population pharmacokinetics of pranlukast hydrate dry syrup in children with allergic rhinitis and bronchial asthma. „Drug Metab Pharmacokinet”. 21 (2), s. 133–139, 2006. DOI: 10.2133/dmpk.21.133. PMID: 16702733.

[Barnes-4] N.C. Barnes, B. de Jong, T. Miyamoto. Worldwide clinical experience with the first marketed leukotriene receptor antagonist. „Chest”. 111 (2 Suppl), s. 52S-60S, 1997. DOI: 10.1378/chest.111.2_Supplement.52S. PMID: 9042027.

[Kim-5] S.W. Kim, H. Kim, Y.J. Ryu, J.H. Lee i inni. Efficacy and Safety of Modified Pranlukast (Prakanon(®)) Compared with Pranlukast (Onon(®)): A Randomized, Open-Label, Crossover Study. „Open Respir Med J”. 10, s. 36–45, 2016. DOI: 10.2174/1874306401610010036. PMID: 27499820. PMCID: PMC4951783.

[Lipworth-6] B.J. Lipworth. Leukotriene-receptor antagonists. „Lancet”. 353 (9146), s. 57–62, Jan 1999. DOI: 10.1016/S0140-6736(98)09019-9. PMID: 10023966.

[ONO-7] 1 2 Leukotriene Receptor Antagonist “OnonR Dry Syrup 10%” has received approval for the additional indication of allergic rhinitis.. Ono Pharmaceutical Co., Ltd, 2011. [dostęp 2018-06-16]. (ang.).

[GINA-8] 2018 GINA Report, Global Strategy for Asthma Management and Prevention. The Global Initiative for Asthma (GINA), 2018. s. 44–49. [dostęp 2018-06-16]. (ang.).

[Mishra-9] A. Mishra, A.S. Mamidi, R.S. Rajmani, A. Ray i inni. An allosteric inhibitor of. „EMBO Mol Med”. 10 (4), 2018. DOI: 10.15252/emmm.201708038. PMID: 29483133. PMCID: PMC5887547.

[Barnes2-10] N.C. Barnes, J.C. Pujet. Pranlukast, a novel leukotriene receptor antagonist: results of the first European, placebo controlled, multicentre clinical study in asthma. „Thorax”. 52 (6), s. 523–527, 1997. DOI: 10.1136/thx.52.6.523. PMID: 9227718. PMCID: PMC1758591.