Fenoterol

Fenoterol
Ogólne informacje
Wzór Hilla

C17H21NO4

Masa molowa

303,35 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

13392-18-2

PubChem

3343

DrugBank

DB01288

Klasyfikacja medyczna
ATC

G02 CA03
R03 AC04
R03 CC04

Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Fenoterol (łac. Fenoterolum) – organiczny związek chemiczny, lek rozszerzający oskrzela stosowany w leczeniu i zapobieganiu obturacji oskrzeli.

Fenoterol jest wybiórczym agonistą receptorów adrenergicznych β2, wykazuje małe powinowactwo do receptorów β1. Jego efekt biologiczny polega na rozszerzeniu oskrzeli oraz zahamowaniu napięcia i czynności skurczowej macicy. Podany drogą wziewną zaczyna działać po kilku minutach, efekt rozszerzający oskrzela utrzymuje się do 3–5 godzin.

Wskazania

Wziewnie
przerywanie i zapobieganie napadów astmy oskrzelowej oraz duszności w przebiegu innych schorzeń, np. przewlekłej obturacyjnej choroby płuc. Lek powinien być stosowany doraźnie w przypadku napadów duszności, nie powinien być stosowany przewlekle.
Dożylnie lub doustnie
przerywanie skurczów ciężarnej macicy (działanie tokolityczne).

Chiralność

Fenoterol ma dwa centra chiralności, w wyniku czego znany jest w postaci czterech stereoizomerów: R,R’, R,S’, S,R’ i S,S’. Dostępny komercyjnie lek jest mieszaniną racemiczną (R,R’)- i (S,S’)-fenoterolu, która wykazuje od dziewięciu do dwudziestu razy zwiększą aktywność niż racemat składający się z izomerów (R,S’) i (S,R’). Stereoizomery (R,R’) i (S,S’) nie są jednorodne pod względem wykazywanej aktywności biologicznej. (R,R’)-fenoterol wykazuje wielokrotnie wyższe powinowactwo do receptora β2 adrenergicznego (stała dysocjacji Kd = 457 nM) niż izomer (S,S’), dla którego wartość Kd wynosi 109 000 nM. Różnice w powinowactwie tych stereoizomerów znajdują odzwierciedlenie w testach funkcjonalnych. W teście kurczliwości kardiomiocytów (R,R’)-fenoterol skutecznie stymuluje aktywność komórek mięśnia sercowego (EC50 = 73 nM), podczas gdy izomer (S,S’) nie wykazuje mierzalnej aktywności.

Działania niepożądane

Bóle i zawroty głowy, niepokój, pobudzenie, bezsenność, drżenia mięśniowe, rzadko bóle w klatce piersiowej, zaburzenia rytmu serca.

Preparaty w Polsce

Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Berotec N100 (aerozol), Fenoterol (tabl., inj. – wycofany w 2013 r.); preparaty złożone: Berodual (aerozol, płyn do inhalacji), Berodual N (aerozol).

Przypisy

  1. ↑ Fenoterol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: F1016.
  2. 1 2 3 4 Fenoterol. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2013-11-21].
  3. ↑ J.P. Beale, N.C. Stephenson. X-ray analysis of Th 1165a and salbutamol. „J Pharm Pharmacol”. 24 (4), s. 277–280, 1972. DOI: 10.1111/j.2042-7158.1972.tb08986.x. PMID: 4402834.
  4. ↑ G. Kaiser, G. Wiemer, G. Kremer, J. Dietz i inni. Identification and quantification of beta-adrenoceptors sites in red blood cells from rats. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 305 (1), s. 41–50, 1978. DOI: 10.1007/BF00497005. PMID: 214719.
  5. ↑ F. Beigi, C. Bertucci, W. Zhu, K. Chakir i inni. Enantioselective separation and online affinity chromatographic characterization of R,R- and S,S-fenoterol. „Chirality”. 18 (10), s. 822–827, 2006. DOI: 10.1002/chir.20317. PMID: 16917835.
  6. ↑ K. Jozwiak, C. Khalid, M.J. Tanga, I. Berzetei-Gurske i inni. Comparative molecular field analysis of the binding of the stereoisomers of fenoterol and fenoterol derivatives to the beta2 adrenergic receptor. „J Med Chem”. 50 (12), s. 2903–2915, 2007. DOI: 10.1021/jm070030d. PMID: 17506540.
  7. ↑ K. Jozwiak, A.Y. Woo, M.J. Tanga, L. Toll i inni. Comparative molecular field analysis of fenoterol derivatives: A platform towards highly selective and effective beta(2)-adrenergic receptor agonists. „Bioorg Med Chem”. 18 (2), s. 728–736, 2010. DOI: 10.1016/j.bmc.2009.11.062. PMID: 20036561.
  8. ↑ Decyzja nr 69/WC/2013. Główny Inspektor Farmaceutyczny RP, 2013-10-31. [dostęp 2013-11-21].