Esketamina

Esketamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2S)-2-(2-chlorofenylo)-2-(metylamino)cykloheksan-1-on
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	nazwy handlowe: Spravato, Ketanest
inne	(S)-ketamina
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C13H16ClNO
Masa molowa	237,73 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	33643-46-8
PubChem	182137
DrugBank	DB11823
SMILES
	CN[C@@]1(CCCCC1=O)C2=CC=CC=C2Cl
InChI
	InChI=1S/C13H16ClNO/c1-15-13(9-5-4-8-12(13)16)10-6-2-3-7-11(10)14/h2-3,6-7,15H,4-5,8-9H2,1H3/t13-/m0/s1
	InChIKey
	YQEZLKZALYSWHR-ZDUSSCGKSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H332, H336
Zwroty P	P261, P301+P312
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N06AX27
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwdepresyjne, anestetyczne
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	donosowo, dożylnie
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Esketamina (S)-ketamina – organiczny związek chemiczny, jeden z dwóch enancjomerów ketaminy, który wykazuje silniejsze działanie wobec receptora NMDA od mieszaniny racemicznej.

Zatwierdzona w 2019 roku w Stanach Zjednoczonych do leczenia depresji. W tym samym roku preparat Spravato zawierający esketaminę przyjmowaną donosowo został dopuszczony do sprzedaży na terenie Unii Europejskiej.

Esketamina zmniejsza objawy depresyjne w ciągu godzin od podania, w przeciwieństwie do innych leków, które zaczynają działać po kilku tygodniach.

Sytuacja w Polsce

Esketamina w Polsce stosowana jest w skojarzeniu z SSRI lub SNRI w dużej depresji lekoopornej u osób dorosłych. Od 1 lipca 2023 roku terapia preparatem Spravato jest refundowana w Programie Lekowym B.147.

Działania niepożądane

Najczęściej stwierdzane:

zawroty głowy (31%)
zaburzenia dysocjacyjne (27%)
nudności (27%)
ból głowy (23%)
senność (18%)
zaburzenia smaku (18%)
uczucie wirowania (16%)
niedoczulica (11%)
wymioty (11%)
zwiększanie ciśnienia krwi (10%)

Metabolity

Dotychczasowe poszukiwania substancji odznaczających się antydepresyjnym efektem ketaminy bez jej efektów psychodelicznych nie były owocne. Badania te koncentrowały się na substancjach oddziałujących na receptor NMDA. U myszy metabolit ketaminy, hydroksynorketamina, wykazuje silne właściwości antydepresyjne i nie powoduje skutków ubocznych. Pośrednio pobudza on także inne receptory kwasu glutaminowego.

Przypisy

↑ Esketamine, karta charakterystyki, European Directorate for the Quality of Medicines & Healthcare, 3 kwietnia 2023 [dostęp 2023-12-08] (ang.).
↑ RainerR. Kohrs RainerR., Marcel E.M.E. Durieux Marcel E.M.E., Ketamine. Teaching an Old Drug New Tricks, „Anesthesia and Analgesia”, 87 (5), 1998, s. 1186–1193, DOI: 10.1213/00000539-199811000-00039, PMID: 9806706 (ang.).
↑ FDA approves new nasal spray medication for treatment-resistant depression; available only at a certified doctor’s office or clinic [online], U.S. Food and Drug Administration, 5 marca 2019 [dostęp 2019-03-30] (ang.).
1 2 IzabelaI. Radwan IzabelaI., Esketamina – szansa w leczeniu depresji lekoopornej, „Pharmacopola” (6/2021), s. 27–30 .
1 2 3 4 Spravato 28 mg nasal spray, solution, charakterystyka produktu leczniczego, Janssen-Cilag International (ang.).
↑ Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 30 sierpnia 2023 r. w sprawie wykazu refundowanych leków, środków spożywczych specjalnego przeznaczenia żywieniowego oraz wyrobów medycznych na 1 września 2023 r., „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, poz. 73, 2023, Dz. Urz. Min. Zdr. 2023.73 .
↑ Nagendra S.N.S. Singh Nagendra S.N.S., Carlos A.C.A. Zarate Carlos A.C.A., jr., RuinR. Moaddel RuinR., MichelM. Bernier MichelM., Irving W.I.W. Wainer Irving W.I.W., What is hydroxynorketamine and what can it bring to neurotherapeutics?, „Expert Review of Neurotherapeutics”, 14 (11), 2014, s. 1239–1242, DOI: 10.1586/14737175.2014.971760, PMID: 25331415, PMCID: PMC5990010 (ang.).
↑ PanosP. Zanos PanosP. i inni, NMDAR inhibition-independent antidepressant actions of ketamine metabolites, „Nature”, 533 (7604), 2016, s. 481–486, DOI: 10.1038/nature17998, PMID: 27144355, PMCID: PMC4922311, Bibcode: 2016Natur.533..481Z (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] Esketamine, karta charakterystyki, European Directorate for the Quality of Medicines & Healthcare, 3 kwietnia 2023 [dostęp 2023-12-08] (ang.).

[pmid9806706-2] RainerR. Kohrs RainerR., Marcel E.M.E. Durieux Marcel E.M.E., Ketamine. Teaching an Old Drug New Tricks, „Anesthesia and Analgesia”, 87 (5), 1998, s. 1186–1193, DOI: 10.1213/00000539-199811000-00039, PMID: 9806706 (ang.).

[Rejestracja-3] FDA approves new nasal spray medication for treatment-resistant depression; available only at a certified doctor’s office or clinic [online], U.S. Food and Drug Administration, 5 marca 2019 [dostęp 2019-03-30] (ang.).

[:0-4] 1 2 IzabelaI. Radwan IzabelaI., Esketamina – szansa w leczeniu depresji lekoopornej, „Pharmacopola” (6/2021), s. 27–30 .

[CHPL-5] 1 2 3 4 Spravato 28 mg nasal spray, solution, charakterystyka produktu leczniczego, Janssen-Cilag International (ang.).

[6] Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 30 sierpnia 2023 r. w sprawie wykazu refundowanych leków, środków spożywczych specjalnego przeznaczenia żywieniowego oraz wyrobów medycznych na 1 września 2023 r., „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, poz. 73, 2023, Dz. Urz. Min. Zdr. 2023.73 .

[SinghZarate2014-7] Nagendra S.N.S. Singh Nagendra S.N.S., Carlos A.C.A. Zarate Carlos A.C.A., jr., RuinR. Moaddel RuinR., MichelM. Bernier MichelM., Irving W.I.W. Wainer Irving W.I.W., What is hydroxynorketamine and what can it bring to neurotherapeutics?, „Expert Review of Neurotherapeutics”, 14 (11), 2014, s. 1239–1242, DOI: 10.1586/14737175.2014.971760, PMID: 25331415, PMCID: PMC5990010 (ang.).

[ZanosMoaddel2016-8] PanosP. Zanos PanosP. i inni, NMDAR inhibition-independent antidepressant actions of ketamine metabolites, „Nature”, 533 (7604), 2016, s. 481–486, DOI: 10.1038/nature17998, PMID: 27144355, PMCID: PMC4922311, Bibcode: 2016Natur.533..481Z (ang.).