Wiloksazyna

Wiloksazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-[(2-etoksyfenoksy)metylo]morfolina
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C13H19NO3
Masa molowa	237,30 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	46817-91-8
PubChem	5666
DrugBank	DB09185
SMILES
	CCOC1=CC=CC=C1OCC1CNCCO1
InChI
	InChI=1S/C13H19NO3/c1-2-15-12-5-3-4-6-13(12)17-10-11-9-14-7-8-16-11/h3-6,11,14H,2,7-10H2,1H3
	InChIKey
	YWPHCCPCQOJSGZ-UHFFFAOYSA-N
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwdepresyjne
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Wiloksazyna – organiczny związek chemiczny stosowany jako lek przeciwdepresyjny i pobudzający ośrodkowy układ nerwowy. Jest selektywnym inhibitorem wychwytu zwrotnego noradrenaliny (sNRI). Przez prawie trzydzieści lat wykorzystywano ją w leczeniu depresji, nim została wycofana z rynku, a następnie zastosowana w nowym wskazaniu terapeutycznym – ADHD.

Mechanizm działania

Wiloksazyna należy do grupy selektywnych inhibitorów wychwytu zwrotnego noradrenaliny – podobnie jak reboksetyna, atomoksetyna i dezypramina. Ponadto, wykazuje antagonizm wobec receptorów serotoninowych 5-HT_2B i agonizm wobec receptorów 5-HT_2C in vitro. Nie wykazuje powinowactwa lub wykazuje bardzo niewielkie powinowactwo do wielu receptorów, w tym receptorów serotoninowych 5-HT_1A i 5-HT_2A, receptorów dopaminowych D₂, receptorów α₁- i α₂-adrenergicznych, receptorów histaminowych H₁ i receptorów muskarynowych (>10,000 nM).

W przeciwieństwie do innych leków przeciwdepresyjnych hamujących wychwyt zwrotny noradrenaliny, wiloksazyna nie wykazuje działania przeciwbólowego. Jest za to mniej kardiotoksyczna.

Interakcje

Wiloksazyna zwiększa stężenia leków przeciwpadaczkowych – fenytoiny i karbamazepiny – w osoczu. Opisywano przypadki nieumyślnego przedawkowania teofiliny wśród osób leczonych wiloksazyną (ma to związek z jej wpływem na wydalanie teofiliny).

Farmakokinetyka i farmakodynamika

Biodostępność: ok. 88% (dla wersji o przedłużonym uwalnianiu (ER)
Okres półtrwania: 2-5 h (dla wersji o natychmiastowym uwalnianiu (IR), 7,02 ± 4.74 h (dla wersji ER)
Wydalanie: z moczem (ok. 90%), z kałem (<1%)

Działania niepożądane

Częste działania niepożądane:

senność;
osłabienie lub drażliwość;
bezsenność;
utrata apetytu, nudności, wymioty.

Rzadsze działania niepożądane:

gorączka;
bóle głowy i mięśni;
dreszcze;
ucisk w klatce piersiowej;
tachykardia.

Przypisy

↑ KonradK. Jurczakowski KonradK., Sprawozdanie z 10. Światowego Kongresu ADHD w Pradze, 8–11 maja 2025 r., „Psychiatria Spersonalizowana / Personalized Psychiatry”, 4 (1), Termedia, 2025, s. 40–44, DOI: 10.5114/psychs.2025.152592, ISSN 2720-7048 [dostęp 2026-10-14] .
1 2 Robert L.R.L. Findling Robert L.R.L. i inni, Viloxazine in the Management of CNS Disorders: A Historical Overview and Current Status, „CNS Drugs”, 35 (6), 2021, s. 643–653, DOI: 10.1007/s40263-021-00825-w, ISSN 1172-7047, PMID: 34003459, PMCID: PMC8219567 [dostęp 2026-10-14] (ang.).
↑ Ian P.I.P. Stolerman Ian P.I.P., Lawrence H.L.H. Price Lawrence H.L.H. (red.), Encyclopedia of Psychopharmacology, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2015, s. 1059, DOI: 10.1007/978-3-642-36172-2, ISBN 978-3-642-36171-5 (ang.).
↑ ChungpingCh. Yu ChungpingCh., JennieJ. Garcia-Olivares JennieJ., ShawnS. Candler ShawnS., StefanS. Schwabe StefanS., VladimirV. Maletic VladimirV., New Insights into the Mechanism of Action of Viloxazine: Serotonin and Norepinephrine Modulating Properties, „Journal of Experimental Pharmacology”, 12, 2020, s. 285–300, DOI: 10.2147/JEP.S256586, ISSN 1179-1454, PMID: 32943948, PMCID: PMC7473988 [dostęp 2026-10-14] .
↑ E.E. Richelson E.E., A.A. Nelson A.A., Antagonism by antidepressants of neurotransmitter receptors of normal human brain in vitro., „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 230 (1), Elsevier, 1984, s. 94–102, DOI: 10.1016/S0022-3565(25)21446-X, ISSN 0022-3565 [dostęp 2026-10-14] (ang.).
↑ Theodore J.T.J. Wander Theodore J.T.J., AlbertA. Nelson AlbertA., HaruoH. Okazaki HaruoH., ElliottE. Richelson ElliottE., Antagonism by antidepressants of serotonin S1 and S2 receptors of normal human brain in vitro, „European Journal of Pharmacology”, 132 (2), 1986, s. 115–121, DOI: 10.1016/0014-2999(86)90596-0, ISSN 0014-2999 [dostęp 2026-10-14] .
↑ Pużyński 1987 ↓, s. 223.
↑ M.H.M.H. Libert M.H.M.H., [The use of viloxazine in the treatment of primary enuresis], „Acta Urologica Belgica”, 58 (1), 1990, s. 117–122, ISSN 0001-7183, PMID: 2371930 [dostęp 2026-10-14] .
↑ Jaźwińska-Tarnawska 2010 ↓, s. 141.
↑ J.P.J.P. Laaban J.P.J.P. i inni, Theophylline intoxication following viloxazine induced decrease in clearance, „European Journal of Clinical Pharmacology”, 30 (3), 1986, s. 351–353, DOI: 10.1007/BF00541543, ISSN 0031-6970 [dostęp 2026-10-14] (ang.).
1 2 3 DailyMed – QELBREE- viloxazine hydrochloride capsule, extended release [online], dailymed.nlm.nih.gov [dostęp 2026-10-14] [zarchiwizowane z adresu 2022-10-28] (ang.).
↑ R.M.R.M. Pinder R.M.R.M., R.N.R.N. Brogden R.N.R.N., T.M.T.M. Speight T.M.T.M., G.S.G.S. Avery G.S.G.S., Viloxazine: A Review of Its Pharmacological Properties and Therapeutic Efficacy in Depressive Illness, „Drugs”, 13 (6), 1977, s. 401–421, DOI: 10.2165/00003495-197713060-00001, ISSN 0012-6667 [dostęp 2026-10-14] (ang.).
↑ David E.D.E. Case David E.D.E., Peter R.P.R. Reeves Peter R.P.R., The Disposition and Metabolism of I.C.I. 58,834 (Viloxazine) in Humans, „Xenobiotica”, 5 (2), Taylor & Francis, 1975, s. 113–129, DOI: 10.3109/00498257509056097, ISSN 0049-8254 [dostęp 2026-10-14] .
↑ Viloxazine Side Effects: Common, Severe, Long Term [online], Drugs.com [dostęp 2026-10-14] (ang.).
↑ Viloxazine Uses, Side Effects & Warnings [online], Drugs.com [dostęp 2026-10-14] (ang.).

Bibliografia

StanisławS. Pużyński StanisławS., Sprawozdanie z działalności Towarzystwa : Sprawozdanie z działalności Wydziałów TNW : Wydział V Nauk Lekarskich : Streszczenia : Psychosomatyczne aspekty depresji typu endogennego, „Rocznik Towarzystwa Naukowego Warszawskiego”, 1987, s. 223 .
EwaE. Jaźwińska-Tarnawska EwaE., Interakcje leków przeciwpadaczkowych, „Polski Przegląd Neurologiczny 2010”, 6, 3, Via Medica, 2010 .

[1] KonradK. Jurczakowski KonradK., Sprawozdanie z 10. Światowego Kongresu ADHD w Pradze, 8–11 maja 2025 r., „Psychiatria Spersonalizowana / Personalized Psychiatry”, 4 (1), Termedia, 2025, s. 40–44, DOI: 10.5114/psychs.2025.152592, ISSN 2720-7048 [dostęp 2026-10-14] .

[:2-2] 1 2 Robert L.R.L. Findling Robert L.R.L. i inni, Viloxazine in the Management of CNS Disorders: A Historical Overview and Current Status, „CNS Drugs”, 35 (6), 2021, s. 643–653, DOI: 10.1007/s40263-021-00825-w, ISSN 1172-7047, PMID: 34003459, PMCID: PMC8219567 [dostęp 2026-10-14] (ang.).

[3] Ian P.I.P. Stolerman Ian P.I.P., Lawrence H.L.H. Price Lawrence H.L.H. (red.), Encyclopedia of Psychopharmacology, Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg, 2015, s. 1059, DOI: 10.1007/978-3-642-36172-2, ISBN 978-3-642-36171-5 (ang.).

[4] ChungpingCh. Yu ChungpingCh., JennieJ. Garcia-Olivares JennieJ., ShawnS. Candler ShawnS., StefanS. Schwabe StefanS., VladimirV. Maletic VladimirV., New Insights into the Mechanism of Action of Viloxazine: Serotonin and Norepinephrine Modulating Properties, „Journal of Experimental Pharmacology”, 12, 2020, s. 285–300, DOI: 10.2147/JEP.S256586, ISSN 1179-1454, PMID: 32943948, PMCID: PMC7473988 [dostęp 2026-10-14] .

[5] E.E. Richelson E.E., A.A. Nelson A.A., Antagonism by antidepressants of neurotransmitter receptors of normal human brain in vitro., „The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics”, 230 (1), Elsevier, 1984, s. 94–102, DOI: 10.1016/S0022-3565(25)21446-X, ISSN 0022-3565 [dostęp 2026-10-14] (ang.).

[6] Theodore J.T.J. Wander Theodore J.T.J., AlbertA. Nelson AlbertA., HaruoH. Okazaki HaruoH., ElliottE. Richelson ElliottE., Antagonism by antidepressants of serotonin S1 and S2 receptors of normal human brain in vitro, „European Journal of Pharmacology”, 132 (2), 1986, s. 115–121, DOI: 10.1016/0014-2999(86)90596-0, ISSN 0014-2999 [dostęp 2026-10-14] .

[CITEREFPużyński1987223-7] Pużyński 1987 ↓, s. 223.

[8] M.H.M.H. Libert M.H.M.H., [The use of viloxazine in the treatment of primary enuresis], „Acta Urologica Belgica”, 58 (1), 1990, s. 117–122, ISSN 0001-7183, PMID: 2371930 [dostęp 2026-10-14] .

[CITEREFJaźwińska-Tarnawska2010141-9] Jaźwińska-Tarnawska 2010 ↓, s. 141.

[10] J.P.J.P. Laaban J.P.J.P. i inni, Theophylline intoxication following viloxazine induced decrease in clearance, „European Journal of Clinical Pharmacology”, 30 (3), 1986, s. 351–353, DOI: 10.1007/BF00541543, ISSN 0031-6970 [dostęp 2026-10-14] (ang.).

[:1-11] 1 2 3 DailyMed – QELBREE- viloxazine hydrochloride capsule, extended release [online], dailymed.nlm.nih.gov [dostęp 2026-10-14] [zarchiwizowane z adresu 2022-10-28] (ang.).

[12] R.M.R.M. Pinder R.M.R.M., R.N.R.N. Brogden R.N.R.N., T.M.T.M. Speight T.M.T.M., G.S.G.S. Avery G.S.G.S., Viloxazine: A Review of Its Pharmacological Properties and Therapeutic Efficacy in Depressive Illness, „Drugs”, 13 (6), 1977, s. 401–421, DOI: 10.2165/00003495-197713060-00001, ISSN 0012-6667 [dostęp 2026-10-14] (ang.).

[13] David E.D.E. Case David E.D.E., Peter R.P.R. Reeves Peter R.P.R., The Disposition and Metabolism of I.C.I. 58,834 (Viloxazine) in Humans, „Xenobiotica”, 5 (2), Taylor & Francis, 1975, s. 113–129, DOI: 10.3109/00498257509056097, ISSN 0049-8254 [dostęp 2026-10-14] .

[14] Viloxazine Side Effects: Common, Severe, Long Term [online], Drugs.com [dostęp 2026-10-14] (ang.).

[15] Viloxazine Uses, Side Effects & Warnings [online], Drugs.com [dostęp 2026-10-14] (ang.).