Fenibut

Fenibut
	Enancjomery fenibutu – R po lewej, S po prawej
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas 4-amino-3-fenylobutanowy
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C10H13NO2
Masa molowa	179,22 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	1078-21-3
PubChem	14113
DrugBank	DB13455
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(CC(=O)O)CN
InChI
	InChI=1S/C10H13NO2/c11-7-9(6-10(12)13)8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7,11H2,(H,12,13)
	InChIKey
	DAFOCGYVTAOKAJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	220–221 °C
Temperatura sublimacji	193–194 °C (enancjomer R); 194–196 °C (enancjomer S);
Skręcalność właściwa [α]D	−6,0 (2,5 g/100 g H2O, enancjomer R); +6,3 (2,9 g/100 g H2O, enancjomer S)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N06BX22
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwlękowe, nootropowe
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Fenibut, kwas β-fenylo-γ-aminomasłowy – organiczny związek chemiczny, fenylowa pochodna kwasu γ-aminomasłowego (GABA). Jest lekiem z grupy gabapentynoidów(inne języki). W małych dawkach ma działanie nootropowe, przeciwlękowe i lekko pobudzające, a w wyższych przeciwbólowe, nasenne i przeciwdrgawkowe.

Jest dopuszczony do obrotu farmaceutycznego na terenie Rosji, Kazachstanu, Ukrainy, Białorusi i Łotwy.

Synteza

Związek można uzyskać w wieloetapowym procesie, wychodząc z benzaldehydu i malonianu dimetylu(inne języki):

Synteza stereokontrolowana

Fenibut występuje w formie dwóch enancjomerów różniących się konfiguracją na atomie C2. Poszczególne izomery można uzyskać na drodze chemicznej lub chemoenzymatycznej(inne języki). W pierwszym podejściu przygotowuje się diastereoizomeryczny prekursor, w którym grupa karboksylowa jest zestryfikowana łatwo osiągalnym (R)-pentolaktonem(inne języki), a grupa aminowa chroniona jest w formie ftalimidu. Związek ten można rozdzielić na poszczególne diastereoizomery za pomocą krystalizacji frakcyjnej, a następnie za pomocą hydrolizy kwasowej usunąć obie grupy ochronne. W metodzie chemoenzymatycznej prekursorem jest racemiczny ester metylowy, który zamiast grupy aminowej zawiera grupę nitrową. Enancjomer S pod wpływem α-chymotrypsyny ulega deestryfikacji do kwasu, natomiast enancjomer R nie jest substratem dla tego enzymu i pozostaje niezmieniony. Podczas ekstrakcji mieszaniny reakcyjnej octanem etylu ester R przechodzi do fazy organicznej (po wyizolowaniu przeprowadza się hydrolizę estru w warunkach kwasowych), a kwas S pozostaje w fazie wodnej. W ostatnim etapie przeprowadza się redukcję grupy nitrowej do aminowej za pomocą wodoru na niklu Raneya.

Mechanizm działania

Fenibut jest silnym agonistą receptorów GABA_B, podobnie jak baklofen i kwas 4-hydroksybutanowy (GHB), a także słabym agonistą receptorów GABA_A. Ponadto wiąże się z pomocniczą podjednostką α₂δ kanału wapniowego neuronów ośrodkowego układu nerwowego. W małych dawkach może również zwiększać stężenie dopaminy w mózgu, co wiąże się z jego działaniem pobudzającym i przeciwdepresyjnym.

Z badań in vitro na móżdżku szczura wynika, że enancjomer R wykazuje działanie co najmniej 100× silniejsze niż enancjomer S.

Zastosowanie

Fenibut wykorzystuje się w leczeniu zaburzeń lękowych, bezsenności, astenii, depresji, alkoholizmu, alkoholowego zespołu abstynencyjnego, PTSD, jąkania, tików, choroby Ménière’a i choroby lokomocyjnej oraz w premedykacji przed inwazyjnymi zabiegami medycznymi .

Przypisy

↑ G.G. Cignarella G.G., L.L. Fontanella L.L., V.V. Aresi V.V., E.E. Testa E.E., [Derivatives of phenylbutyrates. 3. Synthesis of compounds with potential anti-inflammatory activity correlated to 3,3'-diphenyl-N,N'-dipyrrolidine-2,2'-dione], „Il Farmaco; Edizione Scientifica”, 23 (4), 1968, s. 321–343, PMID: 5680376 [dostęp 2026-11-04] (ang.).
1 2 3 4 5 R.D.R.D. Allan R.D.R.D. i inni, A new synthesis resolution and in vitro activities of (R)- and (S)-β-Phenyl-Gaba, „Tetrahedron”, 46 (7), 1990, s. 2511–2524, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)82032-9 [dostęp 2026-11-04] (ang.).
1 2 3 4 5 IzyaslavI. Lapin IzyaslavI., Phenibut (β‐Phenyl‐GABA): A Tranquilizer and Nootropic Drug, „CNS Drug Reviews”, 7 (4), 2001, s. 471–481, DOI: 10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x, PMID: 11830761, PMCID: PMC6494145 [dostęp 2026-11-04] (ang.).
1 2 MaijaM. Dambrova MaijaM. i inni, Comparative pharmacological activity of optical isomers of phenibut, „European Journal of Pharmacology”, 583 (1), 2008, s. 128–134, DOI: 10.1016/j.ejphar.2008.01.015 [dostęp 2026-11-04] (ang.).
↑ В.В.В.В. Сивчик В.В.В.В. i inni, Синтез γ-амино-β-фенилмасляной кислоты (фенибута) [Sintiez γ-amino-β-fieniłmaslanoj kisłoty (fienibuta)], [w:] Медико-социальная экология личности: состояние и перспективы [Miediko-socyalnaja ekołogija licznosti: sostojanije i pierspiektiwy], Mińsk: Министерство образования Республики Беларусь / Белорусский Государственный Университет [Ministierstwo obrazowanija Riespubliki Biełaruś / Biełorusskij Gosudarstwiennyj Uniwiersitiet], 2012, s. 448–450 [dostęp 2026-11-04] (ros.).
↑ FulviaF. Felluga FulviaF., ValentinaV. Gombac ValentinaV., GiulianaG. Pitacco GiulianaG., EnnioE. Valentin EnnioE., A short and convenient chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of 3-phenylGABA and 3-(4-chlorophenyl)GABA (Baclofen), „Tetrahedron: Asymmetry”, 16 (7), 2005, s. 1341–1345, DOI: 10.1016/j.tetasy.2005.02.019 [dostęp 2026-11-04] (ang.).
↑ Elena P.E.P. Calandre Elena P.E.P., FernandoF. Rico-Villademoros FernandoF., MahmoudM. Slim MahmoudM., Alpha 2 delta ligands, gabapentin, pregabalin and mirogabalin: a review of their clinical pharmacology and therapeutic use, „Expert Review of Neurotherapeutics”, 16 (11), 2016, s. 1263–1277, DOI: 10.1080/14737175.2016.1202764 [dostęp 2026-11-04] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[Cignarella-1] G.G. Cignarella G.G., L.L. Fontanella L.L., V.V. Aresi V.V., E.E. Testa E.E., [Derivatives of phenylbutyrates. 3. Synthesis of compounds with potential anti-inflammatory activity correlated to 3,3'-diphenyl-N,N'-dipyrrolidine-2,2'-dione], „Il Farmaco; Edizione Scientifica”, 23 (4), 1968, s. 321–343, PMID: 5680376 [dostęp 2026-11-04] (ang.).

[Allan-2] 1 2 3 4 5 R.D.R.D. Allan R.D.R.D. i inni, A new synthesis resolution and in vitro activities of (R)- and (S)-β-Phenyl-Gaba, „Tetrahedron”, 46 (7), 1990, s. 2511–2524, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)82032-9 [dostęp 2026-11-04] (ang.).

[:1-3] 1 2 3 4 5 IzyaslavI. Lapin IzyaslavI., Phenibut (β‐Phenyl‐GABA): A Tranquilizer and Nootropic Drug, „CNS Drug Reviews”, 7 (4), 2001, s. 471–481, DOI: 10.1111/j.1527-3458.2001.tb00211.x, PMID: 11830761, PMCID: PMC6494145 [dostęp 2026-11-04] (ang.).

[:2-4] 1 2 MaijaM. Dambrova MaijaM. i inni, Comparative pharmacological activity of optical isomers of phenibut, „European Journal of Pharmacology”, 583 (1), 2008, s. 128–134, DOI: 10.1016/j.ejphar.2008.01.015 [dostęp 2026-11-04] (ang.).

[Siwczik-5] В.В.В.В. Сивчик В.В.В.В. i inni, Синтез γ-амино-β-фенилмасляной кислоты (фенибута) [Sintiez γ-amino-β-fieniłmaslanoj kisłoty (fienibuta)], [w:] Медико-социальная экология личности: состояние и перспективы [Miediko-socyalnaja ekołogija licznosti: sostojanije i pierspiektiwy], Mińsk: Министерство образования Республики Беларусь / Белорусский Государственный Университет [Ministierstwo obrazowanija Riespubliki Biełaruś / Biełorusskij Gosudarstwiennyj Uniwiersitiet], 2012, s. 448–450 [dostęp 2026-11-04] (ros.).

[Felluga-6] FulviaF. Felluga FulviaF., ValentinaV. Gombac ValentinaV., GiulianaG. Pitacco GiulianaG., EnnioE. Valentin EnnioE., A short and convenient chemoenzymatic synthesis of both enantiomers of 3-phenylGABA and 3-(4-chlorophenyl)GABA (Baclofen), „Tetrahedron: Asymmetry”, 16 (7), 2005, s. 1341–1345, DOI: 10.1016/j.tetasy.2005.02.019 [dostęp 2026-11-04] (ang.).

[7] Elena P.E.P. Calandre Elena P.E.P., FernandoF. Rico-Villademoros FernandoF., MahmoudM. Slim MahmoudM., Alpha 2 delta ligands, gabapentin, pregabalin and mirogabalin: a review of their clinical pharmacology and therapeutic use, „Expert Review of Neurotherapeutics”, 16 (11), 2016, s. 1263–1277, DOI: 10.1080/14737175.2016.1202764 [dostęp 2026-11-04] (ang.).