Metamfetamina

Metamfetamina
Dekstrometamfetamina(inne języki)
czyli (S)-(+)-metamfetamina
Ilustracja
Lewometamfetamina
czyli (R)-(–)-metamfetamina

Enancjomery metamfetaminy
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwna ciecz (wolna zasada) lub biały, krystaliczny proszek (chlorowodorek); bez zapachu lub o zapachu przypominającym liście geranium; o gorzkim smaku
Wzór Hilla

C10H15N

Masa molowa

149,23 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

537-46-2 (wolna zasada RS)
51-57-0 (chlorowodorek RS)
33817-09-3 (R)
537-46-2 (S)

PubChem

1206 (RS), 36604 (R), 10836 (S)

DrugBank

DB01577

Podobne związki
Podobne związki

amfetamina

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC

N06 BA03

Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Metamfetamina (N-metyloamfetamina) – organiczny związek chemiczny, N-metylowa pochodna amfetaminy, stymulant oparty na szkielecie β-fenyloetyloaminy.

Metamfetamina bywa stosowana jako lek (w dawce 20–25 mg dziennie) przeznaczony do leczenia ADHD i otyłości; wykorzystanie jej do tego celu ogranicza się jednak wyłącznie do USA, gdzie funkcjonuje ona tam pod nazwą handlową Desoxyn. Szacuje się, że każdego roku w Stanach Zjednoczonych wypisywanych jest co najmniej kilka tysięcy recept na metamfetaminę.

Metamfetamina zażywana w charakterze narkotyku jest powszechnie uważana za jeden z najbardziej wyniszczających dla ludzkiego organizmu środków pozyskiwanych nielegalnie. Badanie przeglądowe z 2020 roku przeprowadzone przy współudziale 101 niemieckich lekarzy zajmujących się uzależnieniami, które miało na celu sporządzić uporządkowany wykaz szkodliwości różnego rodzaju używek; umieściło metamfetaminę na drugim miejscu, zaraz po kokainie przyjmowanej w postaci tzw. „kraku”.

Metamfetamina (rozumiana zarówno jako każdy z obu jej enancjomerów osobno; jak i jako mieszanina racemiczna obu z nich) według polskiego prawa znajduje się od 29 lipca 2005 roku (zgodnie z Ustawą o przeciwdziałaniu narkomanii) w wykazie środków odurzających i substancji psychotropowych w grupie II-P („substancje o niewielkich zastosowaniach medycznych i o dużym potencjale nadużywania”).

Stereochemia

Metamfetamina jest związkiem chiralnym z jednym centrum stereogenicznym. Ma 2 enancjomery: dekstrometamfetaminę(inne języki) (numer CAS 33817-09-3) o dodatniej skręcalności optycznej i konfiguracji absolutnej S oraz lewometamfetaminę (numer CAS 537-46-2) o skręcalności ujemnej i konfiguracji R.

Dekstrometamfetamina ma wyraźnie silniejsze działanie psychoaktywne niż lewometamfetamina.

Historia

Metamfetamina została po raz pierwszy zsyntetyzowana w 1893 r. z efedryny przez japońskiego chemika Nagayoshiego Nagaia. W roku 1919 krystaliczna metamfetamina została zsyntetyzowana przez Akirę Ogatę(inne języki). Pokrewny związek chemiczny, amfetamina, została zsyntetyzowana w Niemczech w roku 1887 przez Lazara Edeleanu.

Pierwsze zastosowanie metamfetaminy na szerszą skalę miało miejsce w czasie II wojny światowej, kiedy była stosowana jako środek pobudzający dla żołnierzy, od których wymagano aktywności bojowej przez długi czas (lotnicy, czołgiści).

Metamfetamina zaczęła być jednak sprzedawana w Niemczech pod nazwą Pervitin już na zimę 1937 roku; i jej rozpowszechnienie w tym kraju, nie ograniczało się jedynie do armii. Dzięki agresywnemu marketingowi Temmler-Werke(inne języki) odpowiedzialnej za Pervitin, preparat bardzo szybko stał się popularny w całym kraju; a do jego zakupu nie było wymagane posiadanie żadnej recepty. Preparat ten stał się możliwy do kupienia wyłącznie za okazaniem stosownej recepty, dopiero od roku 1941. W sprzedaży funkcjonowały nawet opakowania czekoladek, w składzie których znajdowała się także i metamfetamina. Reklamy tego rodzaju słodyczy były kierowane m.in. do studentów czy pracowników fizycznych (jako mające pozbawiać uczucia zmęczenia), ale także do gospodyń domowych.

W latach 50. metamfetamina była stosowana jako lek, między innymi w leczeniu otyłości. W latach 60. rozpoczęło się stosowanie jej jako narkotyku. Znaczny wzrost użycia metamfetaminy w USA miał miejsce od lat 80.[potrzebny przypis]

Preparat Pervitin można było nabyć legalnie w RFN aż do roku 1988. W maju 1988 Temmler całkowicie zaprzestał jego produkcji, zaś w grudniu tego samego roku zrzekł się do niego swoich wszelkich praw patentowych, z nieujawnionych przyczyn.

Nazwy potoczne

Współcześnie można spotkać się z wieloma różnymi slangowymi określeniami na metamfetaminę. Oprócz angielskich nazw nawiązujących do krystalicznej budowy metamfetaminy (np. crystal meth, glass czy shards), popularne w użyciu (przede wszystkim w Czechach i Słowacji, ale także np. w Polsce – szczególnie w jej południowych rejonach) są także czeskie terminy piko, perník (pol. piernik) czy peří (pol. pióro). Nazwy te – poza byciem celowo mylącymi – mają w sposób swobodny nawiązywać do historycznej nazwy perwityna (preparat Pervitin), pod jaką metamfetamina była przez długi czas legalnie sprzedawana.

Otrzymywanie

Metamfetaminę otrzymuje się kilkoma metodami. W Azji najczęściej jako substrat wykorzystuje się efedrynę lub pseudoefedrynę, natomiast w Europie substratem jest zwykle fenyloaceton, który przekształca się w produkt na drodze reduktywnej aminacji(inne języki) lub za pomocą reakcji Leuckarta. W USA stosowane są wszystkie te metody.

Przykładowe metody syntezy

Właściwości fizykochemiczne

Kryształy metamfetaminy. Ze względu na swoje charakterystyczne podobieństwo do kawałków potłuczonego szkła, kryształy te zyskały swoją potoczną nazwę meth shards (pol. odłamki metamfetaminy).

Metamfetamina podobnie jak amfetamina jest higroskopijną cieczą, tworzącą azeotrop z wodą o odczynie zasadowym. Ciemnieje na powietrzu, pochłaniając dwutlenek węgla. Posiada charakterystyczny, dość intensywny zapach.

Z powodu tych właściwości dla celów komercyjnych przeprowadza się ją w chlorowodorek. W laboratoriach stosuje się właściwie tylko chlorowodorek, gdyż taka forma przechowywania amin gwarantuje ich niską reaktywność, a przez to względną stabilność.

Bezwodny chlorowodorek mieszaniny obu enancjomerów, tak jak i (+)-metamfetaminy, jest białym proszkiem o gorzkim smaku. Chlorowodorek (+)-metamfetaminy łatwo krystalizuje poprzez wytrącanie chlorowodorem w bezwodnym eterze dietylowym z wolnej zasady (+)-metamfetaminy, tworząc kryształy.

Uliczna metamfetamina może być bezbarwna, żółta, pomarańczowa lub brązowa. Często jest też lepka, o konsystencji miodu (ze względu na swoją higroskopijność i trudność w krystalizacji) i przypomina brudny, mokry śnieg, skąd pochodzi jej uliczna nazwa.

Właściwości psychotropowe

Wikipedia:Weryfikowalność
Ta sekcja od 2009-08 wymaga zweryfikowania podanych informacji.
Należy podać wiarygodne źródła w formie przypisów bibliograficznych.
Część lub nawet wszystkie informacje w sekcji mogą być nieprawdziwe. Jako pozbawione źródeł mogą zostać zakwestionowane i usunięte.
Sprawdź w źródłach: Google Books • Google Scholar • BazHum • BazTech • RCIN • Internet Archive (texts / inlibrary)
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tej sekcji.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tej sekcji.

Działanie psychotropowe jest ogólnie zbliżone do amfetaminy. Działa jednak dłużej i stan po spożyciu jest dużo intensywniejszy. Jest jednak bardziej toksyczna – duże dawki powodują skrócenie drzewa neuronowego w ośrodkowym układzie nerwowym.

Perwityna, czyli (+)-metamfetamina (o konfiguracji absolutnej S) powoduje bardzo silne pobudzenie seksualne. Osoby, którym podano znaczną ilość tego enancjomeru metamfetaminy, tracą zazwyczaj wszelką kontrolę nad swoimi odruchami seksualnymi. (–)-Metamfetamina nie ma tak silnych właściwości stymulujących popęd płciowy i ma mniejsze działanie euforyzujące. (+)-Metamfetamina działa dwa razy silniej euforyzująco od racematu (równomolowej mieszaniny obu enancjomerów) metamfetaminy. Z kolei racemat (rac)-metamfetamina działa ok. 1,5 razy silniej od racematu (rac)-amfetaminy.

Dawkowanie: zastosowania medyczne 10–40 mg/dobę; dawki uliczne zaczynają się od 100 mg.

Metyloamfetaminę można przyjmować na wiele sposobów: iniekcyjnie (domięśniowo i dożylnie), poprzez palenie (odmiana ice), donosowo, doustnie, doodbytniczo itp.

Działanie (rac)-metamfetaminy, jak i (+)-metamfetaminy utrzymuje się ok. 6–24 godzin. W przypadku czystej (+)amfetaminy są to 2 godziny, a dla kokainy tylko 30 minut.

Na początku drugiej dekady XXI w. WHO szacowało, że metamfetaminę zażywa ponad 35 mln osób. Od lat 80. XX w. obok metamfetaminy zaczęła być dostępna perwityna. W 2012 r. brak było danych dotyczących liczby osób zażywających perwitynę w Polsce, natomiast wiadomo było, że w Europie jest ona szczególnie popularna w Niemczech, Czechach, Norwegii i na Litwie.

Zobacz też

Przypisy

  1. 1 2 3 4 5 Methamphetamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10836 [dostęp 2026-09-24] (ang.).
  2. ↑ Saburo Senoh, Absolute Configuration of 1-Phenyl-2-dimethylaminopropane and Optical Activity of Homologs of 1-Phenyl-2-aminopropane, „Yakugaku Zasshi”, 72 (9), 1952, s. 1098–1101, DOI: 10.1248/yakushi1947.72.9_1098 [dostęp 2021-08-04] (jap. • ang.).
  3. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-326, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
  4. ↑ Maria Huerta-Fontela, Maria Teresa Galceran, Francesc Ventura, Stimulatory Drugs of Abuse in Surface Waters and Their Removal in a Conventional Drinking Water Treatment Plant, „Environmental Science & Technology”, 42 (18), 2008, Supporting Information, DOI: 10.1021/es800768h [dostęp 2021-08-04] (ang.).
  5. ↑ Metamfetamina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: M8750.
  6. ↑ Metamfetamina (nr M8750) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
  7. ↑ FDA Drug Label for Desoxyn [online], Agencja Żywności i Leków, wrzesień 2024 [dostęp 2026-09-21].
  8. 1 2 Methamphetamine [online], Drug Enforcement Administration, 2025 [dostęp 2026-09-21].
  9. ↑ Desoxyn (Methamphetamine hydrochloride) Drug Information: User Reviews, Side Effects. [dostęp 2012-01-23]. (ang.).
  10. ↑ Global Drug Survey Reveals Methamphetamine to be the Most Dangerous Drug [online], Maryville University, 4 września 2023 [dostęp 2026-10-29].
  11. ↑ Buyun Kim, Jangmi Yun, Byoungduck Park, Methamphetamine-Induced Neuronal Damage: Neurotoxicity and Neuroinflammation, „Biomolecules & Therapeutics”, 28 (5), 2020, s. 381–388, DOI: 10.4062/biomolther.2020.044, PMID: 32668144, PMCID: PMC7457172 [dostęp 2026-10-29] (ang.).
  12. ↑ Udo Bonnet i inni, Ranking the Harm of Psychoactive Drugs Including Prescription Analgesics to Users and Others-A Perspective of German Addiction Medicine Experts, „Frontiers in Psychiatry”, 11, 2020, art. nr 592199, DOI: 10.3389/fpsyt.2020.592199, PMID: 33192740, PMCID: PMC7649209 (ang.).
  13. ↑ Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii [online], isap.sejm.gov.pl [dostęp 2026-10-27].
  14. ↑ Yunfeng Zhang i inni, Determination of R/S-enantiomers of methamphetamine and amphetamine in human hair with chiral stationary phase LC-MS/MS, „Bioanalysis”, 18 (1), 2026, s. 17–26, DOI: 10.1080/17576180.2026.2623033, PMID: 41612943, PMCID: PMC12997962 (ang.).
  15. 1 2 3 Peter Andreas, How Methamphetamine Became Part of Nazi Military Strategy [online], TIME, 7 stycznia 2020 [dostęp 2026-09-23] (ang.).
  16. 1 2 3 Stimulant Pervitin [online], Deutschlandmuseum, 26 listopada 2024 ([Deutschlandmuseum: The Collection]) [dostęp 2026-09-22] (ang.).
  17. ↑ Greg Eghigian, A Methamphetamine Dictatorship? Hitler, Nazi Germany, and Drug Abuse [online], Psychiatric Times, 23 czerwca 2016 [dostęp 2026-09-23] (ang.).
  18. ↑ Ray J. Defalque, Amos J. Wright, Methamphetamine for Hitler’s Germany: 1937 to 1945, „Bulletin of Anesthesia History”, 29 (2), 2011, s. 21–32, DOI: 10.1016/S1522-8649(11)50016-2 (ang.).
  19. 1 2 Pervitin, the Bohemian crystal that evokes fear [online], Progetto Repubblica Ceca, 12 września 2015 [dostęp 2026-09-22].
  20. ↑ Vanitha Kunalan, Niamh Nic Daéid, William J. Kerr, Hilary A.S. Buchanan, Allan R. McPherson, Characterization of route specific impurities found in methamphetamine synthesized by the Leuckart and reductive amination methods, „Analytical Chemistry”, 81 (17), 2009, s. 7342–7348, DOI: 10.1021/ac9005588, PMID: 19637924, PMCID: PMC3662403 (ang.).
  21. ↑ How Long Does Meth Stay in Your System? – Recovery First [online], Recovery First Treatment Center [dostęp 2026-09-21] (ang.).
  22. ↑ Anna Dietrich-Muszalska, 4em, p, l, ), Perwityna, „krystaliczna metamfetamina” – nowe zagrożenie na polskiej scenie narkotykowej, „Psychiatria i Psychologia Kliniczna”, 12 (3), 2012, s. 187–192 [dostęp 2025-09-23].

Linki zewnętrzne

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.