GBR-12935

GBR-12935
Ogólne informacje
Wzór Hilla

C28H34N2O

Masa molowa

414,6 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

76778-22-8

PubChem

3456

GBR-12935 – organiczny związek chemiczny, pochodna piperazyny, dokładnie jest to N-alkilopiperazyna, w której cząsteczka piperazyny posiada w pozycjach odpowiednio 1 i 4 grupy: 2-(benzhydryloksy)etylową oraz 3-fenylopropylową. Związek ten jest silnym i selektywnym inhibitorem wychwytu zwrotnego dopaminy.

Związek ten opracowano początkowo w formie znakowanej izotopem promieniotwórczym ³H (trytem), w celu mapowania rozmieszczenia neuronów dopaminergicznych w mózgu poprzez selektywne znakowanie białek transportujących dopaminę. Pozwoliło to na rozważenie jego potencjalnego zastosowania klinicznego w diagnostyce choroby Parkinsona, choć obecnie do tego celu dostępne są już inne, selektywne radioligandy, takie jak joflupan (¹²³I). GBR-12935 jest powszechnie wykorzystywany w badaniach na zwierzętach, dotyczących choroby Parkinsona oraz szlaków dopaminergicznych w mózgu.

Farmakologia

Jest silnym i selektywnym inhibitorem wychwytu dopaminy (KD = 5,5 nM w błonach prążkowia szczura).

Przypisy

  1. 1 2 1-(2-(Diphenylmethoxy)ethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 3456 [dostęp 2026-10-23] (ang.).
  2. 1 2 Paul Berger i inni, [3H]GBR-12935: A specific high affinity ligand for labeling the dopamine transport complex, „European Journal of Pharmacology”, 107 (2), 1985, s. 289–290, DOI: 10.1016/0014-2999(85)90075-5 [dostęp 2026-10-23] (ang.).
  3. ↑ Aaron Janowsky i inni, [ 3 H]GBR‐12935 Binding to the Dopamine Transporter Is Decreased in the Caudate Nucleus in Parkinson's Disease, „Journal of Neurochemistry”, 49 (2), 1987, s. 617–621, DOI: 10.1111/j.1471-4159.1987.tb02908.x, ISSN 0022-3042 [dostęp 2026-10-23] (ang.).
  4. ↑ Jun Zhu, Thomas Green, Michael T Bardo, Linda P Dwoskin, Environmental enrichment enhances sensitization to GBR 12935-induced activity and decreases dopamine transporter function in the medial prefrontal cortex, „Behavioural Brain Research”, 148 (1-2), 2004, s. 107–117, DOI: 10.1016/S0166-4328(03)00190-6 [dostęp 2026-10-23] (ang.).
  5. ↑ Jarod Swant, John J. Wagner, Dopamine transporter blockade increases LTP in the CA1 region of the rat hippocampus via activation of the D3 dopamine receptor, „Learning & Memory”, 13 (2), 2006, s. 161–167, DOI: 10.1101/lm.63806, ISSN 1072-0502 [dostęp 2026-10-23] (ang.).
  6. ↑ Ling-Wei Hsin i inni, Design and Synthesis of 2- and 3-Substituted-3-phenylpropyl Analogs of 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine and 1-[2-(Diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine: Role of Amino, Fluoro, Hydroxyl, Methoxyl, Methyl, Methylene, and Oxo Substituents on Affinity for the Dopamine and Serotonin Transporters, „Journal of Medicinal Chemistry”, 51 (9), 2008, s. 2795–2806, DOI: 10.1021/jm701270n, ISSN 0022-2623 [dostęp 2026-10-23] (ang.).
  7. ↑ Peter H. Andersen, Biochemical and Pharmacological Characterization of [ 3 H]GBR 12935 Binding In Vitro to Rat Striatal Membranes: Labeling of the Dopamine Uptake Complex, „Journal of Neurochemistry”, 48 (6), 1987, s. 1887–1896, DOI: 10.1111/j.1471-4159.1987.tb05752.x, ISSN 0022-3042 [dostęp 2026-10-23] (ang.).