Mefedron

Mefedron

Enancjomery związku
Próbka mefedronu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RS)-1-(4-metylofenylo)-2-metyloaminopropan-1-on Inne nazwy i oznaczenia 2-metyloamino-1-p-tolilopropan-1-on, 4-MMC, M-CAT, 4-metylometkatynon
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
przezroczyste kryształy
Wzór Hilla	C11H15NO
Masa molowa	177,24 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	1189805-46-6 1189726-22-4 (chlorowodorek)
PubChem	45266826
DrugBank	DB13108
SMILES Cc1ccc(cc1)C(=O)C(C)NC
InChI InChI=1S/C11H15NO/c1-8-4-6-10(7-5-8)11(13)9(2)12-3/h4-7,9,12H,1-3H3 InChIKey YELGFTGWJGBAQU-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność chlorowodorek – DMSO, metanol Temperatura topnienia 66,61 °C Temperatura wrzenia 269,51 °C Temperatura rozkładu 239–241 °C (chlorowodorek)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów chlorowodorek mefedronu Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H317 Zwroty P P280, P301+P310 NFPA 704 0 2 0
Podobne związki
Podobne związki	efedron, metedron, metylon, etylokatynon, katynon
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, dożylnie, insuflacja
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Mefedron, 4-MMC, 4-metylometkatynon – organiczny związek chemiczny, pochodna katynonu. Stosowany jako stymulant i empatogen. W obrocie występuje pod postacią kryształków, proszku, tabletek lub kapsułek, zwykle jako chlorowodorek lub siarczan tej aminy.

Efekty działania

Mefedron wywołuje^{[potrzebny przypis]}:

• pobudzenie,
• euforię,
• otwartość,
• podniecenie,
• gonitwę myśli,
• rozszerzenie źrenic,
• rumieńce na twarzy,
• drżenie rąk,
• gęsią skórkę,
• pocenie,
• zmiany temperatury ciała,
• podwyższenie ciśnienia tętniczego krwi i zaburzenia rytmu serca,
• silne pragnienie przyjęcia kolejnej dawki,
• zaburzenia pamięci krótkoterminowej,
• szczękościsk,
• ból przy aplikacji donosowej,
• realistyczne sny,
• szybką potliwość rąk,
• zawroty głowy.

Efekty zażycia przypominają działanie amfetaminy lub ecstasy, ale także ze względu na krótszy czas działania są porównywane do kokainy.

Farmakologia

Uważa się, że właściwości pobudzające mefedronu wynikają z jego zdolności do oddziaływania z transporterami dopaminy (DAT) i transporterami noradrenaliny (NET), podczas gdy działanie empatogenne prawdopodobnie wiąże się z jego aktywnością wobec transportera serotoniny (SERT). Oddziaływując z transporterami NET, DAT i SERT mefedron uwalnia neuroprzekaźniki, sprzyjając wypływowi neuroprzekaźnikowych monoamin z cytoplazmy do szczeliny synaptycznej.

Metabolizm

Metabolizm mefedronu obejmuje dwie fazy. Do głównych metabolitów fazy I należą normefedron(inne języki), dihydromefedron(inne języki), dihydronormefedron, 4-karboksymefedron i 4-hydroksymefedron. Normefedron i dihydromefedron wykazują aktywność wobec NET i DAT, a 4-hydroksymefedron także wobec SERT, przy czym jego enancjomer o konfiguracji S jest blisko 20× aktywniejszy wobec SERT niż jego enancjomer R. Wśród metabolitów fazy II zidentyfikowano m.in. pochodne N-acylowe oraz N- i O-glukuronidowe. W badaniach in vitro stwierdzono, że główną rolę w I fazie metabolizmu odgrywa cytochrom P450 2D6 (CYP2D6(inne języki)), przy niewielkim udziale innych enzymów zależnych od NADPH. Cytochrom ten bierze udział w 3 procesach: N-demetylacji, hydroksylowaniu i redukcji grupy ketonowej.

Informacje dodatkowe

Metabolity mefedronu nie są neurotoksyczne. Do kilku dni po zażyciu w moczu i pocie utrzymuje się zapach mefedronu. Zanotowane przypadki zgonu po zażyciu mefedronu były spowodowane zbyt wysokim ciśnieniem krwi skutkującym wylewem krwi do mózgu. Po większych dawkach występują negatywne odczucia spowodowane zmęczeniem. Jest to substancja stosunkowo nowa i skutki jej zażywania nie są do końca znane. Wiadomo jednak, że bardzo silnie uzależnia psychicznie. Po zażyciu nawet stosunkowo niewielkich dawek dosyć często zdarza się przejściowa utrata pamięci krótkotrwałej^{[potrzebny przypis]}. Niektórymi ze skutków ubocznych mogą być: krwawienie z nosa, pieczenie nosa (przy aplikacji donosowej), halucynacje, nudności, wymioty, kłopoty z krążeniem krwi, wysypki, uczucie niepokoju, paranoja, nadpobudliwość i urojenia.

Status prawny

• Australia: Mefedron jest nielegalny, ponieważ jest analogiem efedronu.
• Belgia: Od 13 czerwca 2010 mefedron jest substancją kontrolowaną, której posiadanie, sprzedaż lub import wymaga zezwolenia Ministerstwa Zdrowia Publicznego.
• Chorwacja: Mefedron jest nielegalny od 4 stycznia 2010.
• Dania: 18 grudnia 2008 roku mefedron, flefedron i etylokatynon zostały uznane za nielegalne.
• Estonia: Zaklasyfikowany jako „substancja narkotyczna lub psychotropowa” i wpisany na listę substancji kontrolowanych 27 listopada 2009.
• Finlandia: Mefedron jest zaklasyfikowany jako „produkt leczniczy” i tym samym jego produkcja, import, posiadanie i sprzedaż bez pozwolenia są nielegalne.
• Francja: Nielegalny od 11 czerwca 2010.
• Guernsey: Posiadanie, sprzedaż, import, eksport oraz produkcja mefedronu bez pozwolenia są zakazane od 16 kwietnia 2010 roku.
• Holandia: Sprzedaż i dystrybucja mefedronu są nielegalne od marca 2010 roku.
• Irlandia: Mefedron jest nielegalny.
• Izrael: W grudniu 2007 mefedron został wpisany na listę substancji kontrolowanych i tym samym kupno, sprzedaż oraz posiadanie mefedronu są nielegalne.
• Jersey: Mefedron jest zaklasyfikowany w klasie „C” i tym samym jest nielegalny. Trwają prace nad przeklasyfikowaniem mefedronu do klasy „B”.
• Kanada: Mefedron znajduje się w Wykazie III (ang. Schedule III) Controlled Drugs and Substances Act.
• Niemcy: Mefedron jest nielegalny od 22 stycznia 2010 roku.
• Norwegia: Nielegalny od 2009 roku.
• Nowa Zelandia: Zaklasyfikowany w klasie „C” i nielegalny.
• Polska: w 2010 r. mefedron został zaklasyfikowany jako substancja psychotropowa grupy I-P i jest nielegalny.
• Rumunia: Posiadanie, sprzedaż, produkcja i dystrybucja mefedronu są nielegalne od 10 lutego 2010 roku.
• Singapur: Mefedron jest nielegalny od 15 listopada 2010.
• Stany Zjednoczone: Legalność mefedronu jest nieuregulowana, jednak sprzedaż lub posiadanie w celu konsumpcji mogą być karane na podstawie Federal Analogue Act poprzez podobieństwo do nielegalnego MDMA.
• Szwecja: Mefedron jest nielegalny od 15 grudnia 2008.
• Unia Europejska: Rada UE na podstawie decyzji z 2 grudnia 2010 nakazała wszystkim państwom członkowskim podjąć niezbędne środki, zgodne z ich prawem krajowym, do objęcia mefedronu środkami kontroli i sankcjami karnymi przewidzianymi w ustawodawstwie, zgodnie z ich zobowiązaniami wynikającymi z Konwencji Narodów Zjednoczonych z 1971 r. o substancjach psychotropowych.
• Wielka Brytania: 7 kwietnia 2010 roku przez parlament przeszła poprawka Misuse of Drugs Act czyniąca mefedron nielegalnym od 16 kwietnia 2010 i przyporządkowująca go do klasy „B”.
• Wyspa Man: Import i sprzedaż mefedronu są nielegalne.

Przypisy