Cytykolina

Cytykolina
Nazewnictwo
	Inne nazwy i oznaczenia
	CDP-cholina, cytydyno-5′-fosfocholina, cytydylo-5′-difosfocholina
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C14H26N4O11P2
Masa molowa	488,33 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	987-78-0
PubChem	11583971
DrugBank	DB12153
SMILES
	C[N+](C)(C)CCOP(=O)(O)OP(=O)([O-])OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=CC(=NC2=O)N)O)O
InChI
	InChI=1S/C14H26N4O11P2/c1-18(2,3)6-7-26-30(22,23)29-31(24,25)27-8-9-11(19)12(20)13(28-9)17-5-4-10(15)16-14(17)21/h4-5,9,11-13,19-20H,6-8H2,1-3H3,(H3-,15,16,21,22,23,24,25)/t9-,11-,12-,13-/m1/s1
	InChIKey
	RZZPDXZPRHQOCG-OJAKKHQRSA-N
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	sól sodowa cytykoliny
	Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana; jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Cytykolina, CDP-cholina – organiczny związek chemiczny, nukleotyd i związek pośredni w czasie syntezy fosfatydylocholiny(inne języki). Jest ważnym fosfolipidem błony komórkowej. Zbudowana jest z cytydyno-5′-difosforanu(inne języki) (CDP), do którego (do grupy β-fosforanowej) przyłączona jest wiązaniem estrowym reszta choliny. Wykazano, że ma właściwości neuroprotekcyjne. Występuje naturalnie w komórkach ludzkich i zwierzęcych.

Właściwości

Neuroprotekcja

Związek ogranicza uwalnianie wolnej postaci kwasów tłuszczowych z fosfolipidów błon neuronów podczas niedokrwienia mózgu. Substancja wykazała korzystne działanie wobec urazów rdzenia kręgowego i patologicznych zmian w mózgu. Wykazano również poprawę wobec udaru w kilku eksperymentach klinicznych trzeciej fazy, jednak wyniki skuteczności leku pozostają niejednoznaczne.

Historia

Została odkryta przez Eugena Patricka Kennedyego w 1955 roku, a po raz pierwszy zsyntetyzowana w następnym roku. Zaczęto ją stosować w medycynie w latach 70. XX w. Właściwości neuroprotekcyjne substancji wykazano w roku 1981, a właściwości nootropowe zostały wykorzystane po raz pierwszy w leczeniu choroby Parkinsona w Japonii.

Otrzymywanie

Na skalę przemysłową cytykolinę otrzymuje się z drożdży piwowarskich. Jako że występuje naturalnie w komórkach zwierzęcych, może być ona uzyskiwana między innymi z wątroby szczura lub kury.

Przypisy

↑ Citicoline Sodium [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 marca 2022, numer katalogowy: 1134305 [dostęp 2023-12-11] .
↑ EdwardE. Bańkowski EdwardE., Słownik biochemiczny angielsko-polski i polsko-angielski, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, [cop. 2011], ISBN 978-83-7609-660-5 (ang. • pol.).
↑ OliviaO. Hurtado OliviaO., IgnacioI. Lizasoain IgnacioI., María ÁngelesM.Á. Moro María ÁngelesM.Á., Neuroprotection and Recovery: Recent Data at the Bench on Citicoline, „Stroke”, 42 (1 suppl 1), 2011, DOI: 10.1161/STROKEAHA.110.597435 (ang.).
1 2 RonanR. Jambou RonanR., FatimaF. El-Assaad FatimaF., ValeryV. Combes ValeryV., Georges EmileG.E. Grau Georges EmileG.E., Citicoline (CDP-choline): What role in the treatment of complications of infectious diseases, „The International Journal of Biochemistry & Cell Biology”, 41 (7), 2009, s. 1467–1470, DOI: 10.1016/j.biocel.2009.02.011 (ang.).
↑ KonradK. Rejdak KonradK., RobertR. Rejdak RobertR., MariaM. Sieklucka-Dziuba MariaM., ZbigniewZ. Stelmasiak ZbigniewZ., PawelP. Grieb PawelP., The effects of citicoline and/or MK-801 on survival, neurological and behavioral outcome of mice exposed to transient hyperglycemia and oligemic hypoxia, „European Neuropsychopharmacology”, 11 (5), 2001, s. 333–341, DOI: 10.1016/S0924-977X(01)00107-9 (ang.).
1 2 3 4 DorotaD. Szumny DorotaD., Nowe trendy w farmakoterapii jaskry, „OphthaTherapy. Therapies in Ophthalmology”, 6 (1), 2019, s. 26–29, DOI: 10.24292/01.OT.300319.04 .
↑ Rao MuralikrishnaR.M. Adibhatla Rao MuralikrishnaR.M., J.F.J.F. Hatcher J.F.J.F., R.J.R.J. Dempsey R.J.R.J., Citicoline: neuroprotective mechanisms in cerebral ischemia, „Journal of Neurochemistry”, 80 (1), 2002, s. 12–23, DOI: 10.1046/j.0022-3042.2001.00697.x (ang.).
↑ Eugene P.E.P. Kennedy Eugene P.E.P., Samuel B.S.B. Weiss Samuel B.S.B., The function of cytidine coenzymes in the biosynthesis of phospholipides, „Journal of Biological Chemistry”, 222 (1), 1956, s. 193–214, DOI: 10.1016/S0021-9258(19)50785-2 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[1] Citicoline Sodium [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 24 marca 2022, numer katalogowy: 1134305 [dostęp 2023-12-11] .

[2] EdwardE. Bańkowski EdwardE., Słownik biochemiczny angielsko-polski i polsko-angielski, Wrocław: Elsevier Urban & Partner, [cop. 2011], ISBN 978-83-7609-660-5 (ang. • pol.).

[3] OliviaO. Hurtado OliviaO., IgnacioI. Lizasoain IgnacioI., María ÁngelesM.Á. Moro María ÁngelesM.Á., Neuroprotection and Recovery: Recent Data at the Bench on Citicoline, „Stroke”, 42 (1 suppl 1), 2011, DOI: 10.1161/STROKEAHA.110.597435 (ang.).

[:0-4] 1 2 RonanR. Jambou RonanR., FatimaF. El-Assaad FatimaF., ValeryV. Combes ValeryV., Georges EmileG.E. Grau Georges EmileG.E., Citicoline (CDP-choline): What role in the treatment of complications of infectious diseases, „The International Journal of Biochemistry & Cell Biology”, 41 (7), 2009, s. 1467–1470, DOI: 10.1016/j.biocel.2009.02.011 (ang.).

[5] KonradK. Rejdak KonradK., RobertR. Rejdak RobertR., MariaM. Sieklucka-Dziuba MariaM., ZbigniewZ. Stelmasiak ZbigniewZ., PawelP. Grieb PawelP., The effects of citicoline and/or MK-801 on survival, neurological and behavioral outcome of mice exposed to transient hyperglycemia and oligemic hypoxia, „European Neuropsychopharmacology”, 11 (5), 2001, s. 333–341, DOI: 10.1016/S0924-977X(01)00107-9 (ang.).

[:1-6] 1 2 3 4 DorotaD. Szumny DorotaD., Nowe trendy w farmakoterapii jaskry, „OphthaTherapy. Therapies in Ophthalmology”, 6 (1), 2019, s. 26–29, DOI: 10.24292/01.OT.300319.04 .

[7] Rao MuralikrishnaR.M. Adibhatla Rao MuralikrishnaR.M., J.F.J.F. Hatcher J.F.J.F., R.J.R.J. Dempsey R.J.R.J., Citicoline: neuroprotective mechanisms in cerebral ischemia, „Journal of Neurochemistry”, 80 (1), 2002, s. 12–23, DOI: 10.1046/j.0022-3042.2001.00697.x (ang.).

[8] Eugene P.E.P. Kennedy Eugene P.E.P., Samuel B.S.B. Weiss Samuel B.S.B., The function of cytidine coenzymes in the biosynthesis of phospholipides, „Journal of Biological Chemistry”, 222 (1), 1956, s. 193–214, DOI: 10.1016/S0021-9258(19)50785-2 (ang.).