Ksantyna
 | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||
| Charakterystyka fizyczna | |||||||||||||
| białe ciało stałe | |||||||||||||
| Wzór Hilla |
C5H4N4O2 | ||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
152,11 g/mol | ||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||
| Pochodne metylowane | |||||||||||||
Ksantyna (2,6-dihydroksypuryna) – organiczny związek chemiczny, jedna z zasad purynowych, bezpośredni prekursor kwasu moczowego. Metylowymi pochodnymi ksantyny są kofeina, teobromina i teofilina, natomiast pochodna deoksygenowana w pozycji 2 to hipoksantyna (2-deoksyksantyna). Reszta ksantyny stanowi zasadę heterocykliczną w nukleozydzie ksantozynie.
Obecność ksantyny została wykryta w meteorycie Murchison. Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek.
Kliniczne znaczenie pochodnych ksantyny
Pochodne ksantyny, nazywane zbiorczo ksantynami, to grupa alkaloidów powszechnie używanych ze względu na ich łagodny efekt stymulujący i rozkurczający oskrzela, co jest wykorzystywane w leczeniu objawów astmy. Szeroki wpływ ustrojowy sprawia, że zakres terapeutyczny ksantyn jest wąski, czyniąc je raczej drugorzędnymi środkami leczenia astmy. Poziom terapeutyczny wynosi 10–20 μg/ml w krwi; oznakami poziomu toksycznego jest drżenie rąk, nudności, mdłości, zdenerwowanie, tachykardia i arytmia. W przeciwieństwie do silniejszych stymulantów, ksantyny inhibują mechanizmy senności indukowanej adenozyną, czyniąc je mniej efektywnymi stymulantami niż sympatykomimetyki.
Metylowanymi pochodnymi ksantyny są kofeina, paraksantyna, teofilina i teobromina. Związki te inhibują fosfodiesterazę i są antagonistami receptora adenozyny.
.svg)
Teobromina: R1 = H, R2 = R3 = CH3
Teofilina: R1 = R2 = CH3, R3 = H
| Nazwa | R1 | R2 | R3 | Nomenklatura IUPAC | Występowanie |
|---|---|---|---|---|---|
| kofeina | CH3 | CH3 | CH3 | 1,3,7-trimetylo-1H-puryno-2,6(3H,7H)-dion | kawa, guarana, yerba mate, herbata |
| teobromina | H | CH3 | CH3 | 3,7-dihydro-3,7-dimetylo-1H-puryno-2,6-dion | czekolada, yerba mate |
| teofilina | CH3 | CH3 | H | 1,3-dimetylo-7H-puryno-2,6-dion | herbata |
| ksantyna | H | H | H | 3,7-dihydro-puryno-2,6-dion | rośliny, zwierzęta |
Przypisy
- ↑ Martins, Z., Botta, O., Fogel, M.L., Sephton, M.A. i inni. Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite. „Earth and Planetary Science Letters”. 270 (1-2), s. 130-136, 2008.