Mleczan etylu

Mleczan etylu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
PIN	2-hydroksypropanian etylu
inne	mleczan etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
	2-hydroksypropionian etylu, α-hydroksypropionian etylu, daw. mleczan etylowy
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz o słabym zapachu
Wzór Hilla	C5H10O3
Masa molowa	118,13 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	97-64-3 (racemat); 687-47-8 (izomer L); 7699-00-5 (izomer D)
PubChem	7344 (racemat); 92831 (izomer L); 637513 (izomer D)
SMILES
	O=C(OCC)C(O)C
InChI
	InChI=1S/C5H10O3/c1-3-8-5(7)4(2)6/h4,6H,3H2,1-2H3
	InChIKey
	LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0328 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	mieszalny w każdym stosunku, stopniowo hydrolizuje, zwłaszcza w podwyższonej temperaturze
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	−26 °C
Temperatura wrzenia	(151 ± 7) °C
logP	0,7
Współczynnik załamania nD	1,4124 (20 °C)
Skręcalność właściwa [α]D	−10° (14 °C, izomer L)
Lepkość	2,8 mPa·s (20 °C, izomer L)
Napięcie powierzchniowe	70,5 mN/m (20 °C, izomer L)
Ciśnienie pary nasyconej	3 hPa (20 °C)
Budowa
Moment dipolowy	2,4 D
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H226, H315, H318, H335
Zwroty P	P210, P233, P240, P280, P303+P361+P353, P305+P351+P338
	NFPA 704
	2 3 0
Temperatura zapłonu	46 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	400 °C
Granice wybuchowości	1,5–11,4%
Numer RTECS	OD5075000
Dawka śmiertelna	LD50 8200 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Mleczan etylu – organiczny związek chemiczny z grupy estrów, ester etylowy kwasu mlekowego. Ma łagodny, maślano-owocowy zapach.

Podobnie jak kwas mlekowy jest związkiem optycznie czynnym, zawiera jeden asymetryczny atom węgla i występuje w formie dwóch enancjomerów:

L-(−)-mleczan etylu o konfiguracji absolutnej S
D-(+)-mleczan etylu o konfiguracji absolutnej R.

Jest obecny naturalnie w małych ilościach w wielu produktach żywnościowych pochodzenia roślinnego i zwierzęcego. Stosowany jest jako dodatek do żywności i środków zapachowych^{[potrzebny przypis]}. Wykorzystany jest także jako rozpuszczalnik o efektywności podobnej do rozpuszczalników węglowodorowych. Jest mieszalny zarówno z wodą, jak i rozpuszczalnikami organicznymi. Wzbudza duże zainteresowanie przemysłu, gdyż jest mało szkodliwy dla środowiska (hydrolizuje do związków naturalnych: kwasu mlekowego i etanolu).

Przemysłowo otrzymuje się go w bezpośredniej syntezie z kwasu i alkoholu:

CH₃−CH(OH)−COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃−CH(OH)−COO−C₂H₅ + H₂O

Jest to reakcja równowagowa i dla uzyskania wysokich wydajności produktu konieczne jest usuwanie wody, np. przez destylację.

Uwagi

↑ Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji cząsteczek.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 Ethyl lactate, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510235 [dostęp 2026-08-20] (niem. • ang.).
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1. 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-260.
2. ↑ David R. Lide, Dipole Moments, s. 9-62.
3. ↑ Flammability of Chemical Substances, s. 16-24.
1 2 Mleczan etylu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 lipca 2026, numer katalogowy: W244007 [dostęp 2026-08-20] .
↑ 3872. Ethyl Lactate, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 706, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).
1 2 L(−)-Lactic acid ethyl ester ≥ 96% [PDF], karta charakterystyki produktu Carl Roth, 18 września 2024, numer katalogowy: 5016 [zarchiwizowane 2026-08-20] .
↑ Ethyl lactate, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-08-20] (ang.).
1 2 3 4 5 Carla S.M.C.S.M. Pereira Carla S.M.C.S.M., Viviana M.T.M.V.M.T.M. Silva Viviana M.T.M.V.M.T.M., Alirio E.A.E. Rodrigues Alirio E.A.E., Ethyl lactate as a solvent: Properties, applications and production processes – a review, „Green Chemistry”, 13 (10), 2011, s. 2658–2671, DOI: 10.1039/C1GC15523G (ang.).
↑ Ethyl lactate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7344 (ang.).

[MD-7] Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji cząsteczek.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Ethyl lactate, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 510235 [dostęp 2026-08-20] (niem. • ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-260.

↑ David R. Lide, Dipole Moments, s. 9-62.

↑ Flammability of Chemical Substances, s. 16-24.

[3] 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-260.

[8] David R. Lide, Dipole Moments, s. 9-62.

[10] Flammability of Chemical Substances, s. 16-24.

[SA-4] 1 2 Mleczan etylu [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 17 lipca 2026, numer katalogowy: W244007 [dostęp 2026-08-20] .

[Merck-5] 3872. Ethyl Lactate, [w:] Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, Maryadele J. O’Neil (red. nacz.), wyd. 15, Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013, s. 706, ISBN 978-1-84973-670-1, OCLC 825559753 (ang.).

[CarlRoth-6] 1 2 L(−)-Lactic acid ethyl ester ≥ 96% [PDF], karta charakterystyki produktu Carl Roth, 18 września 2024, numer katalogowy: 5016 [zarchiwizowane 2026-08-20] .

[CAMEO-9] Ethyl lactate, [w:] CAMEO Chemicals [online], National Oceanic and Atmospheric Administration [dostęp 2026-08-20] (ang.).

[Pereira-11] 1 2 3 4 5 Carla S.M.C.S.M. Pereira Carla S.M.C.S.M., Viviana M.T.M.V.M.T.M. Silva Viviana M.T.M.V.M.T.M., Alirio E.A.E. Rodrigues Alirio E.A.E., Ethyl lactate as a solvent: Properties, applications and production processes – a review, „Green Chemistry”, 13 (10), 2011, s. 2658–2671, DOI: 10.1039/C1GC15523G (ang.).

[PubChem-12] Ethyl lactate, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7344 (ang.).

[3] 1 2 3 4 5 Physical Constants of Organic Compounds, s. 3-260.

[8] David R. Lide, Dipole Moments, s. 9-62.

[10] Flammability of Chemical Substances, s. 16-24.