Apiksaban

Apiksaban
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-(4-metoksyfenylo)-7-okso-6-[4-(2-oksopiperydyn-1-ylo)fenylo]-4,5-dihydropirazolo[3,4-c]pirydyno-3-karboksyamid
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	biały lub jasno żółty proszek
Wzór Hilla	C25H25N5O4
Masa molowa	459,5 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	503612-47-3
PubChem	10182969
DrugBank	DB06605
SMILES
	COC1=CC=C(C=C1)N2C3=C(CCN(C3=O)C4=CC=C(C=C4)N5CCCCC5=O)C(=N2)C(=O)N
InChI
	InChI=1S/C25H25N5O4/c1-34-19-11-9-18(10-12-19)30-23-20(22(27-30)24(26)32)13-15-29(25(23)33)17-7-5-16(6-8-17)28-14-3-2-4-21(28)31/h5-12H,2-4,13-15H2,1H3,(H2,26,32)
	InChIKey
	QNZCBYKSOIHPEH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,25 mg/l (25 °C)
logP	2,71
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	1 0 0
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	B01AF02
Farmakokinetyka
Biodostępność	50%
Okres półtrwania	12 h
Wiązanie z białkami osocza i tkanek	87%
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A4/5)
Wydalanie	27% z moczem, 25% z kałem
Uwagi terapeutyczne
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Drogi podawania	doustna
Objętość dystrybucji	21 l
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Apiksaban (łac. apixabanum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek przeciwzakrzepowy, bezpośredni i odwracalny inhibitor czynnika Xa, stosowany w zapobieganiu zakrzepom u pacjentów z grup wysokiego ryzyka.

Mechanizm działania

Apiksaban jest bezpośrednim i odwracalnym inhibitorem czynnika Xa i nie wymaga antytrombiny dla działania przeciwzakrzepowego. Poprzez zahamowanie czynnika Xa zapobiega wytwarzaniu trombiny i poprzez to powstawiania skrzepu.

Apiksaban wpływa na wyniki badań krzepnięcia takie jak czas protrombinowy (PT), międzynarodowy współczynnik znormalizowany (INR) i czas częściowej tromboplastyny po aktywacji (APTT), jednakże wpływ ten jest niewielki i wykazuje wysoką zmienność.

Zastosowanie

zapobieganie epizodom żylnej choroby zakrzepowo-zatorowej u dorosłych pacjentów po planowej operacji endoprotezoplastyki stawu biodrowego lub kolanowego,
zapobieganie udarom mózgu i zatorowości systemowej u dorosłych pacjentów z niezastawkowym migotaniem przedsionków z co najmniej jednym czynnikiem ryzyka, takim jak przebyty udar mózgu lub przemijający napad niedokrwienny (ang. transient ischaemic attack, TIA), wiek ≥ 75 lat, nadciśnienie tętnicze, cukrzyca, objawowa niewydolność serca (klasa wg NYHA ≥ II).

Apiksaban znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019).

Apiksaban jest dopuszczony do obrotu w Polsce (2020).

Działania niepożądane

Apiksaban może powodować następujące działania niepożądane u ponad 1% pacjentów: niedokrwistość, krwawienie (w tym krwawienie z przewodu pokarmowego, krwawienie z nosa, krwiomocz oraz krwiak podskórny) i nudności.

Dawkowanie

Zalecane dawkowanie apiksabanu:

w zapobieganiu udarom mózgu i zatorowości systemowej u dorosłych pacjentów z niezastawkowym migotaniem przedsionków to dwa razy dziennie 5 mg, natomiast u pacjentów, u których stwierdzono występowanie dwóch z następujących problemów zdrowotnych: wiek powyżej 80 lat, waga poniżej 60 kg lub też stężenie kreatyniny w osoczu krwi powyżej 1,5 mg/dl, to dwa razy dziennie po 2,5 mg
w zapobieganiu żylnej chorobie zakrzepowo–zatorowej po zabiegu chirurgicznym endoprotezoplastyki stawu biodrowego lub kolanowego to dwa razy dziennie po 2,5 mg, przez odpowiednio 32 do 38 dni i 10 do 14 dni.

Dawkowanie apiksabanu jest niezależne od pochodzenia rasowego.

Przypisy

↑ Apixaban, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10182969 [dostęp 2020-10-24] (ang.).
1 2 Apixaban, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06605 [dostęp 2020-10-24] (ang.).
↑ Apixaban [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 18 lutego 2025, numer katalogowy: SML3285 [dostęp 2026-08-18] .
↑ Apixaban SC-364406 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2020-10-24] (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ABristol-Myers Squibb/PfizerA.M.S./P. EEIG ABristol-Myers Squibb/PfizerA.M.S./P., Eliquis 2,5 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego [online], Europejska Agencja Leków, 2011 [dostęp 2020-10-24] .
1 2 3 Alicja Chwalibogowska-PodlewskaA.Ch.P. Jan Podlewski, Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii, wyd. XXII, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 71–72, ISBN 978-83-951310-6-6 .
↑ WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-10-24] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-10-24] .
↑ ELIQUIS (apixaban) tablets for oral use [online], Agencja Żywności i Leków, 2011 [dostęp 2020-10-24] .
↑ Kowalski K, Nielsen J, Roy A, Thanneer N, Byon W, Boyd R, Wang X, Leil T, LaCreta F, Ueno T, Oishi M, Frost C Cirincione B, Population Pharmacokinetics of Apixaban in Subjects With Nonvalvular Atrial Fibrillation, „CPT Pharmacometrics Syst Pharmacol”, 7 (11), 2018, s. 728–738, DOI: 10.1002/psp4.12347, PMID: 30259707 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] Apixaban, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 10182969 [dostęp 2020-10-24] (ang.).

[DrugBank-2] 1 2 Apixaban, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB06605 [dostęp 2020-10-24] (ang.).

[SA-3] Apixaban [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 18 lutego 2025, numer katalogowy: SML3285 [dostęp 2026-08-18] .

[SCB-4] Apixaban SC-364406 [online], Santa Cruz Biotechnology [dostęp 2020-10-24] (ang.).

[Eliquis-5] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 ABristol-Myers Squibb/PfizerA.M.S./P. EEIG ABristol-Myers Squibb/PfizerA.M.S./P., Eliquis 2,5 mg tabletki powlekane. Charakterystyka Produktu Leczniczego [online], Europejska Agencja Leków, 2011 [dostęp 2020-10-24] .

[Podlewscy-6] 1 2 3 Alicja Chwalibogowska-PodlewskaA.Ch.P. Jan Podlewski, Encyklopedia Leki Współczesnej Terapii, wyd. XXII, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 71–72, ISBN 978-83-951310-6-6 .

[WHO_21-7] WHO Model List of Essential Medicines 21th List [online], Światowa Organizacja Zdrowia, 2019 [dostęp 2020-10-24] (ang.).

[Wykaz_2020-8] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 8 lipca 2020 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej [online], Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 20 lipca 2020 [dostęp 2020-10-24] .

[FDA-9] ELIQUIS (apixaban) tablets for oral use [online], Agencja Żywności i Leków, 2011 [dostęp 2020-10-24] .

[Cirincione-10] Kowalski K, Nielsen J, Roy A, Thanneer N, Byon W, Boyd R, Wang X, Leil T, LaCreta F, Ueno T, Oishi M, Frost C Cirincione B, Population Pharmacokinetics of Apixaban in Subjects With Nonvalvular Atrial Fibrillation, „CPT Pharmacometrics Syst Pharmacol”, 7 (11), 2018, s. 728–738, DOI: 10.1002/psp4.12347, PMID: 30259707 (ang.).