Ten artykuł od 2012-05 zawiera treści, przy których brakuje odnośników do źródeł.
Azotyny, nazwa Stocka: azotany(III) – grupa związków chemicznych, soli lub estrów kwasu azotawego.
Azotyny, nazwa Stocka: azotany(III) – grupa związków chemicznych, soli lub estrów kwasu azotawego.
Wszystkie azotyny zawierają jon NO2−. Jon ten jest izoelektronowy (ma tę samą liczbę elektronów i ich rozmieszczenie) z cząsteczką ozonu. Od anionu NO3− występującego w azotanach różni się tym, że trzeci ze zhybrydyzowanych orbitali sp² nie tworzy wiązania z atomem tlenu – zostaje zajęty przez niewiążącą parę elektronową. Obydwa wiązania N−O są równocenne, a cząsteczka ma kształt trójkąta równoramiennego. Budowę jonu azotynowego opisać też można za pomocą struktur rezonansowych:
W wyniku przyjęcia przez jon NO2− kationu (np. wodoru czy metalu), na utworzenie wiązania jest zużywana jedna z niewiążących par elektronowych któregoś z atomów tlenu. W przypadku reakcji jonu NO2− np. z atomem węgla powstają zarówno estry kwasu azotawego, jak i związki nitrowe.
Nieorganiczne azotyny są substancjami krystalicznymi. Rozpuszczają się w wodzie. Mogą wykazywać zarówno właściwości redukujące, np. wobec nadmanganianu potasu w kwaśnym środowisku:
czyli jonowo:
jak i utleniające, np. wobec wodorków niemetali.
Azotyny nieorganiczne reagują w środowisku kwaśnym z pierwszorzędowymi aminami aromatycznymi. Reakcja ta nosi nazwę diazowania, a w jej wyniku powstają nietrwałe sole diazoniowe, które zwykle od razu poddaje się dalszym reakcjom, np. :
Do wykrywania azotynów, można wykorzystać odczynnik Griessa. Metoda ta pozwala także na oznaczanie azotanów po ich wstępnej redukcji do azotynów.
Azotyny nieorganiczne można otrzymać przez wprowadzenie mieszaniny tlenku azotu i dwutlenku azotu do roztworów wodorotlenków lub węglanów metali alkalicznych, np.
Inną metodą jest redukcja stopionych azotanów metalicznym ołowiem, np.
Niektóre azotany redukują się do azotynów w wyniku podgrzania, np.
Azotyny (także azotany) są znanymi konserwantami stosowanymi dla zmniejszenia ryzyka ich przedawkowania w mieszaninie z solą kuchenną. Azotyny i azotany pomagają chronić wyroby mięsne przed zepsuciem. Według polskiej normy w wyrobach mięsnych maksymalne stężenie dodatku konserwującego (E249, E250, E251, E252) zostało ustalone na 150 mg/kg, a w produktach mięsnych sterylizowanych (konserwach) – 100 mg/kg. Peklowane mięsne produkty tradycyjne mogą zawierać 180 mg/kg. Według Światowej Organizacji Zdrowia dopuszczalne dzienne spożycie (ADI) wynosi 0 – 0,1 mg/kilogram masy ciała/dzień.