Bencyklan

Bencyklan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(1-benzylocykloheptyloksy)-N,N-dimetylopropano-1-amina
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C19H31NO
Masa molowa	289,46 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	2179-37-5
PubChem	2312
DrugBank	DB13488
SMILES CN(C)CCCOC1(CCCCCC1)CC2=CC=CC=C2
InChI InChI=1S/C19H31NO/c1-20(2)15-10-16-21-19(13-8-3-4-9-14-19)17-18-11-6-5-7-12-18/h5-7,11-12H,3-4,8-10,13-17H2,1-2H3 InChIKey FYJJXENSONZJRG-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne.
Klasyfikacja medyczna
ATC	C04AX11
Farmakokinetyka Biodostępność 25–35% Wiązanie z białkami osocza i tkanek 30–40% Metabolizm wątrobowy Wydalanie nerkowe
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Bencyklan (łac. bencyclanum) – organiczny związek chemiczny, bloker kanałów wapniowych, stosowany w leczeniu objawowym chorób tętnic kończyn dolnych.

Mechanizm działania

Bencyklan rozszerza naczynia krwionośne głównie poprzez blokowanie kanałów wapniowych w naczyniach krwionośnych. Zależnie od dawki hamuje również ATP-azę sodowo-potasową (Na⁺/K⁺ ATP-aza), agregację płytek krwi oraz podnosi zdolność krwinek czerwonych na odkształcenia. W wyniku tych działań poprawia się przepływ krwi w zwężonych tętnicach kończyn dolnych, a tym samym ukrwienie tkanek i ich natlenowanie. Działanie wazodylatacyjne bencyklanu ujawnia się głównie w obrębie naczyń wieńcowych, obwodowych i mózgowych.
Bencyklan działa również spazmolitycznie, rozkurczając mięśnie gładkie przewodu pokarmowego, układu moczowo-płciowego i oddechowego, oraz uspokajająco.

Farmakokinetyka

Lek wchłania się dobrze z przewodu pokarmowego, osiągając po średnio 3 godzinach maksymalne stężenie w osoczu. Jego biodostępność wynosi maksymalnie 35%, ze względu na efekt pierwszego przejścia. Około 30–40% podanej dawki leku wiąże się z białkami osocza. Okres półtrwania wynosi 6–10 godzin; nie ulega on wydłużeniu w przypadku osób starszych czy osób z lekką lub umiarkowaną niewydolnością wątroby lub nerek.

Bencyklan metabolizowany jest w wątrobie, głównie poprzez dezalkilację i rozszczepienie wiązania eterowego. Lek wydalany jest w postaci metabolitów głównie z moczem, jedynie 2–3% podanej dawki wydalane jest w postaci niezmienionej.

Wskazania

Leczenie objawowe chorób tętnic kończyn dolnych związanych ze zwężeniem światła naczyń krwionośnych, np. miażdżycy zarostowej tętnic kończyn dolnych, objawiającej się jako chromanie przestankowe.

Przeciwwskazania

• nadwrażliwość na bencyklan lub jakikolwiek inny składnik preparatu
• ciężka niewydolność oddechowa
• ciężka niewydolność nerek lub wątroby
• blok przedsionkowo-komorowy, zawał serca, niewydolność serca
• padaczka
• udar mózgu (przebyty w ciągu 12 miesięcy od potencjalnej daty rozpoczęcia leczenia bencyklanem)
• ciąża i karmienie piersią

Działania niepożądane

Występują niezbyt często i zazwyczaj nasilonego charakteru. Podczas leczenia bencyklanem mogą wystąpić:

• zaburzenia przewodu pokarmowego (uczucie suchości w jamie ustnej, bóle żołądka, nudności i wymioty, objawy niestrawności)
• zaburzenia serca (tachyarytmia, szczególnie w przypadku jednoczesnego podawania bencyklanu i sympatykomimetyków)
• zwiększenie masy ciała
• reakcje alergiczne
• wzrost aktywności enzymów wątrobowych.

Interakcje

Należy zwrócić szczególną uwagę na chorych przyjmujących jednocześnie bencyklan i:

• anestetyki oraz leki psychotropowe – ze względu na możliwość nasilenia ich działania
• sympatykomimetyki – istnieje ryzyko wystąpienia tachyarytmii
• leki moczopędne starszej generacji, chinidyna – zwiększenie działania proarytmogennego
• glikozydy naparstnicy – ryzyko arytmii
• β-adrenolityki – istnieje konieczność zwiększenia dawki tych leków
• inne blokery kanałów wapniowych oraz leki stosowane w leczeniu nadciśnienia – ryzyko nasilenia działania
• kwas acetylosalicylowy – nasilenie działania antyagregacyjnego płytek krwi.

Preparaty

• Halidor (Egis Pharmaceuticals)

Bibliografia

• Jan KazimierzJ.K. Podlewski Jan KazimierzJ.K., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., RobertR. Adamowicz RobertR., Leki współczesnej terapii, wyd. 17, Warszawa: Split Trading, 2005, ISBN 83-85632-82-4 .* Sprawozdanie producenta preparatu (pobierz)