N,N,N-Trimetyloglicyna

N,N,N-Trimetyloglicyna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
ciało stałe o słodkim smaku z metalicznym posmakiem, chlorowodorek betainy ma kwaśny smak
Wzór Hilla

C5H11NO2

Masa molowa

117,15 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

107-43-7

PubChem

247

DrugBank

DB06756

Podobne związki
Podobne związki

glicyna, cholina, sarkozyna

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

N,N,N-Trimetyloglicyna, TMG, betaina, (CH3)3N+CH2CO2− – organiczny związek chemiczny z grupy betain, pochodna aminokwasu glicyny. Wykryta została po raz pierwszy w burakach cukrowych Beta vulgaris w XIX w. (stąd nazwa betaina). Z czasem określenie betainy rozszerzyło swoje znaczenie na całą klasę związków tego typu, a samą trimetyloglicynę wyróżnia się nazwą betaina glicynowa. Jest produktem ubocznym przemysłu cukrowniczego. Izoluje się ją za pomocą krystalizacji w formie chlorowodorku.

Struktura i reakcje

Trimetyloglicyna jest czwartorzędową solą amoniową występującą jako jon obojnaczy (zwitterjon), czyli związek posiadający jednocześnie fragment anionowy oraz kationowy, w szerokim zakresie pH. Mocne kwasy (np. HCl, HNO3, H2SO4, HBF4) przekształcają TMG w odpowiednie sole, np. reakcja z HCl daje chlorowodorek betainy:

(CH3)3N+CH2CO2− + HCl → [(CH3)3N+CH2COOH]Cl−

Stała dysocjacji formy sprotonowanej (CH3)3N+CH2COOH, wynosi 0,02 (pKa = 1,68).

Otrzymywanie

Betainę otrzymuje się z produktów spożywczych w formie właściwej betainy lub pokrewnego związku, choliny ([HOCH2CH2N+(CH3)3]X−). Szczególnie wysoką zawartość betainy bądź choliny mają pszenica, szpinak, buraki cukrowe, a także skorupiaki.

Fizjologia

Betaina ma trzy poznane funkcje fizjologiczne u ssaków:

Cholina jest przekształcana w betainę w wątrobie i nerkach w dwuetapowym procesie enzymatycznym. W pierwszym etapie reszta alkoholowa choliny utleniana jest do aldehydu przez mitochondrialną oksydazę cholinową (dehydrogenazę cholinową, EC 1.1.99.1). Aldehyd betainowy utleniany jest następnie do betainy w mitochondriach lub cytoplazmie przez dehydrogenazę aldehydu betainowego (EC 1.1.1.8).

Zastosowania

Medycyna

Betaina stosowana jest w leczeniu wysokiego poziomu homocysteiny (hiperhomocysteinemii). Chlorowodorek betainy stosowany jest jako środek wspomagający trawienie, szczególnie skuteczny u osób z niedostatecznym wytwarzaniem kwasu solnego w żołądku.

Hodowla zwierząt

W kombinacji z lizyną zużywana jest w ilościach tonowych jako dodatek do paszy zwierząt rzeźnych, przyspieszający przyrost masy mięśni. W hodowlach łososi stosowana jest jako środek obniżający ciśnienie osmotyczne komórek podczas przenoszenia zwierząt z wody słodkiej do słonej.

Biologia molekularna

Betaina stosowana jest jako związek wspomagający w reakcji łańcuchowej polimerazy (PCR) i innych reakcjach opartych na polimeryzacji DNA, np. sekwencjonowaniu DNA. Jest to związek izostabilizujący, wyrównujący temperatury topnienia DNA wynikające z różnej trwałości par GC i AT.

Suplementacja sportowa

Betaina jest wykorzystywana jako suplement zapobiegający odwodnieniu podczas długich treningów. Stosuje się ją w sportach wytrzymałościowych i siłowych, jako komponent odżywek przedtreningowych[niewiarygodne źródło?].

Przypisy

  1. 1 2 Betaine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 61962 [dostęp 2022-12-14].
  2. 1 2 Edwin Chrystiuk, Adelina Jusoh, Dino Santafianos, Andrew Williams, Rate and equilibrium studies of the reaction of oxyanions with 2-phenyloxazol-5(4H)-one, „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2” (1), 1986, s. 163, DOI: 10.1039/p29860000163 (ang.).
  3. 1 2 betaines, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.B00637 (ang.).
  4. ↑ Cinzia Chiappe, Sunita Rajamani, Felicia D’Andrea, A dramatic effect of the ionic liquid structure in esterification reactions in protic ionic media, „Green Chemistry”, 15 (1), 2013, s. 137–143, DOI: 10.1039/C2GC35941C (ang.).
  5. ↑ J.A. Muntz, The inability of choline to transfer a methyl group directly to homocysteine for methionine formation, „Journal of Biological Chemistry”, 182 (2), 1950, s. 489–499, DOI: 10.1016/S0021-9258(18)56483-8 (ang.).
  6. ↑ Pål I. Holm, Per M. Ueland, Stein Emil Vollset, Øivind Midttun, Henk J. Blom, Betaine and folate status as cooperative determinants of plasma homocysteine in humans, „Arteriosclerosis, Thrombosis, and Vascular Biology”, 25 (2), 2005, s. 379–385, DOI: 10.1161/01.ATV.0000151283.33976.e6, PMID: 15550695 (ang.).
  7. ↑ W.A. Rees, T.D. Yager, J. Korte, P.H. von Hippel, Betaine can eliminate the base pair composition dependence of DNA melting, „Biochemistry”, 32 (1), 1993, s. 137–144, DOI: 10.1021/bi00052a019, PMID: 8418834 (ang.).
  8. ↑ Betaina – co to jest, co daje i jak ją stosować? [online], e-figura.pl, 30 maja 2022 [dostęp 2022-06-02].

Linki zewnętrzne

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.