Bisfenol A

Bisfenol A
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4,4′-propan-2,2-diylodifenol
	Inne nazwy i oznaczenia
	bisfenol A, BPA, p,p′-BPA dian, 4,4′-dihydroksy-2,2-difenylopropan, 2,2-bis(p-hydroksyfenylo)propan
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe płatki o zapachu podobnym do fenolu
Wzór Hilla	C15H16O2
Masa molowa	228,29 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	80-05-7
PubChem	6623
DrugBank	DB06973
SMILES
	CC(c2ccc(O)cc2)(C)c1ccc(O)cc1
InChI
	InChI=1S/C15H16O2/c1-15(2,11-3-7-13(16)8-4-11)12-5-9-14(17)10-6-12/h3-10,16-17H,1-2H3
	InChIKey
	IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,2 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,30 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w kwasie octowym, dobrze w etanolu, eterze dietylowym, benzenie, zasadach
Temperatura topnienia	155 °C; 160 °C;
Temperatura wrzenia	220 °C (5 hPa); 360 °C;
logP	3,32
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H317, H318, H335, H360F, H411
Zwroty P	P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P403+P233, P501
	NFPA 704
	1 3 0
Temperatura zapłonu	227 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	510 °C
Numer RTECS	SL6300000
Dawka śmiertelna	LD50 3250 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Bisfenol A (BPA) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, stosowany do produkcji tworzyw sztucznych.

Właściwości

słabo rozpuszczalny w wodzie
dobrze rozpuszczalny w roztworach wodorotlenków litowców oraz w acetonie, etanolu, metanolu, eterze dietylowym i bezwodnym kwasie octowym
zaburza działanie hormonów (zakwalifikowany jako związek endokrynny)

Wpływ na zdrowie

Istnieją przypuszczenia, że bisfenol A może być przyczyną niektórych chorób. Amerykańskie koncerny przemysłu tworzyw sztucznych postanowiły wycofać BPA z procesu produkcji opakowań do przechowywania żywności, a rząd Stanów Zjednoczonych zadeklarował zmiany w ustawie o bezpieczeństwie żywności, które zagwarantują całkowite wyeliminowanie wszelkich produktów zawierających BPA, które mogłyby szkodzić konsumentom do czasu, gdy badania wykażą niekancerogenny wpływ BPA na człowieka.

Od 20 stycznia 2025 roku, zgodnie z rozporządzeniem Komisji (UE) 2024/3190, bisfenol A oraz pochodne są zakazane do stosowania w materiałach przeznaczonych do kontaktu z żywnością oraz handlu nimi w całej UE

Otrzymywanie

Bisfenol A po raz pierwszy został otrzymany przez rosyjskiego chemika Aleksandra Dianina (1851–1918) w 1891. W metodzie Dianina bisfenol A jest produktem kondensacji acetonu (stąd symbol „A” w nazwie związku) i dwóch cząsteczek fenolu. Reakcja jest katalizowana przez kwasy, np. HCl lub żywicę jonowymienną zawierającą silnie kwasowe grupy sulfonowe (R−SO₃H).

Reakcję prowadzi się zazwyczaj w obecności dużego nadmiaru fenolu. Jedynym produktem ubocznym reakcji głównej jest woda, jednak w wyniku reakcji równoległych i następczych tworzą się także inne związki, przede wszystkim izomer bisfenolu A – 2-(2-hydroksyfenylo)-2-(4-hydroksyfenylo)propan (tzw. o,p′-BPA) oraz dimery izopropenylofenoli. Analogicznej reakcji ulega wiele innych ketonów.

Zastosowanie

Produkcja tworzyw sztucznych:

poliestrów, przede wszystkim poliwęglanów – wykorzystywanych w przemyśle optycznym i samochodowym, do produkcji sprzętu elektronicznego i sportowego, szyb, urządzeń medycznych oraz butelek i opakowań do żywności.
żywic epoksydowych – stosowanych do produkcji laminatów, klejów, farb i lakierów o szerokiej gamie zastosowań, odlewów stosowanych w elektronice oraz chemoutwardzalnych kitów i szpachlówek, a także powłok wyściełających wnętrza puszek do przechowywania żywności,
polieterów,
polisulfonów,
Dodatków do tworzyw sztucznych, takich jak przeciwutleniacze i antypireny.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 4,4′-Isopropylidenediphenol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13980 [dostęp 2017-10-19] (niem. • ang.).
1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-56, 5-141, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ Bisfenol A [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 442840 [dostęp 2017-10-19] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ LizaL. Gross LizaL., The Toxic Origins of Disease, „PLOS Biology”, 5 (7), 2007, e193, DOI: 10.1371/journal.pbio.0050193, PMID: 17594178 .
↑ John PetersonJ.P. Myers John PetersonJ.P., Frederick S.F.S. Saal Frederick S.F.S., Benson T.B.T. Akingbemi Benson T.B.T., KojiK. Arizono KojiK., ScottS. Belcher ScottS., Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A, „Environmental Health Perspectives”, 17 (3), 2009, s. 309–315, DOI: 10.1289/ehp.0800173, PMID: 19337501 .
↑ L.N.L.N. Vandenberg L.N.L.N., R.R. Hauser R.R., M.M. Marcus M.M., N.N. Olea N.N., W.V.W.V. Welshons W.V.W.V., Human exposure to bisphenol A (BPA), „Reproductive Toxicology”, 24 (2), 2007, s. 139–177, DOI: 10.1016/j.reprotox.2007.07.010, PMID: 17825522 .
↑ DeniseD. Grady DeniseD., In Feast of Data on BPA Plastic, No Final Answer [online], The New York Times, 6 września 2010 [dostęp 2011-06-24] (ang.).
↑ Commission Regulation (EU) 2024/3190 of 19 December 2024 on the use of bisphenol A (BPA) and other bisphenols and bisphenol derivatives with harmonised classification for specific hazardous properties in certain materials and articles intended to come into contact with food, amending Regulation (EU) No 10/2011 and repealing Regulation (EU) 2018/213 [online], 19 grudnia 2024 [dostęp 2026-09-12] (ang.).
↑ A.P.A.P. Dianin A.P.A.P., „Журнал Русского физико-химического общества”, 23, 1891, s. 492, ISSN 0372-9877 .
↑ KamilK. Kulesza KamilK., BogusławB. Tkacz BogusławB., KrzysztofK. German KrzysztofK., PrzemysławP. Bartoszewicz PrzemysławP., Wybrane aspekty zastosowania reakcji izomeryzacji w technologii bisfenolu A, „Przemysł Chemiczny”, 6, 2009, s. 678–681 .
↑ Polycarbonate Plastics and Bisphenol A Release [online], American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2016-05-19] (ang.).
↑ Żywica epoksydowa EPIDIAN 5 [online], PERFEKT [dostęp 2016-05-10] .
↑ Epoxy Resin Can Coatings and Bisphenol A Safety Information [online], American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2016-05-20] (ang.).

Linki zewnętrzne

Elizabeth Salter Bisphenol A. A Known Endocrine Disruptor. A WWF European Toxics Programme Report WWF-UK, 2000
Bisphenol A (BPA) Information & Resources (ang.)

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 4,4′-Isopropylidenediphenol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13980 [dostęp 2017-10-19] (niem. • ang.).

[CRC-2] 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-56, 5-141, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[SA-US-3] Bisfenol A [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 442840 [dostęp 2017-10-19] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Gross-4] LizaL. Gross LizaL., The Toxic Origins of Disease, „PLOS Biology”, 5 (7), 2007, e193, DOI: 10.1371/journal.pbio.0050193, PMID: 17594178 .

[Myers-5] John PetersonJ.P. Myers John PetersonJ.P., Frederick S.F.S. Saal Frederick S.F.S., Benson T.B.T. Akingbemi Benson T.B.T., KojiK. Arizono KojiK., ScottS. Belcher ScottS., Why Public Health Agencies Cannot Depend on Good Laboratory Practices as a Criterion for Selecting Data: The Case of Bisphenol A, „Environmental Health Perspectives”, 17 (3), 2009, s. 309–315, DOI: 10.1289/ehp.0800173, PMID: 19337501 .

[Vandenberg-6] L.N.L.N. Vandenberg L.N.L.N., R.R. Hauser R.R., M.M. Marcus M.M., N.N. Olea N.N., W.V.W.V. Welshons W.V.W.V., Human exposure to bisphenol A (BPA), „Reproductive Toxicology”, 24 (2), 2007, s. 139–177, DOI: 10.1016/j.reprotox.2007.07.010, PMID: 17825522 .

[nytimes-7] DeniseD. Grady DeniseD., In Feast of Data on BPA Plastic, No Final Answer [online], The New York Times, 6 września 2010 [dostęp 2011-06-24] (ang.).

[8] Commission Regulation (EU) 2024/3190 of 19 December 2024 on the use of bisphenol A (BPA) and other bisphenols and bisphenol derivatives with harmonised classification for specific hazardous properties in certain materials and articles intended to come into contact with food, amending Regulation (EU) No 10/2011 and repealing Regulation (EU) 2018/213 [online], 19 grudnia 2024 [dostęp 2026-09-12] (ang.).

[Dianin-9] A.P.A.P. Dianin A.P.A.P., „Журнал Русского физико-химического общества”, 23, 1891, s. 492, ISSN 0372-9877 .

[Kulesza-10] KamilK. Kulesza KamilK., BogusławB. Tkacz BogusławB., KrzysztofK. German KrzysztofK., PrzemysławP. Bartoszewicz PrzemysławP., Wybrane aspekty zastosowania reakcji izomeryzacji w technologii bisfenolu A, „Przemysł Chemiczny”, 6, 2009, s. 678–681 .

[polycarbonates-11] Polycarbonate Plastics and Bisphenol A Release [online], American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2016-05-19] (ang.).

[epidian-12] Żywica epoksydowa EPIDIAN 5 [online], PERFEKT [dostęp 2016-05-10] .

[epoxy-13] Epoxy Resin Can Coatings and Bisphenol A Safety Information [online], American Chemistry Council [dostęp 2016-05-10] [zarchiwizowane z adresu 2016-05-20] (ang.).