Borazol

Borazyna
	Rozkład ładunku elektrycznego w cząsteczce borazyny
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
podst.	1,3,5,2,4,6-triazatriborinan; 1,3,5,2λ²,4λ²,6λ2-triazatriborinan
	Inne nazwy i oznaczenia
	1,3,5-triaza-2,4,6-triboracykloheksan; cyklotriborazan; borazol
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwna ciecz
Wzór chemiczny	B3N3H6
• zapis Hilla	B3H6N3
Masa molowa	80,50 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	6569-51-3
PubChem	138768
SMILES
	B1NBNBN1
InChI
	InChI=1S/B3H6N3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-6H
	InChIKey
	BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,824 g/cm³; ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	reaguje
Temperatura topnienia	−58 °C
Temperatura wrzenia	53 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji; według kryteriów GHS są niedostępne.
	Podobne związki
Podobne związki	1,3,5-triazyna, benzen, borazan
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Borazyna, borazol, B₃N₃H₆ – nieorganiczny związek chemiczny, związek aromatyczny boru, azotu i wodoru o właściwościach fizycznych zbliżonych do benzenu.

Właściwości

Jest to bezbarwna, palna ciecz o charakterystycznym zapachu, będąca dobrym rozpuszczalnikiem wielu substancji. Borazyna ulega reakcjom charakterystycznym dla związków aromatycznych (np. substytucji elektrofilowej), jest znacznie bardziej reaktywna od benzenu, co przypisać można jedynie częściowemu charakterowi aromatycznemu cząsteczki. W wodzie rozkłada się na kwas borowy, amoniak i wodór.

Otrzymywanie

Otrzymywanie poprzez ogrzewanie diboranu w strumieniu amoniaku w temperaturze 250–300 °C:

3B₂H₆ + 6NH₃ → 2B₃H₆N₃ + 12H₂

Struktura

Borazyna jest izostrukturalna z benzenem, z kątami między wiązaniami ok. 120° i zbliżonymi długościami wiązań (B−N: 0,1436 nm, C−C: 0,1397 nm). Długość wiązania B–N w borazynie jest pośrednia pomiędzy wiązaniem pojedynczym B−N (0,151 nm) a podwójnym B=N (0,131 nm). Atomy azotu mają cząstkowy ładunek dodatni, a boru – ujemny. Spowodowane jest to delokalizacją elektronów z wolnych par elektronowych atomów azotu, co opisują struktury mezomeryczne cząsteczki. Delokalizacja ta wynika z elektronodonorowych własności azotu (zasada Lewisa, elektroujemność 3,04) oraz elektronoakceptorowych własności boru (kwas Lewisa, elektroujemność 2,04). Efektem delokalizacji elektronów jest spłaszczenie cząsteczki i częściowe właściwości aromatyczne.

Zastosowanie

Borazyna zwana jest „nieorganicznym benzenem”. Stosowana jako rozpuszczalnik substancji organicznych, a także wykorzystywany do wytwarzania warstw azotku boru (BN).

Przypisy

1 2 Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, s. 97, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).
↑ Borazine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6327614 (ang.).
1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 4-53, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

[RedBook-1] 1 2 Neil G.N.G. Connelly Neil G.N.G., TureT. Damhus TureT., Richard M.R.M. Hartshorn Richard M.R.M., Alan T.A.T. Hutton Alan T.A.T., Nomenclature of Inorganic Chemistry. IUPAC Recommendations 2005 (Red Book), International Union of Pure and Applied Chemistry, RSC Publishing, 2005, s. 97, ISBN 978-0-85404-438-2 (ang.).

[PubChem-2] Borazine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6327614 (ang.).

[Haynes-3] 1 2 3 4 5 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 4-53, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).