Cyklokarbon

Cyklo[18]węgiel, Cyklooktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonayn, C₁₈ (cyklooktadekawęgiel) – alotropowa odmiana węgla o strukturze cząsteczkowej (podobnie jak fuleren). Ma strukturę pierścienia złożonego z 18 atomów węgla, w którym naprzemiennie występują wiązania potrójne i pojedyncze.

Otrzymywanie

Istnienie cyklowęgla w fazie gazowej stwierdzono w 1989 r. W fazie stałej został otrzymany w 2019 r. w skali pojedynczych cząsteczek położonych na warstwie NaCl. Substratem był znany wcześniej tzw. tlenek cyklowęgla, C₂₄O₆, który za pomocą sublimacji został naniesiony na powierzchnię NaCl w temperaturze 5 K (−268 °C). Proces obserwowano za pomocą mikroskopu sił atomowych (AFM). Następnie za pomocą końcówki AFM z C₂₄O₆ usunięto pojedyncze cząsteczki tlenku węgla, uzyskując docelowy cyklo[18]węgiel, C₁₈:

Właściwości

Z obliczeń teoretycznych nie było jasne, czy cyklooktadekawęgiel ma formę kumulenu (nazwa systematyczna: cyklooktadekaoktadekaen), tj. zawiera 18 równocennych wiązań podwójnych, czy formę poliynu (nazwa systematyczna: cyklooktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonayn), tj. zawiera naprzemiennie wiązania pojedyncze i potrójne. Analiza AFM uzyskanych cząsteczek cyklo[18]węgla ujawniła strukturę poliynu. Oznacza to, że cyklowęgiel powinien mieć charakter półprzewodnika. Jego stabilność w postaci makroskopowej nie jest znana.

Hipotetyczny cyklowęgiel o strukturze kumulenu
Zaobserwowany cyklowęgiel o strukturze poliynu

Przypisy

↑ Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, Wrocław: Polskie Towarzystwo Chemiczne, Komisja Nomenklatury Chemii Nieorganicznej/Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1998 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), s. 50–52, 318, ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2019-08-16] .
1 2 3 KatharinaK. Kaiser KatharinaK., Lorel M.L.M. Scriven Lorel M.L.M., FabianF. Schulz FabianF., PrzemyslawP. Gawel PrzemyslawP., LeoL. Gross LeoL., An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon, „Science”, 2019, Early Access, DOI: 10.1126/science.aay1914 (ang.).
1 2 3 LudwikaL. Tomala LudwikaL., Diament, grafen, grafit, fulereny i... cyklokarbon! Zaobserwowano nową odmianę węgla [online], Nauka w Polsce, 16 sierpnia 2019 [dostęp 2019-08-16] .
↑ F.F. Diederich F.F., Y.Y. Rubin Y.Y., C.B.C.B. Knobler C.B.C.B., R.L.R.L. Whetten R.L.R.L., K.E.K.E. Schriver K.E.K.E., All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18]carbon from a Stable Organic Precursor, „Science”, 245 (4922), 1989, s. 1088–1090, DOI: 10.1126/science.245.4922.1088, JSTOR: 1704307 (ang.).
↑ P-31.1 Końcówki ‘en’ i ‘yn’(‘in’), [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 352 [zarchiwizowane 2026-02-17] .

[PTChem-1] Nomenklatura chemii nieorganicznej. Zalecenia 1990, Wrocław: Polskie Towarzystwo Chemiczne, Komisja Nomenklatury Chemii Nieorganicznej/Wydawnictwo Uniwersytetu Wrocławskiego, 1998 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), s. 50–52, 318, ISBN 83-229-1873-9 [dostęp 2019-08-16] .

[Kaiser-2] 1 2 3 KatharinaK. Kaiser KatharinaK., Lorel M.L.M. Scriven Lorel M.L.M., FabianF. Schulz FabianF., PrzemyslawP. Gawel PrzemyslawP., LeoL. Gross LeoL., An sp-hybridized molecular carbon allotrope, cyclo[18]carbon, „Science”, 2019, Early Access, DOI: 10.1126/science.aay1914 (ang.).

[Tomala-3] 1 2 3 LudwikaL. Tomala LudwikaL., Diament, grafen, grafit, fulereny i... cyklokarbon! Zaobserwowano nową odmianę węgla [online], Nauka w Polsce, 16 sierpnia 2019 [dostęp 2019-08-16] .

[Diederich-4] F.F. Diederich F.F., Y.Y. Rubin Y.Y., C.B.C.B. Knobler C.B.C.B., R.L.R.L. Whetten R.L.R.L., K.E.K.E. Schriver K.E.K.E., All-Carbon Molecules: Evidence for the Generation of Cyclo[18]carbon from a Stable Organic Precursor, „Science”, 245 (4922), 1989, s. 1088–1090, DOI: 10.1126/science.245.4922.1088, JSTOR: 1704307 (ang.).

[BB-5] P-31.1 Końcówki ‘en’ i ‘yn’(‘in’), [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 5, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2023], s. 352 [zarchiwizowane 2026-02-17] .