DABCO

DABCO
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan
	Inne nazwy i oznaczenia
	trietylenodiamina, TEDA, DABCO
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bardzo higroskopijne kryształy, szybko sublimujące w temperaturze pokojowej
Wzór Hilla	C6H12N2
Inne wzory	(C2H4)3N2
Masa molowa	112,17 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	280-57-9; 51390-22-8 (dioctan)
PubChem	9237
SMILES
	C1CN2CCN1CC2
InChI
	InChI=1S/C6H12N2/c1-2-8-5-3-7(1)4-6-8/h1-6H2
	InChIKey
	IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,02 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	450 g/l
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w etanolu, acetonie i chloroformie
Temperatura topnienia	159,83 °C
Temperatura wrzenia	174 °C
Wartości pK	pKa1 8,82; pKa2 2,97;
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H228, H302, H315, H319, H335, H412
Zwroty P	P210, P261, P273, P305+P351+P338
	NFPA 704
	3 2 3
Temperatura zapłonu	62 °C (zamknięty tygiel)
Numer RTECS	HM0354200
Dawka śmiertelna	LD50 1100 mg/kg (królik, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	chinuklidyna, HMTA
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

DABCO, 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan – bicykliczny organiczny związek chemiczny z grupy amin. Wykorzystywany w syntezie chemicznej jako zasada oraz katalizator nukleofilowy, szczególnie w syntezie poliuretanów oraz jako ligand w reakcji kompleksowania. DABCO jest skutecznym katalizatorem w reakcji Baylisa-Hillmana.

Zastosowanie

DABCO wykorzystuje się do zwiększenia pH wrażliwych na utlenianie żywic w celu regulacji szybkości reakcji w płytach DVD Flexplay. Przeciwutleniacze takie jak DABCO znalazły zastosowanie jako substancje zwiększające trwałość farb. Dzięki tym właściwościom DABCO używa się także do produkcji laserów barwnikowych oraz do mikroskopów fluorescencyjnych.

DABCO może być też wykorzystane do demetylacji czwartorzędowych soli amoniowych. Reakcję prowadzi się w podwyższonej temperaturze stosując DMF jako rozpuszczalnik.

Przypisy

1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan (nr D27802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21].
1 2 3 Triethylenediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21] (ang.).
1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-526, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).
↑ Robert L.R.L. Benoit Robert L.R.L., DianeD. Lefebvre DianeD., MoniqueM. Fréchette MoniqueM., Basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide, „Canadian Journal of Chemistry”, 65 (5), 1987, s. 996–1001, DOI: 10.1139/v87-170 (ang.).
↑ DABCO [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D27802 [dostęp 2017-10-21] .
↑ DABCO (nr D27802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ K.K. Valnes K.K., P.P. Brandtzaeg P.P., Retardation of immunofluorescence fading during microscopy, „J Histochem Cytochem”, 33 (8), 1985, s. 755–761, DOI: 10.1177/33.8.3926864, PMID: 3926864 (ang.).
↑ Tse-LokT.L. Ho Tse-LokT.L., Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, „Synthesis”, 1972 (12), 1972, s. 702, DOI: 10.1055/s-1972-21977 (ang.).

[FPX-1] 1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[SA-2] 1 2 3 1,4-Diazabicyklo[2.2.2]oktan (nr D27802) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21].

[CID-3] 1 2 3 Triethylenediamine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-10-21] (ang.).

[CRC-4] 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-526, ISBN 978-1-4987-5429-3, OCLC 961861918 (ang.).

[Benoit1987-5] Robert L.R.L. Benoit Robert L.R.L., DianeD. Lefebvre DianeD., MoniqueM. Fréchette MoniqueM., Basicity of 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in water and dimethylsulfoxide, „Canadian Journal of Chemistry”, 65 (5), 1987, s. 996–1001, DOI: 10.1139/v87-170 (ang.).

[6] DABCO [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: D27802 [dostęp 2017-10-21] .

[SA-US-7] DABCO (nr D27802) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2017-10-21]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[Valnes-8] K.K. Valnes K.K., P.P. Brandtzaeg P.P., Retardation of immunofluorescence fading during microscopy, „J Histochem Cytochem”, 33 (8), 1985, s. 755–761, DOI: 10.1177/33.8.3926864, PMID: 3926864 (ang.).

[Ho1972-9] Tse-LokT.L. Ho Tse-LokT.L., Dealkylation of Quaternary Ammonium Salts with 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane, „Synthesis”, 1972 (12), 1972, s. 702, DOI: 10.1055/s-1972-21977 (ang.).