Chinuklidyna

Chinuklidyna
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
beżowe kryształy
Wzór Hilla

C7H13N

Masa molowa

111,18 g/mol

Identyfikacja
Numer CAS

100-76-5

PubChem

7527

Podobne związki
Podobne związki

DABCO

Pochodne

chinina, 3-chinuklidynobenzylan

Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Chinuklidyna – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków bicyklicznych, amina trzeciorzędowa. Zbudowana jest ze szkieletu bicyklo[2.2.2]oktanu, w którym jednym z atomów węzłowych jest azot.

Właściwości fizykochemiczne

Chinuklidyna jest bezbarwnym krystalicznym ciałem stałym, łatwo rozpuszczalnym w wodzie, alkoholu i eterze. Jest silną zasadą, co wynika z obecności w pierścieniu atomu azotu z wolną parę elektronową.

Otrzymywanie

Chinuklidyna może być otrzymywana poprzez redukcję chinuklidonu.

Zastosowanie

Chinuklidyna używana jest jako odczynnik w syntezie organicznej i jako katalizator nukleofilowy.

Pochodne

Pochodna chinuklidyny, 3-chinuklidynobenzylan, ma silne właściwości psychotropowe i stosowany jest jako bojowy środek trujący o kodzie "BZ". Chinuklidyna występuje jako element konstrukcyjny niektórych biomolekuł, np. chininy.

Bibliografia

Przypisy

  1. 1 2 3 Chinuklidyna (nr 197602) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2019-08-04].
  2. ↑ Quinuclidine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 7527 (ang.).
  3. ↑ Luca Cecchi, Francesco De Sarlo, Fabrizio Machetti, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as an Efficient Reagent for the Synthesis of Isoxazole Derivatives from Primary Nitro Compounds and Dipolarophiles: The Role of the Base, „European Journal of Organic Chemistry”, 2006 (21), 2006, s. 4852-4860, DOI: 10.1002/ejoc.200600475 (ang.).
  4. ↑ Chinuklidyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 197602 [dostęp 2019-08-04].
  5. ↑ N. M Hext i inni, Azatriquinanes: Synthesis, Structure, and Reactivity, „Journal of Organic Chemistry”, 17, 63, 1998, s. 6016–6020, DOI: 10.1021/jo980788s, PMID: 11672206 (ang.).
  6. ↑ Mahiuddin Baidya, Shinjiro Kobayashi, Frank Brotzel, Uli Schmidhammer, Eberhard Riedle, DABCO and DMAP—Why Are They Different in Organocatalysis?, „Angewandte Chemie International Edition”, 46 (32), 2007, s. 6176-6179, DOI: 10.1002/anie.200701489 (ang.).