Urodził się i wychował w Liverpoolu, w Anglii. Gdy był dzieckiem często wdawał się w bójki. W wieku 12 lat zaczął trenować boks tajski. Po porzuceniu szkoły w wieku 14 lat, postanowił skupić się na tym sporcie. Rok później przeszedł na zawodowstwo i rozpoczął treningi MMA w klubie Kaobon, w wieku 17 lat. W latach nastoletnich mieszkał w różnych miejscach, takich jak siłownia i domy krewnych, po incydencie z matką, za który został wyrzucony z domu. W sierpniu 2012 został dwukrotnie dźgnięty nożem w plecy po konfrontacji z dużą grupą mężczyzn na imprezie. Nóż ominął jego główną tętnicę o milimetr i lekarze powiedzieli, że miał szczęście, że żyje. Po tym incydencie, jego trener Colin Heron doradził Tillowi, aby przeniósł się do Brazylii i trenował z byłym trenerem klubu Kaobon, aby uniknąć kłopotów w rodzinnym mieście.
Pomimo tego, że nie mówił po portugalsku i posiadał małą wiedzę na temat grapplingu, dołączył do klubu Astra Fight w mieście Balneário Camboriú. Choć planował spędzić w Ameryce Południowej sześć miesięcy, został tam trzy i pół roku, a w Brazylii jego dziewczyna urodziła córkę. Pod koniec 2016 roku powrócił do Anglii, by ponownie trenować z Heronem w klubie Kaobon. Jego córka i ówczesna dziewczyna pozostały w Brazylii, a w 2018 roku Till ujawnił, że nie widział swojej córki od ponad roku.
Kariera MMA
Wczesna kariera
Większość swojej wczesnej kariery MMA spędził w Brazylii trenując w klubie Astra Fight Team. Jako amator w Anglii osiągnął wynik 3-0, zanim przeniósł się do Ameryki Południowej. W lutym 2013 roku przeszedł na zawodostwo. Przed przystąpieniem do UFC stoczył 11 walk w Brazylii i jedną w Argentynie, z których tylko dwie zakończył decyzją. W 2013 roku walczył osiem razy w wadze średniej, zanim pod koniec 2014 roku zawalczył w wadze półśredniej.
UFC
W swoim debiucie dla największej amerykańskiej organizacji zmierzył się z Brazylijczykiem Wendellem de Oliveirą Marquesem na gali UFC Fight Night: Condit vs. Alves w dniu 30 maja 2015 roku. Till znokautował Oliveirę łokciami w drugiej rundzie, zapewniając sobie pierwsze zwycięstwo w UFC.
W drugiej walce dla UFC zmierzył się z Nicolasem Dalbym 24 października 2015 roku na gali UFC Fight Night: Holohan vs. Smolka. Po zaciętej i wyrównanej walce, sędziowie orzekli większościowy remis. Obaj zawodnicy zostali nagrodzeni bonusem za walkę wieczoru.
Po tym, jak kontuzja barku i różne problemy osobiste wykluczyły go z rywalizacji na długi czas, 28 maja 2017 roku powrócił, aby zmierzyć się z Jessinem Ayari na gali UFC Fight Night: Gustafsson vs. Teixeira w Sztokholmie. Till nie zmieścił się w wymaganym limicie wagi półśredniej, wobec czego musiał oddać 20 procent swojej gaży przeciwnikowi. Anglik wyjaśnił, że brak wagi wynikał z powodu jego długiej przerwy w startach. Pomimo tych komplikacji zwyciężył na kartach punktowych, wygrywając jednogłośną decyzją (30-27, 30-27, i 29-27).
1 sierpnia 2017 roku podpisał nowy kontrakt na 5 walk z UFC.
21 października 2017 roku podczas gali UFC Fight Night: Cerrone vs. Till, która odbyła się w gdańsko-sopockiej Ergo Arenie doszło do jego walki z Donaldem Cerrone. Walkę wygrał przez TKO w pierwszej rundzie. To dominujące zwycięstwo przyniosło mu nagrodę bonusową za występ wieczoru.
Później zmierzył się z byłym pretendentem do pasa kategorii półśredniej Stephenem Thompsonem na gali UFC Fight Night: Thompson vs. Till. Na ważeniu przed wydarzeniem Till ważył powyżej limitu wagi półśredniej. Po negocjacjach z trenerami rywala, walka odbyła się w umownym limicie wagowym. Till zwyciężył jednogłośną decyzją sędziowską (2 × 49-46 i 48-47). Werdykt tej walki okazał się kontrowersyjny, ponieważ 22 z 25 przedstawicieli międzynarodowych mediów punktowało walkę na korzyść Thompsona.
Następnie przystąpił do walki o pas mistrzowski wagi półśredniej, mierząc się z Tyronem Woodleyem 8 września 2018 roku na UFC 228. Po raz pierwszy w karierze przegrał walkę przez duszenie w drugiej rundzie.
Pomimo rozmów o potencjalnym przejściu do wyższej kategorii, Till pozostał w wadze półśredniej i 16 marca 2019 roku na UFC on ESPN+ 5: Till vs. Masvidal w Londynie zmierzył się z Jorge Masvidalem. W drugiej rundzie został brutalnie znokautowany przez bardziej doświadczonego Amerykanina. Pojedynek nagrodzono bonusem za walkę wieczoru.
26 sierpnia oficjalnie ogłoszono, że powróci do dywizji średniej, mierząc się z Kelvinem Gastelumem na wydarzeniu UFC 244, które odbyło się 2 listopada. Sędziowie punktowi wskazali niejednogłośnie (30:27, 29:28, 27:30) zwycięstwo Tilla.
Till w 2020
26 lipca 2020 roku w walce wieczoru (Main Evencie) gali UFC on ESPN: Whittaker vs. Till w Abu Zabi zmierzył się z Robertem Whittakerem. Po pięciu rundach walkę przegrał przez jednogłośną decyzję, choć wielu podziwiało jego występ i postawę przeciwko byłemu mistrzowi.
Oczekiwano, że 5 grudnia 2020 roku na UFC on ESPN 19 zmierzy się z Jackiem Hermanssonem, jednak miesiąc wcześniej ogłoszono, że został zmuszony do wycofania się z walki z powodu kontuzji. Ponownie oczekiwano, że 10 kwietnia 2021 roku na UFC on ABC 2 zawalczy z Marvinem Vettorim. Tym razem na tydzień przed walką Till został zmuszony do wycofania się z pojedynku, z powodu złamanego obojczyka.
4 września 2021 roku na gali UFC Fight Night: Brunson vs. Till skrzyżował rękawice z Derekiem Brunsonem. Przegrał walkę przez poddanie duszeniem zza pleców w trzeciej rundzie.
Po ponad rocznej przerwie od startów i licznych kontuzjach, przez które musiał wycofywać się z pojedynków powrócił do oktagonu 10 grudnia 2022, gdzie na gali UFC 282 zmierzył się z byłym mistrzem EFC i KSW w wadze średniej, Dricusem du Plessisem. Ponownie przegrał przez poddanie w trzeciej rundzie. Pojedynek nagrodzono bonusem za najlepszą walkę wieczoru.
1 marca 2023 roku na profilu „UFC Roster Watch” poinformowano, że został usunięty za bazy zawodników Ultimate Fighting Championship.
Kariera bokserska
20 lipca 2024 roku miał zadebiutować w boksie zawodowym, walcząc z byłym meksykańskim mistrzem WBC w wadze średniej Julio Césarem Chávezem Jr., jednak z powodu problemów zdrowotnych Mike’a Tysona, niedoszłego bohatera walki wieczoru tego wydarzenia gala została przełożona, a walka Tilla odwołana.
1 lipca ogłoszono, że wystąpi w bokserskiej walce pokazowej, mierząc się z palestyńskim zawodnikiem MMA Mohammadem Mutie na gali Social Knockout 3 w Dubaju. Zwyciężył przez techniczny nokaut. Po ogłoszeniu werdyktu wybuchła awantura pomiędzy zawodnikami.
17 listopada ogłoszono, że zadebiutuje w boksie zawodowym, walcząc z Tommym Furym 18 stycznia następnego roku na gali MF & DAZN: X Series 20 w Manchesterze. 6 grudnia Fury ogłosił, że wycofał się z walki, ponieważ Till na konferencji prasowej zasugerował, że w razie przegranej sięgnie po „taktykę MMA”, co oznaczałoby sfaulowanie rywala. 29 grudnia nowym przeciwnikiem Anglika został inny zawodnik MMA Anthony Taylor. Till zwyciężył przez techniczny nokaut w szóstej rundzie.
13 lutego 2025 roku podano do wiadomości, że powróci na ring 29 marca w ramach gali Misfits 21 – Unfinished Business. 15 lutego ogłoszono, że jego przeciwnikiem będzie Darren Stewart. Tydzień przed planowanym terminem gala została przełożona z powodu choroby głównego zawodnika tego wydarzenia. Walkę przełożono na przypadającą 16 maja galę Misfits 21 – Blinders & Brawls. Till zwyciężył jednogłośną decyzją sędziów.
W dniu 21 kwietnia 2019 ujawniono, że trzy dni wcześniej został aresztowany na Teneryfie przez zdemolowanie pokoju hotelowego po tym, jak poproszono go o jego opuszczenie, a także za kradzież taksówki, podczas gdy kierowca ładował bagaż Tilla do bagażnika. On i cztery inne zaangażowane osoby zostały skazane za przestępstwo uszkodzenia i nieuprawnionego użycia pojazdu oraz ukarane grzywną.
31 lipca 2022 został ukarany przez szwedzką policję za prowadzenie pojazdu pod wpływem alkoholu, z zawartością alkoholu we krwi przekraczającą trzykrotnie dopuszczalny limit.
7 czerwca 2023 stawił się w sądzie, w Liverpoolu, gdzie nie przyznał się do winy w związku z zarzutami prowadzenia pojazdu pomimo zakazu, jazdy bez ubezpieczenia i utrudniania policjantowi wykonywania obowiązków służbowych. Po rozprawie został zwolniony za kaucją i miał ponownie stawić się w sądzie 30 sierpnia. Podczas rozprawy w Sądzie Rejonowym w Liverpoolu, Till ostatecznie przyznał się do winy w odniesieniu do dwóch pierwszych przestępstw. Rozprawa została następnie odroczona.
