Dodyna

Dodyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	octan 1-dodecyloguanidyny
	Inne nazwy i oznaczenia
	cypreks, syllit
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne ciało stałe lub białe, lekko woskowe kryształy
Wzór Hilla	C15H33N3O2
Inne wzory	CH3(CH2)11[NHC(NH2)2]+ CH3COO−
Masa molowa	287,44 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	2439-10-3
PubChem	17110
SMILES
	CCCCCCCCCCCCN=C(N)N.CC(=O)O
InChI
	InChI=1S/C13H29N3.C2H4O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-13(14)15;1-2(3)4/h2-12H2,1H3,(H4,14,15,16);1H3,(H,3,4)
	InChIKey
	YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	nierozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	gorąca woda, gorący etanol; nierozpuszczalna w większości rozpuszczalników organicznych
Temperatura topnienia	136 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302, H315, H319, H410
Zwroty P	P273, P305+P351+P338
Temperatura zapłonu	>100 °C
Numer RTECS	MF1750000
Dawka śmiertelna	LD50 0,66 g/kg (szczur, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	dodecylosiarczan sodu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Dodyna,CH₃(CH₂)₁₁[NHC(NH₂)₂]⁺ CH₃COO⁻ – organiczny związek chemiczny, sól kwasu octowego i 1-dodecyloguanidyny; pochodna guanidyny zawierająca 12-węglowy lipofilowy łańcuch boczny.

Otrzymywanie

Otrzymywana jest w reakcji cyjanamidu z dodecyloaminą i kwasem octowym:

C₁₂H₂₅NH₂ + H₂N−C≡N + CH₃COOH → CH₃(CH₂)₁₁[NHC(NH₂)₂]⁺ CH₃COO⁻

Właściwości

Dodyna jest fungicydem, co jest efektem jej szybkiego wchłaniania przez komórki grzybów, w których następnie zmienia przepuszczalność błony komórkowej poprzez zaburzenie oddziaływań anionowo-kationowych spowodowanych jej aktywnością powierzchniową.

Wykazuje umiarkowane działanie toksyczne. W badaniu na szczurach z roku 1999 stwierdzono, że długoterminowe spożywanie dawki 10 mg/kg masy ciała, uważane wcześniej za bezpieczne, w rzeczywistości powoduje szkodliwe zmiany.

Zastosowanie

Rolnictwo

Od lat 50. XX w. stosowana jest jako fungicyd o działaniu leczniczym i zapobiegającym, głównie przeciwko parchowi jabłoni i parchowi grusz, a także drobnej plamistości liści drzew pestkowych (wiśni i czereśni) i innym chorobom grzybowym roślin. Jest aktywnym składnikiem środka ochrony roślin syllit.

Przemysł

Dodyna, oprócz aktywności przeciw grzybom, wykazuje też działanie baktriostatyczne i jest wykorzystywana jako biocyd w przemysłowych instalacjach chłodniczych.

Biochemia

Dodyna wywołuje denaturację białek w bardzo niskich stężeniach, co pozwala na analizę przebiegu procesu w pełnym zakresie dichroizmu kołowego (CD). Wynika to z kooperatywnego działania chaotropowego (zrywanie wiązań wodorowych) reszty guanidyny – niskocząsteczkowego środka denaturującego – wbudowanej w strukturę surfaktantu kationowego. Denaturacja białek za pomocą samej guanidyny wymaga użycia jej w stężeniu uniemożliwiającym badanie CD, natomiast surfaktanty (np. SDS) często nie pozwalają na uzyskanie pełnego rozfałdowania białka.

Przypisy

1 2 3 4 Dodyna (nr 45466) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
↑ Levinskas, George J., Vidone, Lena B., O'Grady, James J., Shaffer, C.Boyd. Acute and chronic toxicity of dodine (n-dodecylguanidine acetate). „Toxicology and Applied Pharmacology”. 3 (1), s. 127-142, 1961. DOI: 10.1016/0041-008X(61)90016-3.
1 2 3 4 5 6 Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Müller: Fungicides, Agricultural. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2005, s. 13–14. DOI: 10.1002/14356007.a12_085.
↑ Dodyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 45466 .
1 2 Mitjans, M., Vinardell, M.P.. Hematological and Biochemical Parameters in the Rat Following Subchronic Oral Administration of Dodine (n-Dodecylguanidine Acetate). „Pesticide Biochemistry and Physiology”. 65 (3), s. 151-159, 1999. DOI: 10.1006/pest.1999.2447.
1 2 Thomas Güthner, Bernd Mertschenk, Bernd Schulz: Guanidine and Derivatives. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2006, s. 11. DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2.
1 2 Iwona Masłowska: Program ochrony drzew pestkowych na 2012 r.. Pliv. s. 17. [dostęp 2014-09-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-07-21)].
↑ Karta charakterystyki środka Syllit 65 WP. Agriphar. [dostęp 2014-09-02].
↑ Gelman, Hannah, Perlova, Tatyana, Gruebele, Martin. Dodine as a Protein Denaturant: The Best of Two Worlds?. „The Journal of Physical Chemistry B”. 117 (42), s. 13090-13097, 2013. DOI: 10.1021/jp4028113.

[MSDS-1] 1 2 3 4 Dodyna (nr 45466) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[Levinskas1961-2] Levinskas, George J., Vidone, Lena B., O'Grady, James J., Shaffer, C.Boyd. Acute and chronic toxicity of dodine (n-dodecylguanidine acetate). „Toxicology and Applied Pharmacology”. 3 (1), s. 127-142, 1961. DOI: 10.1016/0041-008X(61)90016-3.

[Ackermann-3] 1 2 3 4 5 6 Peter Ackermann, Paul Margot, Franz Müller: Fungicides, Agricultural. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2005, s. 13–14. DOI: 10.1002/14356007.a12_085.

[SA-4] Dodyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: 45466 .

[Mitjans1999-5] 1 2 Mitjans, M., Vinardell, M.P.. Hematological and Biochemical Parameters in the Rat Following Subchronic Oral Administration of Dodine (n-Dodecylguanidine Acetate). „Pesticide Biochemistry and Physiology”. 65 (3), s. 151-159, 1999. DOI: 10.1006/pest.1999.2447.

[Güthner-6] 1 2 Thomas Güthner, Bernd Mertschenk, Bernd Schulz: Guanidine and Derivatives. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley, 2006, s. 11. DOI: 10.1002/14356007.a12_545.pub2.

[Pliv-7] 1 2 Iwona Masłowska: Program ochrony drzew pestkowych na 2012 r.. Pliv. s. 17. [dostęp 2014-09-02]. [zarchiwizowane z tego adresu (2013-07-21)].

[Agriphar-8] Karta charakterystyki środka Syllit 65 WP. Agriphar. [dostęp 2014-09-02].

[Gelman2013-9] Gelman, Hannah, Perlova, Tatyana, Gruebele, Martin. Dodine as a Protein Denaturant: The Best of Two Worlds?. „The Journal of Physical Chemistry B”. 117 (42), s. 13090-13097, 2013. DOI: 10.1021/jp4028113.