ETH-LAD

ETH-LAD
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(6aR,9R)-N,N,7-trietylo-6,6a,8,9-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]chinolino-9-karboksyamid
	Inne nazwy i oznaczenia
	6-etylo-6-nor-LSD
	Ogólne informacje
Wzór Hilla	C21H27N3O
Masa molowa	337,47 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	65527-62-0
PubChem	44457783
SMILES
	CCN1C[C@@H](C=C2[C@H]1CC3=CNC4=CC=CC2=C34)C(=O)N(CC)CC
InChI
	InChI=1S/C21H27N3O/c1-4-23(5-2)21(25)15-10-17-16-8-7-9-18-20(16)14(12-22-18)11-19(17)24(6-3)13-15/h7-10,12,15,19,22H,4-6,11,13H2,1-3H3/t15-,19-/m1/s1
	InChIKey
	MYNOUXJLOHVSMQ-DNVCBOLYSA-N
	Podobne związki
Podobne związki	AL-LAD, PRO-LAD
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

ETH-LAD, 6-etylo-6-nor-LSD – organiczny związek chemiczny z grupy psychodelicznych lizergamidów; analog LSD, od którego różni się obecnością grupy etylowej zamiast metylowej w pozycji 6. Po raz pierwszy został opisany w 1976 r., a jego właściwości farmakologiczne zostały opisane w 1985 r.. Jest nieco aktywniejszy niż LSD. Przyjmowany jest doustnie w dawkach 40–150 μg, a czas jego działania wynosi od 8 do 12 godzin.

Farmakologia

Podobnie jak LSD, wykazuje silne powinowactwo do receptora serotoninowego 5-HT_2A (K_i = 5,1 nM), a także – słabsze – do receptorów dopaminowych D₁ (K_i = 22,1 nM) i D₂ (K_i = 4,4 nM).

Przypisy

1 2 3 Simon D.S.D. Brandt Simon D.S.D. i inni, Return of the lysergamides. Part III: Analytical characterization of N⁶‐ethyl‐6‐norlysergic acid diethylamide (ETH‐LAD) and 1‐propionyl ETH‐LAD (1P–ETH‐LAD), „Drug Testing and Analysis”, 9 (10), 2017, s. 1641–1649, DOI: 10.1002/dta.2196, PMID: 28342178, PMCID: PMC6230477 [dostęp 2026-09-13] (ang.).
↑ TetsukichiT. Niwaguchi TetsukichiT., YujiY. Nakahara YujiY., HisashiH. Ishii HisashiH., Studies on Lysergic Acid Diethylamide and Related Compounds. IV. Syntheses of Various Amide Derivatives of Norlysergic Acid and Related Compounds, „Yakugaku Zasshi”, 96 (5), 1976, s. 673–678, DOI: 10.1248/yakushi1947.96.5_673 [dostęp 2026-09-13] (jap. • ang.).
↑ Andrew J.A.J. Hoffman Andrew J.A.J., David E.D.E. Nichols David E.D.E., Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives, „Journal of Medicinal Chemistry”, 28 (9), 1985, s. 1252–1255, DOI: 10.1021/jm00147a022 [dostęp 2026-09-13] (ang.).
↑ AlexanderA. Shulgin AlexanderA., AnnA. Shulgin AnnA., ETH-LAD, [w:] TIHKAL: The Continuation [online], Erowid, 1997 [dostęp 2026-09-07] (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[:2-1] 1 2 3 Simon D.S.D. Brandt Simon D.S.D. i inni, Return of the lysergamides. Part III: Analytical characterization of N⁶‐ethyl‐6‐norlysergic acid diethylamide (ETH‐LAD) and 1‐propionyl ETH‐LAD (1P–ETH‐LAD), „Drug Testing and Analysis”, 9 (10), 2017, s. 1641–1649, DOI: 10.1002/dta.2196, PMID: 28342178, PMCID: PMC6230477 [dostęp 2026-09-13] (ang.).

[Niwaguchi-2] TetsukichiT. Niwaguchi TetsukichiT., YujiY. Nakahara YujiY., HisashiH. Ishii HisashiH., Studies on Lysergic Acid Diethylamide and Related Compounds. IV. Syntheses of Various Amide Derivatives of Norlysergic Acid and Related Compounds, „Yakugaku Zasshi”, 96 (5), 1976, s. 673–678, DOI: 10.1248/yakushi1947.96.5_673 [dostęp 2026-09-13] (jap. • ang.).

[Hoffman-3] Andrew J.A.J. Hoffman Andrew J.A.J., David E.D.E. Nichols David E.D.E., Synthesis and LSD-like discriminative stimulus properties in a series of N(6)-alkyl norlysergic acid N,N-diethylamide derivatives, „Journal of Medicinal Chemistry”, 28 (9), 1985, s. 1252–1255, DOI: 10.1021/jm00147a022 [dostęp 2026-09-13] (ang.).

[:1-4] AlexanderA. Shulgin AlexanderA., AnnA. Shulgin AnnA., ETH-LAD, [w:] TIHKAL: The Continuation [online], Erowid, 1997 [dostęp 2026-09-07] (ang.).