Był synem Lily Mary „Marelle” Young Flynn i Theodore’a Thomsona Flynna, wykładowcy (1909), a później profesora (1911) biologii morza i zoologii na Uniwersytecie w Tasmanii i Queen’s University Belfast. Miał młodszą siostrę Norę Rosemary (ur. 2 grudnia 1919, zm. 30 czerwca 1981). Gdy miał 11 lat, wraz z rodziną przeprowadził się do Sydney, gdzie uczył się w prywatnej szkole anglikańskiej Church of England Grammar School i Northshire School. Naukę kontynuował w South London College w Barnes, z której został relegowany. Wcześniej się usamodzielnił, w wieku 16 lat opuścił dom rodzinny. W 1926 przybył do Nowej Gwinei Australijskiej, gdzie został inspektorem sanitarnym w Rabaul, następnie zatrudnił się na plantacji tytoniu, został także właścicielem szkunera. W czasie pobytu w Nowej Gwinei zagrał w dokumentalnym filmie łowcę krokodyli z rzeki Sepik. Nową Gwineę Australijską miał opuścić z powodu niespłaconych długów, pozostawiając na wyspie Nowa Irlandia nieślubną córkę. Wciągu pięciu lat, dzielących wyjazd z Sydney, gdzie próbował kariery urzędniczej, a przybyciem do Londynu, gdzie zadebiutował na scenie, był także poszukiwaczem złota, plantatorem kopry, żołnierzem walczącym z Japończykami w Chinach, hazardzistą i palaczem opium w Makau, a także dziennikarzem i aktorem.
Wyjechał do Melbourne, gdzie zafascynowany nim filmowiec Charles Chauvel zaprosił go do realizacji 66–minutowego paradokumentalnego filmu W ślad za Bounty (In the Wake of the Bounty, 1933) o słynnym buncie na okręcie HMS Bounty, gdzie wystąpił w roli Fletchera Christiana. Następnie zamieszkał w Queensland, gdzie pracował przy kastrowaniu owiec, a później wyjechał do Nowej Gwinei Australijskiej, gdzie był redaktorem w lokalnej gazecie. Po przyjeździe do Anglii został aktorem w lokalnym teatrze w Northampton i w zespole teatralnym w Malvern.
W latach 40. zagrał m.in. w filmach: Szlak do Santa Fe (1940), Zginęli na polu chwały (1941), Gentleman Jim (1942), San Antonio (1945) i Przygody Don Juana (1948). W kolejnej dekadzie wystąpił m.in. w filmach: Kim (1950), Rocky Mountain (1950), Crossed Swords (1954), Lilacs in the Spring (1955), Czarny książę (1955), Noc w Hawanie (1957) i Too Much, Too Soon (1958). Jego ostatnim filmem w karierze był Cuban Rebel Girls (1959). W tym samym roku premierę miała autobiografia Flynna pt. „My Wicked, Wicked Ways” (pol. Moje grzeszne życie), która ukazała się już po śmierci aktora.
Był biseksualny, sypiał głównie z kobietami, ale miewał także homoseksualne zbliżenia. W latach 30. był zaręczony z Naomi Dibbs. W 1935 ożenił się z aktorką Lili Damitą, z którą rozwiódł się niedługo po narodzinach ich syna, Seana (1941–1970). W latach 1943–1949 był mężem aktorki Nory Eddington, z którą miał dwie córki: Deirdrę i Rorę. 23 października 1950 wziął ślub z aktorką Patrice Wymore, którą porzucił jeszcze przed narodzinami ich córki, Arnelii. Nie był wierny swoim żonom. Wśród sławnych osób, z którymi miał romans, były m.in. Lupe Vélez, Olivia de Havilland, Tyrone Power i Eva Perón. Pod koniec życia był zaręczony z aktorką Beverly Aadland.
W latach 40. był sądzony za stosunki seksualne z nieletnimi kobietami (Peggy LaRue Satterlee i Betty Hansen), jednak został uniewinniony. Na początku lat 50. znów stanął przed sądem w charakterze oskarżonego o kontakty seksualne z nieletnią (Denise Duivier), ale pozew został oddalony.
Pod koniec lat 50. poddał się operacji związanej z rakiem języka, a w lipcu 1959 przeszedł zawał serca.
Filmografia
1933: In the Wake of the Bounty – Fletcher Christian
1934: Murder at Monte Carlo – Dyter
1935: Kapitan Blood (Captain Blood) – doktor Peter Blood
1935: Don’t Bet on Blondes – David Van Dusen
1935: The Case of the Curious Bride – Gregory Moxley
1935: Pirate Party on Catalina Isle – on sam
1936: Szarża lekkiej brygady (The Charge of the Light Brigade) – kapitan (następnie major) Geoffrey Vickers
1937: Zielone światło (Green Light) – doktor Newell Paige
1937: Another Dawn – kapitan Denny Roark
1937: The Perfect Specimen – Gerald Beresford Wicks
1937: Książę i żebrak (The Prince and the Pauper) – Miles Hendon