Gary Robert Caldwell (ur. 12 kwietnia 1982 w Stirling) – szkockipiłkarz grający na pozycji obrońcy. Obecnie jest trenerem Wigan Athletic.
Kariera sportowa
Caldwell rozpoczął swoją karierę w Celtic Boys Club, lecz już w wieku 16 lat przeniósł się do Anglii razem ze swoim starszym bratem Stevenem, by grać w Newcastle United. Przebicie się do pierwszego składu było dla niego ciężkim zadaniem, był wypożyczany do wielu klubów (Darlington F.C., Hibernian F.C., Coventry City i Derby County). W letnim okienku transferowym 2003 roku po raz drugi trafił do Hibernianu. Często jednak był łączony z transferem do Celtiku, do którego w końcu przeniósł się 20 stycznia 2006 roku. Wtedy też wywalczył mistrzostwo Szkocji, a w 2007 roku powtórzył ten sukces. W styczniu 2010 roku Caldwell trafił do Wigan Athletic, w którym występował do 2015 roku.
Kariera trenerska
Po zakończeniu kariery w 2015 roku został 7 kwietnia trenerem Wigan Athletic. W sezonie 2015/16 w League One poprowadził Wigan do tytułu, zdobywając 87 punktów (24 zwycięstwa, 15 remisów i 7 porażek), co zapewniło im automatyczny awans do Championship. Został zwolniony 25 października 2016.
Od 15 października 2018 do 18 września 2019 był trenerem szkockiego Patrick Thistle. W swoim pierwszym sezonie doprowadził drużynę do szóstego miejsca w szkockiej Championship i zapewnił sobie bezpieczeństwo przed potencjalną walką o utrzymanie, pomimo początkowych problemów, w tym tylko jednego zwycięstwa w pierwszych 11 meczach.
Przez 4 spotkaniach był tymczasowym trenerem rezerw Newcastle United w 2021 roku.
21 grudnia 2021 został asystentem Shauna Maloneya w Hibernian. Sprawował tę funkcję do 19 kwietnia 2022.
Pomiędzy 24 październikiem 2022 a 15 lutym 2026 był trenerem Exeter City.
Od 16 lutego 2026 jest ponownie pierwszym trenerem Wigan Athletic.
Kariera reprezentacyjna
Pierwszy mecz w reprezentacji Szkocji rozegrał przeciwko Francji (0:5). Swój najlepszy mecz w kadrze zaliczył także przeciwko Francji. Strzelił bowiem jedyną bramkę w tym spotkaniu, które Szkocja wygrała 1:0 w ramach eliminacji do Euro 2008. Dla reprezentacji rozegrał 55 spotkania i strzelił 2 bramki.