Genisteina

Genisteina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	4′,5,7-trihydroksyizoflawon
	Inne nazwy i oznaczenia
	5,7-dihydroksy-3-(4-hydroksyfenylo)chromen-4-on
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	jasnożółty proszek
Wzór Hilla	C15H10O5
Masa molowa	270,24 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	446-72-0
PubChem	5280961
DrugBank	DB01645
SMILES
	C1=CC(=CC=C1C2=COC3=CC(=CC(=C3C2=O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)11-7-20-13-6-10(17)5-12(18)14(13)15(11)19/h1-7,16-18H
	InChIKey
	TZBJGXHYKVUXJN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność
	rozpuszczalna w DMSO i etanolu
Temperatura rozkładu	297–301,5 °C
logP	2,84
Wartość pK	pKa 7,08
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
Numer RTECS	NR2392000
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwnowotworowe
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Genisteina – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów (dokładniej izoflawonów). Występuje w roślinach z rodziny bobowatych, w tym w ziarnie soi (Soiae semen). W roślinach występuje w postaci wolnej (jako aglikon) lub związana glikozydowo (genistyna).

Działanie przeciwrobacze

Tradycyjnym środkiem zwalczającym pasożyty używanym przez plemiona indyjskie jest wyciąg z kory bulwy rośliny strączkowej Felmingia vestita, w którym za przeciwrobacze właściwości odpowiada genisteina. Badania potwierdziły skuteczność tego preparatu przeciwko niektórym przywrom (np. motylicy wątrobowej i Fasciolopsis buski) oraz tasiemcowi Raillietina echinobothrida(inne języki). Wykazane zostało także działanie toksyczne genisteiny oraz jej pochodnych (Rm6423 i Rm6426) wobec tasiemca bąblowcowego i bąblowca wielojamowego. Działanie przeciwrobacze genisteiny związane jest z hamowaniem glikolizy i glikogenolizy oraz zaburzaniu sygnalizacji zależnej od jonów wapnia oraz poziomu NO w pasożytach.

Działanie na komórki ludzkie

Genisteina ma właściwości cytostatyczne i cytotoksyczne wobec komórek, zarówno zdrowych, jak i nowotworowych. Mechanizmów tych działań dopatruje się w hamowaniu aktywności kinaz tyrozynowych przekazujących sygnały do wzrostu komórek oraz topoizomerazy II – białka odpowiedzialnego za stabilność DNA. Może kierować w ten sposób komórki na szlak apoptotyczny. Właściwość ta może być uznana za korzystną w przypadku leczenia chorób nowotworowych. Z drugiej strony jej działanie może być szkodliwe dla komórek zdrowych. Tak jak inne flawonoidy wpływające na topoizomerazy, może działać mutagennie, np. powoduje pęknięcia DNA w genie MLL, którego mutacje są częste w ostrych białaczkach. Takie działanie wykazano w komórkach macierzystych krwi traktowanych flavonoidami in vitro. Wysoki poziom flawonoidów w diecie kobiet ciężarnych jest podejrzewany o zwiększanie ryzyka wystąpienia u niemowląt ostrych białaczek szpikowych (AML) stanowiących ok. 15% z całkowitej zachorowalności niemowląt na białaczki (34/1 mln urodzeń w USA). Dziewczynki karmione w niemowlęctwie mlekiem sojowym (zawierającym genisteinę) częściej mają bolesne miesiączki jako młode dorosłe.

Zespół Sanfilippo

Z badań wykonanych w zespole Grzegorza Węgrzyna (Katedra Biologii Molekularnej Uniwersytetu Gdańskiego) wynika, że genisteina powoduje zmniejszenie kumulowania glikozoaminoglikanów, których rozkład jest zaburzony w chorobie Sanfilippo. Z badań in vitro, na zwierzętach oraz badań klinicznych wynika, że postęp tej choroby może być znacznie spowolniony lub zahamowany przez stosowanie odpowiedniej dawki genisteiny.

Działanie hormonopodobne

Genisteina należy do fitoestrogenów – wykazuje powinowactwo do receptorów beta-estrogenowych i może je pobudzać (działanie agonistyczne) lub hamować (działanie antagonistyczne). Właściwości te mają znaczenie w prewencji nowotworów piersi u kobiet i gruczołu krokowego u mężczyzn.^{[potrzebny przypis]}

Na podstawie badań in vitro oraz in vivo stwierdzono, że genisteina może także przyśpieszać wzrost niektórych rodzajów raka piersi oraz zmniejszać ich wrażliwość na tamoksifen oraz letrozol – podstawowe leki stosowane w terapii tych nowotworów.

Przypisy

1 2 Genistein (nr G6776) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-12-01].
↑ Genistein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).
↑ Genistein, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01645 (ang.).
↑ Genisteina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: G6776 [dostęp 2018-12-01] .
↑ V.V. Tandon V.V., P.P. Pal P.P., B.B. Roy B.B., H.S.H.S. Rao H.S.H.S., K.S.K.S. Reddy K.S.K.S., In vitro anthelmintic activity of root-tuber extract of Flemingia vestita, an indigenous plant in Shillong, India, „Parasitology Research”, 83 (5), 1997, s. 492–498, DOI: 10.1007/s004360050286, PMID: 9197399 .
↑ E.E. Toner E.E., G.P.G.P. Brennan G.P.G.P., K.K. Wells K.K., J.G.J.G. McGeown J.G.J.G., I.I. Fairweather I.I., Physiological and morphological effects of genistein against the liver fluke, Fasciola hepatica, „Parasitology”, 135 (10), 2008, s. 1189–1203, DOI: 10.1017/S0031182008004630, PMID: 18771609 .
1 2 Pradip K.P.K. Kar Pradip K.P.K., VeenaV. Tandon VeenaV., NirmalenduN. Saha NirmalenduN., Anthelmintic efficacy of Flemingia vestita: genistein-induced effect on the activity of nitric oxide synthase and nitric oxide in the trematode parasite, Fasciolopsis buski, „Parasitology International”, 51 (3), 2002, s. 249–257, DOI: 10.1016/S1383-5769(02)00032-6, PMID: 12243779 .
↑ ArunasalamA. Naguleswaran ArunasalamA., MartinM. Spicher MartinM., NathalieN. Vonlaufen NathalieN., Luis M.L.M. Ortega-Mora Luis M.L.M., PaulP. Torgerson PaulP., In vitro metacestodicidal activities of genistein and other isoflavones against Echinococcus multilocularis and Echinococcus granulosus, „Antimicrobial Agents and Chemotherapy”, 50 (11), 2006, s. 3770–3778, DOI: 10.1128/AAC.00578-06, PMID: 16954323, PMCID: PMC1635224 .
↑ B.B. Das B.B., V.V. Tandon V.V., N.N. Saha N.N., Anthelmintic efficacy of Flemingia vestita (Fabaceae): alteration in the activities of some glycolytic enzymes in the cestode, Raillietina echinobothrida, „Parasitology Research”, 93 (4), 2004, s. 253–261, DOI: 10.1007/s00436-004-1122-8, PMID: 15138892 .
↑ BidyadharB. Das BidyadharB., VeenaV. Tandon VeenaV., NirmalenduN. Saha NirmalenduN., Effect of isoflavone from Flemingia vestita (Fabaceae) on the Ca²⁺ homeostasis in Raillietina echinobothrida, the cestode of domestic fowl, „Parasitology International”, 55 (1), 2006, s. 17–21, DOI: 10.1016/j.parint.2005.08.002, PMID: 16198617 .
↑ BidyadharB. Das BidyadharB., VeenaV. Tandon VeenaV., Larisha M.L.M. Lyndem Larisha M.L.M., Alexander I.A.I. Gray Alexander I.A.I., Valerie A.V.A. Ferro Valerie A.V.A., Phytochemicals from Flemingia vestita (Fabaceae) and Stephania glabra (Menispermeaceae) alter cGMP concentration in the cestode Raillietina echinobothrida, „Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology”, 149 (3), 2009, s. 397–403, DOI: 10.1016/j.cbpc.2008.09.012, PMID: 18854226 .
↑ S.M.S.M. Morris S.M.S.M., G.S.G.S. Akerman G.S.G.S., A.R.A.R. Warbritton A.R.A.R., R.E.R.E. Patton R.E.R.E., D.R.D.R. Doerge D.R.D.R., Effect of dietary genistein on cell replication indices in C57BL6 mice, „Cancer Letters”, 195 (2), 2003, s. 139–145, DOI: 10.1016/S0304-3835(03)00155-1, PMID: 12767521 .
↑ M.J.M.J. Thirman M.J.M.J., H.J.H.J. Gill H.J.H.J., R.C.R.C. Burnett R.C.R.C., D.D. Mbangkollo D.D., N.R.N.R. McCabe N.R.N.R., Rearrangement of the MLL gene in acute lymphoblastic and acute myeloid leukemias with 11q23 chromosomal translocations, „The New England Journal of Medicine”, 329 (13), 1993, s. 909–914, DOI: 10.1056/NEJM199309233291302, PMID: 8361504 .
↑ R.R. Strick R.R., P.L.P.L. Strissel P.L.P.L., S.S. Borgers S.S., S.L.S.L. Smith S.L.S.L., J.D.J.D. Rowley J.D.J.D., Dietary bioflavonoids induce cleavage in the MLL gene and may contribute to infant leukemia, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 97 (9), 2000, s. 4790–4795, DOI: 10.1073/pnas.070061297, PMID: 10758153, PMCID: PMC18311 .
↑ Sahar Barjesteh van Waalwijk vanS.B.W. Doorn-Khosrovani, JannieJ. Janssen JannieJ., Lou M.L.M. Maas Lou M.L.M., Roger W.L.R.W.L. Godschalk Roger W.L.R.W.L., Jan G.J.G. Nijhuis Jan G.J.G., Dietary flavonoids induce MLL translocations in primary human CD34+ cells, „Carcinogenesis”, 28 (8), 2007, s. 1703–1709, DOI: 10.1093/carcin/bgm102, PMID: 17468513 .
↑ J.A.J.A. Ross J.A.J.A., Maternal diet and infant leukemia: a role for DNA topoisomerase II inhibitors?, „International Journal of Cancer”, 11 (Supplement), 1998, s. 26–28, DOI: 10.1002/(SICI)1097-0215(1998)78:11+<26::AID-IJC8>3.0.CO;2-M, PMID: 9876473 .
↑ J.A.J.A. Ross J.A.J.A., Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 97 (9), 2000, s. 4411–4413, DOI: 10.1073/pnas.97.9.441115767345, PMID: 10781030, PMCID: PMC34309 .
↑ Logan G.L.G. Spector Logan G.L.G., YangY. Xie YangY., Leslie L.L.L. Robison Leslie L.L.L., Nyla A.N.A. Heerema Nyla A.N.A., Joanne M.J.M. Hilden Joanne M.J.M., Maternal diet and infant leukemia: the DNA topoisomerase II inhibitor hypothesis: a report from the children’s oncology group, „Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention”, 14 (3), 2005, s. 651–655, DOI: 10.1158/1055-9965.EPI-04-0602, PMID: 15767345 .
↑ KristenK. Upson KristenK., Margaret A.M.A. Adgent Margaret A.M.A., GanesaG. Wegienka GanesaG., Donna D.D.D. Baird Donna D.D.D., Soy-based infant formula feeding and menstrual pain in a cohort of women aged 23-35 years, „Human Reproduction”, 2018, DOI: 10.1093/humrep/dey303, PMID: 30412246 .
↑ EwaE. Piotrowska EwaE., JoannaJ. Jakóbkiewicz-Banecka JoannaJ., SylwiaS. Barańska SylwiaS., AnnaA. Tylki-Szymańska AnnaA., BarbaraB. Czartoryska BarbaraB., Genistein-mediated inhibition of glycosaminoglycan synthesis as a basis for gene expression-targeted isoflavone therapy for mucopolysaccharidoses, „European journal of human genetics”, 14 (7), 2006, s. 846–852, DOI: 10.1038/sj.ejhg.5201623, PMID: 16670689 .
↑ MartaM. Koton-Czarnecka MartaM., Genisteina w leczeniu choroby Sanfilippo [online], Puls Medycyny, 6 września 2006 [zarchiwizowane z adresu 2010-10-18] .
↑ GrzegorzG. Węgrzyn GrzegorzG., Stosowanie leku Soyfem w leczeniu choroby Sanfilippo [online], www.uratujmyzycie.org.pl [dostęp 2019-10-02] [zarchiwizowane z adresu 2019-10-02] .
↑ XiaoheX. Yang XiaoheX., ShiheS. Yang ShiheS., ChristineCh. McKimmey ChristineCh., BolinB. Liu BolinB., Susan M.S.M. Edgerton Susan M.S.M., Genistein induces enhanced growth promotion in ER-positive/erbB-2-overexpressing breast cancers by ER-erbB-2 cross talk and p27/kip1 downregulation, „Carcinogenesis”, 31 (4), 2010, s. 695–702, DOI: 10.1093/carcin/bgq007, PMID: 20067990 .
↑ W.G.W.G. Helferich W.G.W.G., J.E.J.E. Andrade J.E.J.E., M.S.M.S. Hoagland M.S.M.S., Phytoestrogens and breast cancer: a complex story, „Inflammopharmacology”, 16 (5), 2008, s. 219–226, DOI: 10.1007/s10787-008-8020-0, PMID: 18815740 .
↑ Debra A.D.A. Tonetti Debra A.D.A., YiyunY. Zhang YiyunY., HuipingH. Zhao HuipingH., Sok-BeeS.B. Lim Sok-BeeS.B., Andreas I.A.I. Constantinou Andreas I.A.I., The effect of the phytoestrogens genistein, daidzein, and equol on the growth of tamoxifen-resistant T47D/PKC alpha, „Nutrition and Cancer”, 58 (2), 2007, s. 222–229, DOI: 10.1080/01635580701328545, PMID: 17640169 .

[SA-1] 1 2 Genistein (nr G6776) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-12-01].

[CID-2] Genistein, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-01] (ang.).

[DB-3] Genistein, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB01645 (ang.).

[4] Genisteina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: G6776 [dostęp 2018-12-01] .

[Tandon-1997-5] V.V. Tandon V.V., P.P. Pal P.P., B.B. Roy B.B., H.S.H.S. Rao H.S.H.S., K.S.K.S. Reddy K.S.K.S., In vitro anthelmintic activity of root-tuber extract of Flemingia vestita, an indigenous plant in Shillong, India, „Parasitology Research”, 83 (5), 1997, s. 492–498, DOI: 10.1007/s004360050286, PMID: 9197399 .

[Toner-2008-6] E.E. Toner E.E., G.P.G.P. Brennan G.P.G.P., K.K. Wells K.K., J.G.J.G. McGeown J.G.J.G., I.I. Fairweather I.I., Physiological and morphological effects of genistein against the liver fluke, Fasciola hepatica, „Parasitology”, 135 (10), 2008, s. 1189–1203, DOI: 10.1017/S0031182008004630, PMID: 18771609 .

[Kar-2002-7] 1 2 Pradip K.P.K. Kar Pradip K.P.K., VeenaV. Tandon VeenaV., NirmalenduN. Saha NirmalenduN., Anthelmintic efficacy of Flemingia vestita: genistein-induced effect on the activity of nitric oxide synthase and nitric oxide in the trematode parasite, Fasciolopsis buski, „Parasitology International”, 51 (3), 2002, s. 249–257, DOI: 10.1016/S1383-5769(02)00032-6, PMID: 12243779 .

[Naguleswaran-2006-8] ArunasalamA. Naguleswaran ArunasalamA., MartinM. Spicher MartinM., NathalieN. Vonlaufen NathalieN., Luis M.L.M. Ortega-Mora Luis M.L.M., PaulP. Torgerson PaulP., In vitro metacestodicidal activities of genistein and other isoflavones against Echinococcus multilocularis and Echinococcus granulosus, „Antimicrobial Agents and Chemotherapy”, 50 (11), 2006, s. 3770–3778, DOI: 10.1128/AAC.00578-06, PMID: 16954323, PMCID: PMC1635224 .

[Das-2004-9] B.B. Das B.B., V.V. Tandon V.V., N.N. Saha N.N., Anthelmintic efficacy of Flemingia vestita (Fabaceae): alteration in the activities of some glycolytic enzymes in the cestode, Raillietina echinobothrida, „Parasitology Research”, 93 (4), 2004, s. 253–261, DOI: 10.1007/s00436-004-1122-8, PMID: 15138892 .

[Das-2006-10] BidyadharB. Das BidyadharB., VeenaV. Tandon VeenaV., NirmalenduN. Saha NirmalenduN., Effect of isoflavone from Flemingia vestita (Fabaceae) on the Ca²⁺ homeostasis in Raillietina echinobothrida, the cestode of domestic fowl, „Parasitology International”, 55 (1), 2006, s. 17–21, DOI: 10.1016/j.parint.2005.08.002, PMID: 16198617 .

[Das-2009-11] BidyadharB. Das BidyadharB., VeenaV. Tandon VeenaV., Larisha M.L.M. Lyndem Larisha M.L.M., Alexander I.A.I. Gray Alexander I.A.I., Valerie A.V.A. Ferro Valerie A.V.A., Phytochemicals from Flemingia vestita (Fabaceae) and Stephania glabra (Menispermeaceae) alter cGMP concentration in the cestode Raillietina echinobothrida, „Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology”, 149 (3), 2009, s. 397–403, DOI: 10.1016/j.cbpc.2008.09.012, PMID: 18854226 .

[Morris-2003-12] S.M.S.M. Morris S.M.S.M., G.S.G.S. Akerman G.S.G.S., A.R.A.R. Warbritton A.R.A.R., R.E.R.E. Patton R.E.R.E., D.R.D.R. Doerge D.R.D.R., Effect of dietary genistein on cell replication indices in C57BL6 mice, „Cancer Letters”, 195 (2), 2003, s. 139–145, DOI: 10.1016/S0304-3835(03)00155-1, PMID: 12767521 .

[Thirman-1993-13] M.J.M.J. Thirman M.J.M.J., H.J.H.J. Gill H.J.H.J., R.C.R.C. Burnett R.C.R.C., D.D. Mbangkollo D.D., N.R.N.R. McCabe N.R.N.R., Rearrangement of the MLL gene in acute lymphoblastic and acute myeloid leukemias with 11q23 chromosomal translocations, „The New England Journal of Medicine”, 329 (13), 1993, s. 909–914, DOI: 10.1056/NEJM199309233291302, PMID: 8361504 .

[Strick-2000-14] R.R. Strick R.R., P.L.P.L. Strissel P.L.P.L., S.S. Borgers S.S., S.L.S.L. Smith S.L.S.L., J.D.J.D. Rowley J.D.J.D., Dietary bioflavonoids induce cleavage in the MLL gene and may contribute to infant leukemia, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 97 (9), 2000, s. 4790–4795, DOI: 10.1073/pnas.070061297, PMID: 10758153, PMCID: PMC18311 .

[Janssen-2007-15] Sahar Barjesteh van Waalwijk vanS.B.W. Doorn-Khosrovani, JannieJ. Janssen JannieJ., Lou M.L.M. Maas Lou M.L.M., Roger W.L.R.W.L. Godschalk Roger W.L.R.W.L., Jan G.J.G. Nijhuis Jan G.J.G., Dietary flavonoids induce MLL translocations in primary human CD34+ cells, „Carcinogenesis”, 28 (8), 2007, s. 1703–1709, DOI: 10.1093/carcin/bgm102, PMID: 17468513 .

[Ross-1998-16] J.A.J.A. Ross J.A.J.A., Maternal diet and infant leukemia: a role for DNA topoisomerase II inhibitors?, „International Journal of Cancer”, 11 (Supplement), 1998, s. 26–28, DOI: 10.1002/(SICI)1097-0215(1998)78:11+<26::AID-IJC8>3.0.CO;2-M, PMID: 9876473 .

[Ross-2000-17] J.A.J.A. Ross J.A.J.A., Dietary flavonoids and the MLL gene: A pathway to infant leukemia?, „Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America”, 97 (9), 2000, s. 4411–4413, DOI: 10.1073/pnas.97.9.441115767345, PMID: 10781030, PMCID: PMC34309 .

[Spector-2005-18] Logan G.L.G. Spector Logan G.L.G., YangY. Xie YangY., Leslie L.L.L. Robison Leslie L.L.L., Nyla A.N.A. Heerema Nyla A.N.A., Joanne M.J.M. Hilden Joanne M.J.M., Maternal diet and infant leukemia: the DNA topoisomerase II inhibitor hypothesis: a report from the children’s oncology group, „Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention”, 14 (3), 2005, s. 651–655, DOI: 10.1158/1055-9965.EPI-04-0602, PMID: 15767345 .

[Upson-19] KristenK. Upson KristenK., Margaret A.M.A. Adgent Margaret A.M.A., GanesaG. Wegienka GanesaG., Donna D.D.D. Baird Donna D.D.D., Soy-based infant formula feeding and menstrual pain in a cohort of women aged 23-35 years, „Human Reproduction”, 2018, DOI: 10.1093/humrep/dey303, PMID: 30412246 .

[Piotrowska-20] EwaE. Piotrowska EwaE., JoannaJ. Jakóbkiewicz-Banecka JoannaJ., SylwiaS. Barańska SylwiaS., AnnaA. Tylki-Szymańska AnnaA., BarbaraB. Czartoryska BarbaraB., Genistein-mediated inhibition of glycosaminoglycan synthesis as a basis for gene expression-targeted isoflavone therapy for mucopolysaccharidoses, „European journal of human genetics”, 14 (7), 2006, s. 846–852, DOI: 10.1038/sj.ejhg.5201623, PMID: 16670689 .

[Koton-21] MartaM. Koton-Czarnecka MartaM., Genisteina w leczeniu choroby Sanfilippo [online], Puls Medycyny, 6 września 2006 [zarchiwizowane z adresu 2010-10-18] .

[Wegrzyn-22] GrzegorzG. Węgrzyn GrzegorzG., Stosowanie leku Soyfem w leczeniu choroby Sanfilippo [online], www.uratujmyzycie.org.pl [dostęp 2019-10-02] [zarchiwizowane z adresu 2019-10-02] .

[Yang2010-23] XiaoheX. Yang XiaoheX., ShiheS. Yang ShiheS., ChristineCh. McKimmey ChristineCh., BolinB. Liu BolinB., Susan M.S.M. Edgerton Susan M.S.M., Genistein induces enhanced growth promotion in ER-positive/erbB-2-overexpressing breast cancers by ER-erbB-2 cross talk and p27/kip1 downregulation, „Carcinogenesis”, 31 (4), 2010, s. 695–702, DOI: 10.1093/carcin/bgq007, PMID: 20067990 .

[Helferich-2008-24] W.G.W.G. Helferich W.G.W.G., J.E.J.E. Andrade J.E.J.E., M.S.M.S. Hoagland M.S.M.S., Phytoestrogens and breast cancer: a complex story, „Inflammopharmacology”, 16 (5), 2008, s. 219–226, DOI: 10.1007/s10787-008-8020-0, PMID: 18815740 .

[Tonetti-2007-25] Debra A.D.A. Tonetti Debra A.D.A., YiyunY. Zhang YiyunY., HuipingH. Zhao HuipingH., Sok-BeeS.B. Lim Sok-BeeS.B., Andreas I.A.I. Constantinou Andreas I.A.I., The effect of the phytoestrogens genistein, daidzein, and equol on the growth of tamoxifen-resistant T47D/PKC alpha, „Nutrition and Cancer”, 58 (2), 2007, s. 222–229, DOI: 10.1080/01635580701328545, PMID: 17640169 .