Glibenklamid

Glibenklamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 5-chloro-N-{2-[4-(cykloheksylo​karbamoilo​sulfamoilo)fenylo]etylo}-2-metoksybenzamid Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. glibenclamidum
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek
Wzór Hilla	C23H28ClN3O5S
Masa molowa	494,00 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	10238-21-8
PubChem	3488
DrugBank	DB01016
SMILES COC1=C(C=C(C=C1)Cl)C(=O)NCCC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)NC(=O)NC3CCCCC3
InChI InChI=1S/C23H28ClN3O5S/c1-32-21-12-9-17(24)15-20(21)22(28)25-14-13-16-7-10-19(11-8-16)33(30,31)27-23(29)26-18-5-3-2-4-6-18/h7-12,15,18H,2-6,13-14H2,1H3,(H,25,28)(H2,26,27,29) InChIKey ZNNLBTZKUZBEKO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w DMSO, słabo w dichlorometanie i metanolu Temperatura topnienia 169–174 °C logP 4,23 Wartość pK pKa 5,3
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Brak piktogramu Zwroty H H413 Zwroty P P273, P501 Numer RTECS YS4725200 Dawka śmiertelna LD50 powyżej 20 000 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A10BB01
Farmakokinetyka Działanie hipoglikemizujące Okres półtrwania 1,4–1,8 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek ok. 99% Metabolizm wątrobowy Wydalanie 50% z kałem, 50% z moczem
Uwagi terapeutyczne Stosowanie w ciąży kategoria B Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 0,125 l/kg
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Glibenklamid (łac. glibenclamidum) – organiczny związek chemiczny, lek przeciwcukrzycowy, pochodna sulfonylomocznika II generacji. Silnie stymuluje wydzielanie insuliny z komórek trzustki oraz zwiększa wrażliwość tkanek, głównie wątroby na działanie insuliny.

Farmakokinetyka

Glibenklamid w około 50% wchłania się z przewodu pokarmowego, prawie w 100% wiąże się z białkami osocza. Biologiczny okres półtrwania wynosi około 15 godzin.

Wskazania

• cukrzyca typu 2
• niektóre postacie cukrzycy wtórnej i skojarzonej

Przeciwwskazania

• cukrzyca typu 1
• śpiączka cukrzycowa
• kwasica cukrzycowa
• ketonuria
• ostre choroby zakaźne
• rozległe urazy
• zaburzenia czynności wątroby lub nerek

Działania niepożądane

• nadmierne obniżenie poziomu cukru we krwi
• brak apetytu
• nudności
• gorączka
• skórne reakcje alergiczne

Preparaty

• Euclamin – tabletki 0,005 g

Dawkowanie

Doustnie. Dawkę oraz częstotliwość stosowania leku ustala lekarz. Zwykle 2,5–15 mg na dobę w 2-3 dawkach podzielonych.

Uwagi

W momencie wejścia do lekospisów glibenklamid był najsilniej działającą pochodną sulfonylomocznika (i pierwszą pochodną II generacji) umożliwiając kontynuowanie terapii w bardziej zaawansowanych stadiach cukrzycy typu II. Zsyntetyzowanie nowszych pochodnych sulfonylomocznika (np. glimepiryd) które nie wywołują hiperinsulinemii międzyposiłkowej a dodatkowo wykazują tzw. działanie pozatrzustkowe – sprawiło, że glibenklamid obecnie został w wielu krajach wycofany z lecznictwa.

W czasie leczenia glibenklamidem należy kontrolować stężenie glukozy we krwi i w moczu.

Przypisy

Bibliografia

• Indeks leków Medycyny Praktycznej, Kraków: Wydawnictwo Medycyna Praktyczna, 2005, ISBN 83-7430-006-X .