Kariera MMA
Zadebiutował 21 kwietnia 2006 roku, pokonując Joshuę Powella przez techniczny nokaut. W 2007 wziął udział w reality show The Ultimate Fighter w którym doszedł do półfinału (przegrywając w nim z Natem Diazem) lecz mimo porażki dostał angaż w UFC i stoczył pojedynek na finałowej gali TUF'a z Robem Emersonem. W trakcie pojedynku przy jednym z obaleń rywala, Maynard uderzył głową o podłoże oktagonu i stracił przytomność, a Emerson doznał kontuzji żeber co skutkowało niezdolnością obydwu zawodników do kontynuowania pojedynku i ogłoszono no contest.
W latach 2007–2010 stoczył siedem pojedynków, wszystkie wygrane m.in. z Dennisem Siverem, Frankie Edgarem oraz rewanżowe z Diazem. 19 września 2007 roku znokautował w rekordowe 9 sekund Joe Veresa (co było rekordem do 29 sierpnia 2009). 28 kwietnia 2010 pokonał Kennego Floriana w eliminatorze do walki o pas mistrza wagi lekkiej. 1 stycznia 2011 zremisował w pojedynku mistrzowskim z ówczesnym mistrzem Frankiem Edgarem który zachował pas. Do ich trzeciego starcia doszło pod koniec roku 8 października. Maynard mimo prowadzenia przez pierwsze rundy (m.in. posłał dwukrotnie mistrza na deski) przegrał z Edgarem przez KO w 4. rundzie.
W latach 2012–2015 stoczył pięć pojedynków, lecz tylko jeden zdołał wygrać - z Clayem Guidą. Ponosił porażki m.in. z TJ Grantem, w kolejnym rewanżu z Natem Diazem czy Rossem Pearsonem, wszystkie przed czasem.
8 lipca 2016 przełamał zwycięską niemoc, pokonując Fernando Bruno jednogłośnie na punkty. 3 grudnia 2016 przegrał z Ryanem Hallem, natomiast 7 lipca 2017 wypunktował Teruto Ishiharę.
