Heksyl

Heksanitrodifenyloamina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2,4,6-trinitro-N-(2,4,6-trinitrofenylo)anilina
	Inne nazwy i oznaczenia
	heksyl, heksanitrodifenyloamina, dipikryloamina, żółcień cesarska
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	żółte ciało stałe
Wzór Hilla	C12H5N7O12
Masa molowa	439,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	131-73-7 (wolny kwas); 5369-29-9 (sól potasowa)
PubChem	8576
SMILES
	C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])NC2=C(C=C(C=C2[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI
	InChI=1S/C12H5N7O12/c20-14(21)5-1-7(16(24)25)11(8(2-5)17(26)27)13-12-9(18(28)29)3-6(15(22)23)4-10(12)19(30)31/h1-4,13H
	InChIKey
	CBCIHIVRDWLAME-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	60 mg/l (17 °C)
Temperatura rozkładu	244 °C
logP	3,8 (chloroform-woda)
Wartości pK	pKa1 ok. 3 (w acetonie zawierającym ok. 5% wody); pKa2 2,8 (w wodzie);
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H201, H330, H310, H300, H373, H411
Zwroty P	brak wiarygodnych danych
Numer RTECS	JJ9275000
	Podobne związki
Podobne związki	tetryl
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Heksyl, dipikryloamina, HNDP – organiczny związek chemiczny wykorzystywany jako kruszący materiał wybuchowy. Stosowany głównie w mieszaninie z trotylem, azotanem amonu i glinem do napełniania torped, min morskich, bomb lotniczych itp.

Mieszanina 40% heksylu i 60% trotylu nosi nazwę heksanit. Inne mieszaniny z użyciem heksylu, określane Schießwolle 18, 36 i 39 były używane do napełniania niemieckich głowic torpedowych w czasie obu wojen światowych.

Sole amonowe bądź sodowe heksanitrodifenyloaminy były nazywane Aurantia, czyli żółcień cesarska. Związki te były wykorzystywane do barwienia wełny, jedwabiu oraz skóry na kolor pomarańczowy.

Otrzymywanie

Heksyl można otrzymać poprzez nitrowanie difenyloaminy:

${\xrightarrow[{H_{2}SO_{4}}]{HNO_{3}}}$

lub w reakcji kwasu pikrynowego z amoniakiem:

2 + NH₃ $\longrightarrow$ + 2 H₂O

Przypisy

1 2 3 Dipicrylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8576 [dostęp 2026-05-12] (ang.).
1 2 G.G. Schill G.G., B.B. Danielsson B.B., Photometric determination of quaternary ammonium compounds with hexanitrodiphenylamine. I., „Analytica Chimica Acta”, 21, 1959, s. 248–254, DOI: 10.1016/0003-2670(59)80175-6 [dostęp 2026-05-12] (ang.).
↑ TadashiT. Iwachido TadashiT., ShinjiS. Oosawa ShinjiS., KyojiK. Tôei KyojiK., The Determination of the Dissociation Constants of Picric Acid and 2,2′,4,4′,6,6′-Hexanitrodiphenylamine in Ketone–Water Mixtures, „Bulletin of the Chemical Society of Japan”, 58 (8), 1985, s. 2415–2416, DOI: 10.1246/bcsj.58.2415 [dostęp 2026-05-12] (ang.).
↑ Heksyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).^{[martwy link]}
↑ Mikołaj Korzun: 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu. Warszawa: Wydawnictwo MON, 1986, s. 65. ISBN 83-11-07044-X.
↑ Ernst-ChristianE.Ch. Koch Ernst-ChristianE.Ch., Insensitive Munitions, „Propellants, Explosives, Pyrotechnics”, 41 (3), 2016, s. 407–407, DOI: 10.1002/prep.201680373 [dostęp 2026-05-12] (ang.).
↑ Aurantia, [w:] HenryH. Leffmann HenryH., The coal-tar colors with special reference to their injurious qualities and the restriction of their use. A sanitary and medico-legal investigation, Philadelphia: Blakiston, 1892, s. 94–96 (ang.).

[PubChem-1] 1 2 3 Dipicrylamine, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 8576 [dostęp 2026-05-12] (ang.).

[Schill-2] 1 2 G.G. Schill G.G., B.B. Danielsson B.B., Photometric determination of quaternary ammonium compounds with hexanitrodiphenylamine. I., „Analytica Chimica Acta”, 21, 1959, s. 248–254, DOI: 10.1016/0003-2670(59)80175-6 [dostęp 2026-05-12] (ang.).

[Iwachido-3] TadashiT. Iwachido TadashiT., ShinjiS. Oosawa ShinjiS., KyojiK. Tôei KyojiK., The Determination of the Dissociation Constants of Picric Acid and 2,2′,4,4′,6,6′-Hexanitrodiphenylamine in Ketone–Water Mixtures, „Bulletin of the Chemical Society of Japan”, 58 (8), 1985, s. 2415–2416, DOI: 10.1246/bcsj.58.2415 [dostęp 2026-05-12] (ang.).

[CLI-4] Heksyl, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).^{[martwy link]}

[Korzun-5] Mikołaj Korzun: 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu. Warszawa: Wydawnictwo MON, 1986, s. 65. ISBN 83-11-07044-X.

[6] Ernst-ChristianE.Ch. Koch Ernst-ChristianE.Ch., Insensitive Munitions, „Propellants, Explosives, Pyrotechnics”, 41 (3), 2016, s. 407–407, DOI: 10.1002/prep.201680373 [dostęp 2026-05-12] (ang.).

[7] Aurantia, [w:] HenryH. Leffmann HenryH., The coal-tar colors with special reference to their injurious qualities and the restriction of their use. A sanitary and medico-legal investigation, Philadelphia: Blakiston, 1892, s. 94–96 (ang.).