Życiorys
Urodził się w Belfaście w Irlandii Północnej jako syn Anne C. Perry McCaffrey i Jamesa Patricka McCaffreya. Wychowywał się w Albany, stolicy stanu Nowy Jork. Uczęszczał na University of New Haven na stypendiach piłkarskich, baseballowych i artystycznych. Po ukończeniu studiów przeniósł się do Bostonu w stanie Massachusetts, gdzie zarabiał na życie jako artysta, grafik i dyrektor artystyczny. Pracował również jako barman w restauracji Gatsby's na Boylston Street.
Od 1987 związał się z Actors Studio. W jego teatralnym dorobku znajdują się: Florentyna, Kochankowie i szaleńcy, Punkty Grossa, The Basket Weaver oraz In Ten Cities w The Workhouse Theatre, gdzie w latach 1992-99 był współwłaścicielem.
Na ekranie pojawił się na ekranie od późnych lat 80.. Pojawił się w komedii romantycznej Jak pies z kotem (The Truth About Cats & Dogs, 1996) jako Roy z Umą Thurman, jednym z odcinków serialu HBO Seks w wielkim mieście (Sex and the City) - pt. „The Monogamists” (1998) jako Max, a także w jedenastu odcinkach opery mydlanej CBS As the World Turns (2003), komediodramacie biograficznym Amerykański splendor (American Splendor, 2003) jako Fred u boku Paula Giamattiego i Hope Davis, komedii romantycznej Broken English (2007) jako Perry z Parker Posey i Melvilem Poupaudem, dramacie muzycznym Feel the Noise (2007) jako Jeffrey Skyler z wokalistą R&B Omarionem, serialu USA Network W garniturach (Suits, 2013–2015) jako Gordon Specter, ojciec Harveya (Gabriel Macht) jako Howard z Alekiem Baldwinem i Demi Moore.
4 sierpnia 2016 na Off-Broadwayu miała miejsce premiera spektaklu Austin, gdzie zagrał postać Martina Cassidy’ego.
Zmarł 17 grudnia 2023 w swoim domu w Larchmont w stanie Nowy Jork w wieku 65 lat na szpiczaka mnogiego.
