Karbazol

Karbazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	9H-karbazol
	Inne nazwy i oznaczenia
	dibenzopirol, difenylenoimina, 9-azafluoren
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe kryształy o charakterystycznym zapachu
Wzór Hilla	C12H9N
Masa molowa	167,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	86-74-8
PubChem	6854
DrugBank	DB07301
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3N2
InChI
	InChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H
	InChIKey
	UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,1 g/cm³; ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	0,1 g/dm3 (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	aceton: łatwo; etanol: trudno
Temperatura topnienia	243-246,2 °C
Temperatura wrzenia	354,7–355 °C
logP	3,72
Wartości pK	pKa 15,2; pKBH+ wynosi od −3,8 do −2,4 lub −4,9, lub −6,0;
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H351, H400
Zwroty P	P273, P281
Temperatura zapłonu	220 °C
Numer RTECS	FE3150000
Dawka śmiertelna	LD50 200 mg/kg (mysz, dootrzewnowo)
	Podobne związki
Podobne związki	fluoren, pirol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Karbazol (dibenzopirol, difenylenoimina, 9-azafluoren) – organiczny związek chemiczny z grupy aromatycznych związków heterocyklicznych, o szkielecie analogicznym do fluorenu. Jest to związek trójpierścieniowy, występujący w smole pogazowej. Używany jest do produkcji barwników oraz w analizie chemicznej. Jest stosowany jako środek owadobójczy. Należy do chromoforów (λ_max 256 nm, α ≥19000 w etanolu).

Jest zbudowany z dwóch pierścieni benzenowych połączonych pierścieniem pirolowym. Cały układ trójpierścieniowy ma geometrię płaską i charakter w pełni aromatyczny, pomimo że środkowy pierścień pięcioczłonowy nie dysponuje 6 prawdziwymi elektronami π. Jest bardzo słabą zasadą, co wynika z faktu, że sprotonowanie niszczy aromatyczność środkowego pierścienia. Jego pK_BH⁺ w wodzie jest podawane różnie w różnych źródłach, od szacunków klasyfikujących je pomiędzy pirolem a indolem, po dane eksperymentalne wskazujące wartości −4,9 i −6,0. Ma też bardzo słabe właściwości kwasowe: jego pK_a wynosi 15,2. W efekcie w warunkach fizjologicznych występuje wyłącznie w formie obojętnej.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 7 8 Carbazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6854 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
1 2 3 4 Carbazole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22820 [dostęp 2012-09-03] (niem. • ang.).
1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .
1 2 3 Karbazol (nr C5132) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
1 2 Carbazole, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2014-01-15] (ang.).
1 2 3 4 5 M.M. Balón M.M., M.C.M.C. Carmona M.C.M.C., M.A.M.A. Muñoz M.A.M.A., J.J. Hidalgo J.J., The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method., „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 [dostęp 2024-08-20] (ang.).
1 2 3 4 CikuiC. Liang CikuiC., James. F.J.F. Pankow James. F.J.F., Gas/Particle Partitioning of Organic Compounds to Environmental Tobacco Smoke: Partition Coefficient Measurements by Desorption and Comparison to Urban Particulate Material, „Environmental Science & Technology”, 30 (9), 1996, s. 2800–2805, DOI: 10.1021/es960050x [dostęp 2024-08-20] (ang.).
↑ Karbazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C5132 .
↑ 21790 Carbazole purum, ≥96.0% (GC), Sigma-Aldrich [zarchiwizowane 2007-03-22] .
↑ Savvas N.S.N. Georgiades Savvas N.S.N., Persefoni G.P.G. Nicolaou Persefoni G.P.G., Recent advances in carbazole syntheses, „Advances in Heterocyclic Chemistry”, 129, Elsevier, 2019, s. 1–88, DOI: 10.1016/bs.aihch.2018.10.001, ISBN 978-0-12-817473-9 (ang.), patrz s. 4.
↑ Kai LinK.L. Woon Kai LinK.L., AzharA. Ariffin AzharA., Kar WeiK.W. Ho Kar WeiK.W., Show-AnS.A. Chen Show-AnS.A., Effect of conjugation and aromaticity of 3,6 di-substituted carbazoles on triplet energy and the implication of triplet energy in multiple-cyclic aromatic compounds, „RSC Advances”, 8 (18), 2018, s. 9850–9857, DOI: 10.1039/C8RA00674A, PMID: 35540824, PMCID: PMC9078734 [dostęp 2024-08-20] (ang.).

[PubChem-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Carbazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6854 [dostęp 2024-08-20] (ang.).

[GESTIS-2] 1 2 3 4 Carbazole, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 22820 [dostęp 2012-09-03] (niem. • ang.).

[FPX-3] 1 2 3 Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4, OCLC 903979769 .

[SA-4] 1 2 3 Karbazol (nr C5132) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.

[CID-5] 1 2 Carbazole, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2014-01-15] (ang.).

[Balón-6] 1 2 3 4 5 M.M. Balón M.M., M.C.M.C. Carmona M.C.M.C., M.A.M.A. Muñoz M.A.M.A., J.J. Hidalgo J.J., The acid-base properties of pyrrole and its benzologs indole and carbazole. A reexamination from the excess acidity method., „Tetrahedron”, 45 (23), 1989, s. 7501–7504, DOI: 10.1016/S0040-4020(01)89212-7 [dostęp 2024-08-20] (ang.).

[Liang-7] 1 2 3 4 CikuiC. Liang CikuiC., James. F.J.F. Pankow James. F.J.F., Gas/Particle Partitioning of Organic Compounds to Environmental Tobacco Smoke: Partition Coefficient Measurements by Desorption and Comparison to Urban Particulate Material, „Environmental Science & Technology”, 30 (9), 1996, s. 2800–2805, DOI: 10.1021/es960050x [dostęp 2024-08-20] (ang.).

[8] Karbazol [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: C5132 .

[FLUKA-9] 21790 Carbazole purum, ≥96.0% (GC), Sigma-Aldrich [zarchiwizowane 2007-03-22] .

[Georgiades-10] Savvas N.S.N. Georgiades Savvas N.S.N., Persefoni G.P.G. Nicolaou Persefoni G.P.G., Recent advances in carbazole syntheses, „Advances in Heterocyclic Chemistry”, 129, Elsevier, 2019, s. 1–88, DOI: 10.1016/bs.aihch.2018.10.001, ISBN 978-0-12-817473-9 (ang.), patrz s. 4.

[Woon-11] Kai LinK.L. Woon Kai LinK.L., AzharA. Ariffin AzharA., Kar WeiK.W. Ho Kar WeiK.W., Show-AnS.A. Chen Show-AnS.A., Effect of conjugation and aromaticity of 3,6 di-substituted carbazoles on triplet energy and the implication of triplet energy in multiple-cyclic aromatic compounds, „RSC Advances”, 8 (18), 2018, s. 9850–9857, DOI: 10.1039/C8RA00674A, PMID: 35540824, PMCID: PMC9078734 [dostęp 2024-08-20] (ang.).