Karbimazol

Karbimazol
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	3-metylu-2-sulfanylidenoimidazolo-1-karboksylan etylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. carbimazolum
inne	1-etoksykarbonylo-3-metylo-2-tioimidazol, 3-metylo-2-tiokso-2,3-dihydro-1H-imidazolo-1-karboksylan etylu
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	ciało stałe
Wzór Hilla	C7H10N2O2S
Masa molowa	114,17 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	22232-54-8
PubChem	31072
DrugBank	DB00389
SMILES
	CCOC(=O)N1C=CN(C1=S)C
InChI
	InChI=1S/C7H10N2O2S/c1-3-11-7(10)9-5-4-8(2)6(9)12/h4-5H,3H2,1-2H3
	InChIKey
	CFOYWRHIYXMDOT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	3,14 g/l
Temperatura topnienia	123,5 °C; 119–121 °C;
logP	0,4
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
	NFPA 704
	1 2 0
	Podobne związki
Pochodne	tiamazol
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	H03BB01
Farmakokinetyka
Biodostępność	93%
Okres półtrwania	5,3–5,4 h
Metabolizm	wątrobowy (CYP3A)
Wydalanie	10% z kałem, 90% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie
Objętość dystrybucji	0,5 l/kg m.c.
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Karbimazol (łac. carbimazolum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, heteroaromatyczna, pięcioczłonowa pochodnia tiomocznika o szkielecie imidazolu, prolek, stosowany w leczeniu nadczynności tarczycy.

Mechanizm działania biologicznego

Karbimazol po wchłonięciu szybko i całkowicie ulega przekształceniu do tiamazolu, który hamuje wbudowywanie jodu do tyrozyny w tyreoglobulinie i sprzęganie cząsteczek 3-jodotyrozyny(inne języki) i 3,5-dijodotyrozyny(inne języki), co w efekcie końcowym prowadzi do zmniejszenia produkcji hormonów tarczycy.

Zastosowanie medyczne

nadczynność tarczycy
przygotowanie do zabiegu wycięcia tarczycy
wspomaganie leczenia jodem promieniotwórczym

Karbimazol znajduje się na wzorcowej liście podstawowych leków Światowej Organizacji Zdrowia (WHO Model Lists of Essential Medicines) (2019).

Do 2026 roku oksprenolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce.

Działania niepożądane

Karbimazol najczęściej może powodować następujące działania niepożądane (dokładna częstość występowania objawów niepożądanych nie jest znana): artralgia, ból głowy, łagodne zaburzenia ze strony przewodu pokarmowego, nudności, świąd oraz wysypka.

Działania niepożądane występują najczęściej w ciągu pierwszych ośmiu tygodni i są zwykle o łagodnym przebiegu i samoistnie ustępujące.

Przypisy

1 2 Carbimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 31072 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
1 2 Carbimazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00389 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
↑ DebasisD. Das DebasisD., GouriprasannaG. Roy GouriprasannaG., GovindasamyG. Mugesh GovindasamyG., Antithyroid Drug Carbimazole and Its Analogues: Synthesis and Inhibition of Peroxidase-Catalyzed Iodination of L-Tyrosine, „Journal of Medicinal Chemistry”, 51 (22), 2008, s. 7313–7317, DOI: 10.1021/jm800894m (ang.).
↑ Carbimazole [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 czerwca 2025, numer katalogowy: SML0931 [dostęp 2026-03-27] .
↑ Carbimazole [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, numer katalogowy: SC-205620 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
1 2 3 4 5 6 7 JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 597–587, ISBN 978-83-951310-6-6 .
1 2 3 4 5 Summary of Product Characteristics. Carbimazole 10 mg Tablets, The Medicines and Healthcare Products Regulatory Agency, 2017 (ang.).
↑ World Health Organization Model List of Essential Medicines, wyd. 21, Geneva: World Health Organization, 2019 [dostęp 2020-12-04] (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 15 grudnia 2025 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 grudnia 2025, Dz. Urz. Min. Zdr. 2025.98 .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 Carbimazole, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 31072 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[DrugBank-2] 1 2 Carbimazole, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00389 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[Das-3] DebasisD. Das DebasisD., GouriprasannaG. Roy GouriprasannaG., GovindasamyG. Mugesh GovindasamyG., Antithyroid Drug Carbimazole and Its Analogues: Synthesis and Inhibition of Peroxidase-Catalyzed Iodination of L-Tyrosine, „Journal of Medicinal Chemistry”, 51 (22), 2008, s. 7313–7317, DOI: 10.1021/jm800894m (ang.).

[SA-4] Carbimazole [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, 4 czerwca 2025, numer katalogowy: SML0931 [dostęp 2026-03-27] .

[SCB-5] Carbimazole [PDF] [online], karta charakterystyki produktu Santa Cruz Biotechnology, 19 października 2018, numer katalogowy: SC-205620 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[Podlewscy-6] 1 2 3 4 5 6 7 JanJ. Podlewski JanJ., AlicjaA. Chwalibogowska-Podlewska AlicjaA., Encyklopedia. Leki współczesnej terapii, wyd. 22, Warszawa: Medical Tribune Polska, 2019, s. 597–587, ISBN 978-83-951310-6-6 .

[MHRA-7] 1 2 3 4 5 Summary of Product Characteristics. Carbimazole 10 mg Tablets, The Medicines and Healthcare Products Regulatory Agency, 2017 (ang.).

[WHO_21-8] World Health Organization Model List of Essential Medicines, wyd. 21, Geneva: World Health Organization, 2019 [dostęp 2020-12-04] (ang.).

[Wykaz_2025-9] Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 15 grudnia 2025 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej, „Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia”, 16 grudnia 2025, Dz. Urz. Min. Zdr. 2025.98 .