Kwas szikimowy

Kwas szikimowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroksycyklohekseno-1-karboksylowy
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
bezbarwne, kryształy w kształcie igieł
Wzór Hilla	C7H10O5
Masa molowa	174,15 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	138-59-0
PubChem	8742
SMILES C1C(C(C(C=C1C(=O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 InChIKey JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 184 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS. NFPA 704 0 0 0   Numer RTECS GW4600000
Podobne związki
Podobne związki	kwas galusowy, kwas chinowy(inne języki)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Kwas szikimowy – organiczny związek chemiczny z grupy hydroksykwasów karboksylowych. Uczestniczy w biosyntezie aromatycznych aminokwasów – fenyloalaniny, tryptofanu i tyrozyny – a także fenoli i auksyn u roślin.

Biosynteza kwasu szikimowego:

Synteza kwasu 3-dehydrochinowego(inne języki) (DHQ) z kwasu fosfoenolopirogronowego i erytrozo-4-fosforanu poprzez pośredni 7-fosforan kwasu D-arabino-hept-2-ulosonowego:

Dehydratacja(inne języki) DHQ do kwasu 3-dehydroszikimowego(inne języki), a następnie redukcja do kwasu szikimowego:

Przypisy