Kariera teatralna
Początkowo pracował jako dżokej na torach wyścigów konnych. W 1907 rozpoczął karierę sceniczną, dołączając do wodewilowej trupy minstreli. W czasie I wojny światowej służył w marynarce wojennej. Później występował w stałych zespołach teatralnych i w wodewilu, zarówno z własnym numerem, jak i w skeczach. Grał także w burlesce i występował w rolach charakterystycznych.
Na Broadwayu zadebiutował w 1916 w sztuce Fair and Warmer. Grał zarówno w sztukach, jak i musicalach, m.in. Honey Girl (1920), Sunny Days (1928) i Hot-Cha! (1932). Występował na przemian na scenach Nowego Jorku i Londynu. W West Endzie zadebiutował w 1924 w sztuce Just Married. Ostatni raz pojawił się na Broadwayu we wrześniu 1932 w sztuce The Budget.
Kariera filmowa
W filmie zadebiutował w 1928 w Perfect Crime. W 1934 wyjechał do Hollywood i podpisał kontrakt z wytwórnią Paramount. Pierwszym filmem po podpisaniu kontraktu był Midnight (1934) wytwórni Universal, do której został wypożyczony. W kolejnych latach rzadko występował w filmach innych wytwórni.
Przez blisko dziesięć lat należał do stałego zespołu aktorów Paramountu, specjalizując się w rolach dowcipnisiów i sarkastycznych towarzyszy głównego bohatera. Jednym z jego znaków rozpoznawczych był charakterystyczny, śpiewny głos.
Grał m.in. Regreta, przyjaciela bohatera granego przez Adolphe’a Menjou, w Małej pannie Marker (1934). W Men Without Names (1935) wcielił się w agenta rządowego, który pomaga bohaterowi granemu przez Freda MacMurraya schwytać gangsterów. W Poppy (1936) zagrał skorumpowanego prawnika próbującego zdyskredytować bohatera granego przez W.C. Fieldsa.
W Death of a Champion (1939) wcielił się w Olivera Quade’a, postać określaną jako „chodzącą encyklopedię”, uwikłaną w sprawę morderstwa na wystawie psów. W Tajfunie (1940) wcielił się w kapitana okrętu podwodnego, który przymusowo wciela do załogi bohatera granego przez Roberta Prestona, a w Policji konnej Północnego Zachodu (1940) – szkockiego zwiadowcę. W Caught in the Draft (1941) zagrał agenta bohatera granego przez Boba Hope’a, powołanego wraz z nim do wojska. W Star Spangled Rhythm (1942) wystąpił w skeczu z Fredem MacMurrayem, Franchotem Tone’em i Rayem Millandem. Z George’em Raftem zagrał m.in. w filmach Yours for the Asking (1936) i Zew Północy (1938). Jego ostatnie filmy, Dixie i The Desert Song, miały premierę w 1943.
