Cykloalkany

Cykloalkany, cykloparafiny, nafteny, polimetyleny – grupa organicznych związków chemicznych zbudowanych z nasyconego łańcucha węglowodorowego tworzącego pierścień. Mogą zawierać łańcuchy boczne. Należą do grupy węglowodorów alicyklicznych(inne języki). Ogólny wzór sumaryczny niepodstawionych cykloalkanów to CnH2n.

Cykloalkany posiadają podobne własności chemiczne do alkanów niecyklicznych, z wyjątkiem cyklopropanu i cyklobutanu, które ze względu na silne naprężenia kątowe wiązań węgiel–węgiel łatwo ulegają rozkładowi z wytworzeniem odpowiednich rodników. Cyklopropan i cyklobutan nie występują naturalnie, w przeciwieństwie do niektórych ich pochodnych (związków zawierających pierścienie cyklopropanowe lub cyklobutanowe w swojej strukturze). Pozostałe cykloalkany występują w produktach rafinacji ropy naftowej, zwłaszcza w benzynie ekstrakcyjnej i eterze naftowym. Czysty cykloheksan jest czasami stosowany jako rozpuszczalnik.

Początek szeregu homologicznego cykloalkanów
L. at.
węgla		 Nazwa Wzór
półstrukturalny		 Temperatura
topnienia (°C)		 Temperatura
wrzenia (°C)
3 cyklopropan −127 −34,5
4 cyklobutan −80 11
5 cyklopentan −94 49
6 cykloheksan 6 81

Zobacz też

Uwagi

  1. ↑ Termin „nafteny” stosuje się do cykloalkanów zasadniczo tylko w przemyśle petrochemicznym – szczególnie do cyklopentanu, cykloheksanu i ich pochodnych, głównie alkilowych, a przede wszystkim metylowych. Frakcje naftenowe ropy naftowej zawierają też m.in. alkany bicykliczne (bicyklooktany, bicyklononany, dekalinę) i tricykliczne (adamantan) oraz ich pochodne. Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (IUPAC) nie zaleca stosowania tej nazwy.

Przypisy

  1. 1 2 3 cykloparafiny, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, Władysław Gajewski (red.), wyd. 2, Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1966, s. 143, OCLC 864218327.
  2. 1 2 cykloparafiny, [w:] Jerzy Chodkowski (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 117.
  3. ↑ nafteny, [w:] Jerzy Chodkowski (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 346.
  4. ↑ nafteny, [w:] G.P. Moss, P.A.S. Smith, D. Tavernier, Glosariusz nazw klas związków organicznych i reaktywnych produktów pośrednich oparty na strukturze (Zalecenia IUPAC 1994), Franciszek Kaźmierczak (tłum.), Jacek Gawroński (tłum.), Warszawa: Polskie Towarzystwo Chemiczne, 2006 (seria Wiadomości Chemiczne. Biblioteka), s. 17, ISBN 978-83-88555-48-0.
  5. 1 2 nafteny, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2024-07-10].
  6. ↑ nafteny, [w:] Kompendium terminologii chemicznej. Zalecenia International Union of Pure and Applied Chemistry, Zofia Stasicka (red. nauk.), Osman Achamatowicz (red. nauk.), Komisja Nomenklatury Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego, Kraków: ZamKor, 2005, s. 293, ISBN 83-88830-79-1.
  7. ↑ cycloalkanes, [w:] Compendium of Chemical Terminology, International Union of Pure and Applied Chemistry, wer. 5.0.0, 2025, DOI: 10.1351/goldbook.C01497 (ang.).