Nitrazolam

Nie mylić z: Nitrazepam.

Nitrazolam

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-metylo-8-nitro-6-fenylo-4 H- [1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepina
Ogólne informacje
Charakterystyka fizyczna
krystaliczne ciało stałe, żółte ciało stałe
Wzór Hilla	C17H13N5O2
Masa molowa	319.32 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	28910-99-8
PubChem	20317278
DrugBank	DB14717
SMILES CC1=NN=C2N1C3=C(C=C(C=C3)[N+](=O)[O-])C(=NC2)C4=CC=CC=C4
InChI InChI=1S/C17H13N5O2/c1-11-19-20-16-10-18-17(12-5-3-2-4-6-12)14-9-13(22(23)24)7-8-15(14)21(11)16/h2-9H,10H2,1H3 InChIKey OYRPNABWTHDOFK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny w innych rozpuszczalnikach DMF: 30 mg/ml, DMSO: 20 mg/ml, etanol: 10 mg/ml, metanol: 1 mg/ml, rozpuszczalny w dichlorometanie (CH2Cl2) Temperatura topnienia 233-234 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P301+P312+P330
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Nitrazolam – związek organiczny będący klasyfikowany jako nowa benzodiazepina zbliżona strukturalnie do alprazolamu i mająca działanie nasenne oraz anksjolityczne (przeciwlękowe).

Synteza

Jednym ze sposobów zsyntetyzowania nitrazolamu jest ogrzewanie (temperatura wrzenia) przez 1,5 godziny mieszaniny 1,3-dihydro-7-nitro-5-fenylo-2H-1,4-benzodiazepino-2-tionu, hydrazydu kwasu octowego i 1-butanolu, jednocześnie przepuszczając ją przez strumień azotu. Produkt należy zagęścić próżniowo oraz zawiesić w wodzie, a następnie wyekstrahować chlorkiem metylenu. Ważne jest późniejsze wysuszenie nad bezwodnym węglanem potasu oraz ponowne zagęszczenie próżniowe. W kolejnym etapie reakcji przeprowadza się chromatografię na żelu krzemionkowym w obecności 2% trietyloaminy, 3% metanolu, 95% octanu etylu (objętościowo). Ostatnim etapem jest krystalizacja do nitrazolamu.

Metabolizm

Nitrazolam ulega metabolizmowi wątrobowemu oraz monohydroksylacji i redukcji grupy nitrowej in vitro, a także acetylacji wątrobowej przy udziale N-acetylotransferazy. Niektóre podania wskazują, że stosowanie nitrazolamu wśród pacjentów niesie ze sobą duże ryzyko wystąpienia działań niepożądanych, takich jak suchość w ustach, a nawet śmierć.

Uzależnienie

Według podziału substancji uzależniających wg komitetu ekspertów WHO, uzależnienie od nitrazolamu ma typ barbituranowo-alkoholowy, co oznacza, że:

• występuje wyraźna zależność psychiczna oraz fizyczna, nieznaczna tolerancja oraz zespół abstynencyjny
• do identyfikacji wykorzystuje się metody chromatograficzne, takie jak: HPLC, GC, TLC, oraz immunoenzymatyczne: FPIA, EMIT, PTI
• we krwi notuje się poziomy oscylujące wokół kilkuset nanogramów.

Przypisy