Nitroaspiryna

Nitroaspiryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-acetoksybenzoesan 3-[(nitrooksy)metylo]fenylu Inne nazwy i oznaczenia acetylosalicynian (azotanu 3-hydroksymetylo)fenylu; NCX-4016
Ogólne informacje
Wzór Hilla	C16H13NO7
Masa molowa	331,28 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	175033-36-0
PubChem	119032
DrugBank	DB12445
SMILES CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(=O)OC2=CC=CC(=C2)CO[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C16H13NO7/c1-11(18)23-15-8-3-2-7-14(15)16(19)24-13-6-4-5-12(9-13)10-22-17(20)21/h2-9H,10H2,1H3 InChIKey IOJUJUOXKXMJNF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 63–64 °C
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS.
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
Multimedia w Wikimedia Commons

Nitroaspiryna – organiczny związek chemiczny, ester kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) i azotanu orto-hydroksymetylofenylu (wbrew nazwie zwyczajowej nie należy do grupy związków nitrowych, lecz jest estrem kwasu azotowego).

W organizmie ulega rozkładowi z uwolnieniem aspiryny oraz tlenku azotu (NO). Tlenek azotu hamuje tworzenie się zakrzepów, a nawet rozpuszcza już powstałe. Nitroaspiryna ma też zapobiegać uszkodzeniom błony śluzowej żołądka i wrzodom żołądka, które powstają przy spożywaniu dużych ilości aspiryny. Przypuszcza się, iż może spowalniać tempo mnożenia się komórek rakowych.

Aktywność antynowotworowa nitroaspiryny jest wyraźnie niższa niż jej analogów zawierających grupę nitrową w pozycji meta, a zwłaszcza para. Wynikać może to z faktu, że prawdopodobnym rzeczywistym związkiem antynowotworowym jest metylidenowy analog chinonu, CH₂=C₆H₄=O, a związek tego typu nie może powstać z izomeru orto. Równoległe powstawanie aspiryny i tlenku azotu jest w tym aspekcie farmakologicznym nieistotne.

Przypisy