Pirazyna

Pirazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	pirazyna
	Inne nazwy i oznaczenia
	p-diazyna, 1,4-diazyna
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	białe kryształki
Wzór Hilla	C4H4N2
Masa molowa	80,09 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	290-37-9
PubChem	9261
SMILES
	c1cnccn1
InChI
	InChI=1S/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
	InChIKey
	KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	1,0311 g/cm³ (61 °C); ciało stałe
	Rozpuszczalność w wodzie
	rozpuszczalna
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w etanolu, eterze dietylowym i acetonie, słabo w CCl4
Temperatura topnienia	52,30 °C
Temperatura wrzenia	116,3 °C
Punkt krytyczny	354 °C; 6,49 MPa; 0,356 g/cm³;
Wartość pK	pKBH+ 0,65 (20 °C)
Współczynnik załamania nD	1,4953 (589 nm, 61 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H228, H315, H319, H335
Zwroty P	P210, P261, P305+P351+P338
	NFPA 704
	2 2 3
Numer RTECS	UQ2015000
Dawka śmiertelna	LD50 2730 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Pirazyna, 1,4-diazyna – heteroaromatyczny organiczny związek chemiczny.

Otrzymywanie

Pirazyna może zostać otrzymana metodą opisaną przez Wilhelma Staedela i Leopolda Rügheimera w 1876 roku, w której 2-chloroacetofenon reaguje z amoniakiem, a produkt tej reakcji jest następnie utleniany. Podobną metodą jest synteza Gutknechta.

Zastosowanie

Pochodne pirazyny znajdują zastosowanie m.in. w medycynie. Przykładami takich związków są bortezomib o działaniu cytostatycznym bądź pirazynamid będący lekiem przeciwgruźliczym. Niektóre pochodne pirazyny występują naturalnie, np. tetrametylopirazyna występująca w Ligusticum striatum, bylinie z rodziny selerowatych, która może przyczyniać się do zmniejszania ilości rodników w organizmie.

Przypisy

1 2 3 4 5 6 Haynes 2014 ↓, s. 3-472.
1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-72.
↑ Haynes 2014 ↓, s. 5-95.
↑ Pirazyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P56003 [dostęp 2016-03-10] .
↑ Pyrazine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P56003 [dostęp 2016-03-10] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ Pyrazine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-03-10] (ang.).
↑ W. Staedel, L. Rügheimer. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 9 (1), s. 563–564, 1876. DOI: 10.1002/cber.187600901174.
↑ H. Gutknecht. Ueber Nitrosoäthylmethylketon. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 12 (2), s. 2290–2292, 1879. DOI: 10.1002/cber.187901202284.
↑ Martindale. The Complete Drug Reference. Sean C. Sweetman (red.). Wyd. 36. Pharmaceutical Press, 2009, s. 321, 689. ISBN 978-0-85369-840-1.
↑ ZhaohuiZ. Zhang ZhaohuiZ. i inni, Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes, „Life Sciences”, 22, 72, 2003, s. 2465–2472, DOI: 10.1016/S0024-3205(03)00139-5, PMID: 12650854 .

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2, OCLC 911557441 (ang.).

[CITEREFHaynes2014'''3'''-472-1] 1 2 3 4 5 6 Haynes 2014 ↓, s. 3-472.

[CITEREFHaynes2014'''6'''-72-2] 1 2 3 Haynes 2014 ↓, s. 6-72.

[CITEREFHaynes2014'''5'''-95-3] Haynes 2014 ↓, s. 5-95.

[4] Pirazyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P56003 [dostęp 2016-03-10] .

[SA-US-5] Pyrazine [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: P56003 [dostęp 2016-03-10] (ang.). (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-6] Pyrazine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-03-10] (ang.).

[Staedel-7] W. Staedel, L. Rügheimer. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 9 (1), s. 563–564, 1876. DOI: 10.1002/cber.187600901174.

[Gutknecht-8] H. Gutknecht. Ueber Nitrosoäthylmethylketon. „Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft”. 12 (2), s. 2290–2292, 1879. DOI: 10.1002/cber.187901202284.

[Martindale-9] Martindale. The Complete Drug Reference. Sean C. Sweetman (red.). Wyd. 36. Pharmaceutical Press, 2009, s. 321, 689. ISBN 978-0-85369-840-1.

[Zhang-10] ZhaohuiZ. Zhang ZhaohuiZ. i inni, Tetramethylpyrazine scavenges superoxide anion and decreases nitric oxide production in human polymorphonuclear leukocytes, „Life Sciences”, 22, 72, 2003, s. 2465–2472, DOI: 10.1016/S0024-3205(03)00139-5, PMID: 12650854 .