Prunazyna

Prunazyna
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2R)-2-fenylo-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo]oksyacetonitryl
	Inne nazwy i oznaczenia
	glikozyd nitrylu kwasu D-migdałowego
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	ciało stałe
Wzór Hilla	C14H17NO6
Masa molowa	295,29 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	99-18-3
PubChem	119033
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)[C@H](C#N)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C14H17NO6/c15-6-9(8-4-2-1-3-5-8)20-14-13(19)12(18)11(17)10(7-16)21-14/h1-5,9-14,16-19H,7H2/t9-,10+,11+,12-,13+,14+/m0/s1
	InChIKey
	ZKSZEJFBGODIJW-GMDXDWKASA-N
Właściwości
Temperatura topnienia	157 °C
logP	−0,835
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Niebezpieczeństwo
Zwroty H	H301, H360
Zwroty P	P201, P301+P310, P308+P313
Numer RTECS	UL3420000
	Podobne związki
Podobne związki	sambucyna, amigdalina, sambunigryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Prunazyna – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (nitrylozyd) występujący w roślinach z rodzaju Prunus, np. w nasionach czeremchy amerykańskiej (P. serotina) oraz nasionach i liściach laurowiśnii wschodniej (P. laurocerasus). Zbudowana jest z reszty glukozy połączonej z grupą hydroksylową nitrylu kwasu D-migdałowego.

Jest także produktem enzymatycznej hydrolizy amigdaliny następującej w wyniku działania hydrolazy amigdalinowej po zniszczeniu tkanki roślinnej. Dalsza hydroliza, katalizowana przez hydrolazę prunazynową, prowadzi do powstania nitrylu kwasu D-migdałowego i glukozy. Nitryl ten pod wpływem kolejnego enzymu (liazy) przekształca się w aldehyd benzoesowy i silnie toksyczny cyjanowodór. W efekcie spożywanie części roślin zawierających amigdalinę lub prunazynę może prowadzić do zatruć.

Diastereoizomerem prunazyny zawierającym resztę nitrylu kwasu L-migdałowego jest sambunigryna występująca w liściach czarnego bzu.

Przypisy

1 2 3 Prunasin (nr SMB00173) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-09-09].
↑ Prunazyna [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: SMB00173 [dostęp 2018-09-09] .
↑ Henryk Różański: Związki cyjanogenne roślin. [dostęp 2018-09-09].
1 2 3 Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. Wyd. 3. Willey-VCH, 2009, s. 476–477. ISBN 978-0-470-74168-9.