Amigdalina

Amigdalina
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(2R)-2-fenylo-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-[((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksy-6-(hydroksymetylo)oksan-2-ylo)oksymetylo]oksan-2-ylo]oksyacetonitryl
	Inne nazwy i oznaczenia
	amygdalina, Laetrile, Letril, witamina B17
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe lub beżowy proszek
Wzór Hilla	C20H27NO11
Masa molowa	457,43 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	29883-15-6
PubChem	656516
SMILES
	C1=CC=C(C=C1)C(C#N)OC2C(C(C(C(O2)COC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O)O)O
InChI
	InChI=1S/C20H27NO11/c21-6-10(9-4-2-1-3-5-9)30-20-18(28)16(26)14(24)12(32-20)8-29-19-17(27)15(25)13(23)11(7-22)31-19/h1-5,10-20,22-28H,7-8H2/t10-,11+,12+,13+,14+,15-,16-,17+,18+,19+,20+/m0/s1
	InChIKey
	XUCIJNAGGSZNQT-JHSLDZJXSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	dobrze rozpuszczalna (gorąca woda)
	w innych rozpuszczalnikach
	gorący etanol
Temperatura topnienia	223–226 °C
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
Numer RTECS	OO8450000
Dawka śmiertelna	LD50 405 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych

Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) – organiczny związek chemiczny z grupy glikozydów cyjanogennych (syn. nitrylozydów), występujący w nasionach wielu roślin z rodziny różowatych (Rosaceae), głównie migdałowca zwyczajnego (Amygdalus communis), a także pigwy pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchy (Padus) i innych drzew owocowych (np. moreli, wiśni, śliw, brzoskwiń). Nadaje nasionom wspomnianych gatunków gorzki smak i specyficzny aromat, zwany w gastronomii migdałowym. W organizmie rozkłada się na glukozę, aldehyd benzoesowy i cyjanowodór. Amigdalinę po raz pierwszy wyodrębnili z gorzkich migdałów w 1830 roku francuscy chemicy Pierre Jean Robiquet i Antoine François Boutron-Charlard. Amigdalinę można wyizolować z nasion migdałów używając rozpuszczalników organicznych.

Amigdalina jest toksyczna dla człowieka ze względu na produkty rozkładu, któremu ulega w przewodzie pokarmowym. Związek ten w wyniku działania hydrolazy amigdalinowej ulega hydrolizie do prunazyny, a następnie, pod wpływem hydrolazy prunazynowej, do nitrylu kwasu D-migdałowego i glukozy. Nitryl pod wpływem kolejnego enzymu (liazy) przekształca się w aldehyd benzoesowy i silnie toksyczny cyjanowodór. W efekcie tego procesu spożywanie części roślin zawierających amigdalinę może prowadzić do zatruć. W przypadku podania dożylnego większość związku jest wydalana z moczem (badania na myszach), a część jest metabolizowana do soli cyjanowych, które następnie rodanaza (siarkotransferaza tiosiarczanowa) przekształca do wydalanych z moczem rodanków (tiocyjanianów). Rodanki są również toksyczne, ale w znacznie mniejszym stopniu niż kwas cyjanowodorowy.

Zastosowania medyczne

W latach 20. XX wieku Ernst Theodore Krebs, Sr. ogłosił teorię, że amigdalina może być skutecznym lekiem na raka, jednak stwierdził, że jest ona zbyt toksyczna do stosowania u ludzi. Koncepcję leczenia raka amigdaliną podjął jego syn, Ernst Theodore Krebs, Jr., opracowując mniej szkodliwą w założeniu pochodną amigdaliny, którą nazwał Laetrile (analizy preparatów handlowych o nazwie Laetrile wykazały jednak, że ich podstawowym składnikiem jest naturalna amigdalina). Z kolei mieszanina amigdaliny i jej formy zmodyfikowanej została określona przez Krebsa jako „witamina B₁₇”. W opisach i specyfikacjach preparatów nazwy te są używane jednak wymiennie.

Badania kliniczne nie potwierdziły antynowotworowego działania niewielkich dawek amigdaliny. Nie stwierdzono zmniejszenia guzów, wydłużenia czasu przeżycia, złagodzenia objawów choroby nowotworowej lub poprawy samopoczucia pacjentów. Zaobserwowano jedynie, w badaniach in vitro, ograniczenie proliferacji i osłabienie zdolności do adhezji niektórych linii komórkowych do śródbłonka naczyń krwionośnych. Stosowane w badaniu stężenie amigdaliny (10 i więcej mg/ml) było przynajmniej 50 razy wyższe niż dawka uznana za bezpieczną dla człowieka. Powstający podczas metabolizowania podanej doustnie amigdaliny kwas cyjanowodorowy jest silną trucizną i może być przyczyną zatruć, szczególnie przy jednoczesnym zażywaniu witaminy C.

Przypisy

1 2 3 (R)-Amygdalin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 656516 (ang.).
↑ Amigdalina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A6005 .
↑ A chronology of significant historical developments in the biological sciences. Uniwersytet w Hamburgu, Department of Biology, 2002-08-18. [dostęp 2013-04-12]. (ang.).
↑ AndrzejA. Günther AndrzejA., Amigdalina - jako wstęp do związków naturalnych, „Chemia w Szkole”, ISSN 0411-8634 .
↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. Wyd. 3. Willey-VCH, 2009, s. 476–477. ISBN 978-0-470-74168-9.
↑ Unproven methods of cancer management. Laetrile, „CA: A Cancer Journal for Clinicians”, 41 (3), 1991, s. 187–192, DOI: 10.3322/canjclin.41.3.187, ISSN 0007-9235 [dostęp 2019-07-11] .
1 2 XiaohongX. Xu XiaohongX., ZuoqingZ. Song ZuoqingZ., Advanced research on anti-tumor effects of amygdalin, „Journal of Cancer Research and Therapeutics”, 10 (5), 2014, s. 3, DOI: 10.4103/0973-1482.139743, ISSN 0973-1482 [dostęp 2019-07-11] .
1 2 3 Unproven methods of cancer management. Laetrile, „CA: a cancer journal for clinicians”, 41 (3), 1991, s. 187–192, DOI: 10.3322/canjclin.41.3.187, PMID: 1902140 .
↑ Barrie R.B.R. Cassileth Barrie R.B.R., GaryG. Deng GaryG., Complementary and alternative therapies for cancer, „The Oncologist”, 9 (1), 2004, s. 80–89, DOI: 10.1634/theoncologist.9-1-80, PMID: 14755017 .
1 2 Milazzo S, Horneber M. Laetrile treatment for cancer. „Cochrane Database Syst Rev”, s. CD005476, 2015. DOI: 10.1002/14651858.CD005476.pub4. PMID: 25918920.
↑ JasminaJ. Makarević JasminaJ., JochenJ. Rutz JochenJ., EvaE. Juengel EvaE., SilkeS. Kaulfuss SilkeS., IgorI. Tsaur IgorI., Amygdalin Influences Bladder Cancer Cell Adhesion and Invasion In Vitro, „PLOS ONE”, 9 (10), 2014, e110244, DOI: 10.1371/journal.pone.0110244, ISSN 1932-6203 [dostęp 2019-07-11] .
↑ JasminaJ. Makarević JasminaJ., JochenJ. Rutz JochenJ., EvaE. Juengel EvaE., SilkeS. Kaulfuss SilkeS., MichaelM. Reiter MichaelM., Amygdalin Blocks Bladder Cancer Cell Growth In Vitro by Diminishing Cyclin A and cdk2, „PLOS ONE”, 9 (8), 2014, e105590, DOI: 10.1371/journal.pone.0105590, ISSN 1932-6203 [dostęp 2019-07-11] .
↑ KwonK. Hee-Young KwonK., HongH. Seon-Pyo HongH., HahnH. Dong-Hoon HahnH., Kim JeongK.J. Hee Kim JeongK.J., Apoptosis induction of persicae semen extract in human promyelocytic leukemia (hl-60) cells, „Archives of Pharmacal Research”, 26 (2), 2003, s. 157–161, DOI: 10.1007/bf02976663, ISSN 0253-6269 [dostęp 2019-07-11] .
↑ BrianB. O'Brien BrianB., CatherineC. Quigg CatherineC., TimT. Leong TimT., Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements', „European Journal of Emergency Medicine: Official Journal of the European Society for Emergency Medicine”, 12 (5), 2005, s. 257–258, PMID: 16175068 .
↑ JonathanJ. Bromley JonathanJ., Brett G.M.B.G.M. Hughes Brett G.M.B.G.M., David C.S.D.C.S. Leong David C.S.D.C.S., Nicholas A.N.A. Buckley Nicholas A.N.A., Life-threatening interaction between complementary medicines: cyanide toxicity following ingestion of amygdalin and vitamin C, „The Annals of Pharmacotherapy”, 39 (9), 2005, s. 1566–1569, DOI: 10.1345/aph.1E634, ISSN 1060-0280, PMID: 16014371 [dostęp 2018-09-14] .

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

[PubChem-1] 1 2 3 (R)-Amygdalin, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 656516 (ang.).

[SA-2] Amigdalina [PDF], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, Merck, numer katalogowy: A6005 .

[chronology-3] A chronology of significant historical developments in the biological sciences. Uniwersytet w Hamburgu, Department of Biology, 2002-08-18. [dostęp 2013-04-12]. (ang.).

[4] AndrzejA. Günther AndrzejA., Amigdalina - jako wstęp do związków naturalnych, „Chemia w Szkole”, ISSN 0411-8634 .

[Dewick-5] Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. Wyd. 3. Willey-VCH, 2009, s. 476–477. ISBN 978-0-470-74168-9.

[6] Unproven methods of cancer management. Laetrile, „CA: A Cancer Journal for Clinicians”, 41 (3), 1991, s. 187–192, DOI: 10.3322/canjclin.41.3.187, ISSN 0007-9235 [dostęp 2019-07-11] .

[xiaohong-7] 1 2 XiaohongX. Xu XiaohongX., ZuoqingZ. Song ZuoqingZ., Advanced research on anti-tumor effects of amygdalin, „Journal of Cancer Research and Therapeutics”, 10 (5), 2014, s. 3, DOI: 10.4103/0973-1482.139743, ISSN 0973-1482 [dostęp 2019-07-11] .

[Unproven-8] 1 2 3 Unproven methods of cancer management. Laetrile, „CA: a cancer journal for clinicians”, 41 (3), 1991, s. 187–192, DOI: 10.3322/canjclin.41.3.187, PMID: 1902140 .

[Cassileth-9] Barrie R.B.R. Cassileth Barrie R.B.R., GaryG. Deng GaryG., Complementary and alternative therapies for cancer, „The Oncologist”, 9 (1), 2004, s. 80–89, DOI: 10.1634/theoncologist.9-1-80, PMID: 14755017 .

[Milazzo-2015-10] 1 2 Milazzo S, Horneber M. Laetrile treatment for cancer. „Cochrane Database Syst Rev”, s. CD005476, 2015. DOI: 10.1002/14651858.CD005476.pub4. PMID: 25918920.

[11] JasminaJ. Makarević JasminaJ., JochenJ. Rutz JochenJ., EvaE. Juengel EvaE., SilkeS. Kaulfuss SilkeS., IgorI. Tsaur IgorI., Amygdalin Influences Bladder Cancer Cell Adhesion and Invasion In Vitro, „PLOS ONE”, 9 (10), 2014, e110244, DOI: 10.1371/journal.pone.0110244, ISSN 1932-6203 [dostęp 2019-07-11] .

[12] JasminaJ. Makarević JasminaJ., JochenJ. Rutz JochenJ., EvaE. Juengel EvaE., SilkeS. Kaulfuss SilkeS., MichaelM. Reiter MichaelM., Amygdalin Blocks Bladder Cancer Cell Growth In Vitro by Diminishing Cyclin A and cdk2, „PLOS ONE”, 9 (8), 2014, e105590, DOI: 10.1371/journal.pone.0105590, ISSN 1932-6203 [dostęp 2019-07-11] .

[13] KwonK. Hee-Young KwonK., HongH. Seon-Pyo HongH., HahnH. Dong-Hoon HahnH., Kim JeongK.J. Hee Kim JeongK.J., Apoptosis induction of persicae semen extract in human promyelocytic leukemia (hl-60) cells, „Archives of Pharmacal Research”, 26 (2), 2003, s. 157–161, DOI: 10.1007/bf02976663, ISSN 0253-6269 [dostęp 2019-07-11] .

[O'Brien-2005-14] BrianB. O'Brien BrianB., CatherineC. Quigg CatherineC., TimT. Leong TimT., Severe cyanide toxicity from 'vitamin supplements', „European Journal of Emergency Medicine: Official Journal of the European Society for Emergency Medicine”, 12 (5), 2005, s. 257–258, PMID: 16175068 .

[Bromley-15] JonathanJ. Bromley JonathanJ., Brett G.M.B.G.M. Hughes Brett G.M.B.G.M., David C.S.D.C.S. Leong David C.S.D.C.S., Nicholas A.N.A. Buckley Nicholas A.N.A., Life-threatening interaction between complementary medicines: cyanide toxicity following ingestion of amygdalin and vitamin C, „The Annals of Pharmacotherapy”, 39 (9), 2005, s. 1566–1569, DOI: 10.1345/aph.1E634, ISSN 1060-0280, PMID: 16014371 [dostęp 2018-09-14] .