Purpuryna

Purpuryna
	; Próbka związku
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1,2,4-trihydroksyantraceno-9,10-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	1,2,4-trihydroksyantrachinon, C.I. 58205
	Ogólne informacje
	Charakterystyka fizyczna
	pomarańczowoczerwone, pomarańczowożółte lub czerwonawe igły
Wzór Hilla	C14H8O5
Masa molowa	256,21 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	81-54-9
PubChem	6683
SMILES
	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C=C3O)O)O
InChI
	InChI=1S/C14H8O5/c15-8-5-9(16)14(19)11-10(8)12(17)6-3-1-2-4-7(6)13(11)18/h1-5,15-16,19H
	InChIKey
	BBNQQADTFFCFGB-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	6,4 mg/l
	w innych rozpuszczalnikach
	bardzo dobrze rozpuszczalna: etanol, benzen, kwas octowy; rozpuszczalna: eter dietylowy
Temperatura topnienia	259 °C
logP	1,84
Wartości pK	pKa1 4,7–5,0; pKa2 9,5–9,8;
	Podobne związki
Podobne związki	alizaryna
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Więcej identyfikatorów i właściwości może znajdować się w Wikidanych
	Multimedia w Wikimedia Commons

Purpuryna, 1,2,4-trihydroksyantrachinon – organiczny związek chemiczny, trójhydroksylowa pochodna antrachinonu. Stosowana do barwienia bawełny, jako barwnik mikroskopowy i odczynnik do wykrywania związków boru. Ponadto jest wykorzystywana do otrzymywania innych barwników.

Po raz pierwszy została wyizolowana w czystej formie przez Pierre’a Jeana Robiqueta i Jean-Jacques’a Colina(inne języki) w 1827 roku z korzenia marzany barwierskiej (korzeń marzany stosowany był w technikach barwienia już w XIII w.). Współcześnie otrzymuje się ją przez utlenianie alizaryny (1,2-dihydroksyantrachinonu) lub chinizaryny (1,4-dihydroksyantrachinonu).

Uwagi

↑ Nazwa purpuryna stosowana była dawniej do wszelkich farb o kolorze przypominającym złoto.

Przypisy

1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-502, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).
1 2 purpurin, [w:] R.J.R.J. Lewis R.J.R.J., Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, Wiley, 2007, s. 1058, ISBN 978-0-471-76865-4 .
1 2 George L.G.L. Baughman George L.G.L., Theresa A.T.A. Perenich Theresa A.T.A., Fate of dyes in aquatic systems: I. Solubility and partitioning of some hydrophobic dyes and related compounds, „Environmental Toxicology and Chemistry”, 7 (3), 1988, s. 183–199, DOI: 10.1002/etc.5620070302 [dostęp 2022-01-19] (ang.).
↑ Purpurin, [w:] Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of aqueous solubility data, wyd. 2, Boca Raton, FL: CRC Press, 2010, s. 683, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 .
1 2 C.C. Miliani C.C., A.A. Romani A.A., G.G. Favaro G.G., Acidichromic effects in 1,2-di- and 1,2,4-tri- hydroxyanthraquinones. A spectrophotometric and fluorimetric study, „Journal of Physical Organic Chemistry”, 13 (3), 2000, s. 141–150, DOI: 10.1002/(SICI)1099-1395(200003)13:3<141::AID-POC220>3.0.CO;2-J [dostęp 2026-09-07] (ang.).
↑ CenninoC. Cennini CenninoC., Rzecz o malarstwie, Wrocław: Florencka Oficyna Tyszkiewiczów, 1955, s. 89 [dostęp 2022-01-19] .
↑ JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24, 2013, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2 [dostęp 2022-01-19] (ang.).
↑ Pierre Jean Robiquet, Jean-JacquesJ.J. Colin Jean-JacquesJ.J., 4em, p, l, ), Nouvelles recherches sur la matière colorante de la garance, „Annales de chimie et de physique”, 34, 1827, s. 225-253 [dostęp 2026-09-07] (fr.).
↑ AhmetA. Gürses AhmetA., MetinM. Açıkyıldız MetinM., KübraK. Güneş KübraK., M. SadiM.S. Gürses M. SadiM.S., Dyes and Pigments, Cham: Springer International Publishing, 2016, s. 2, DOI: 10.1007/978-3-319-33892-7, ISBN 978-3-319-33890-3, OCLC 949352035 (ang.).
↑ Hans-SamuelH.S. Bien Hans-SamuelH.S., JosefJ. Stawitz JosefJ., KlausK. Wunderlich KlausK., Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 23, DOI: 10.1002/14356007.a02_355 (ang.).

[7] Nazwa purpuryna stosowana była dawniej do wszelkich farb o kolorze przypominającym złoto.

[CRC88-1] 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 88, Boca Raton: CRC Press, 2007, s. 3-502, ISBN 978-0-8493-0488-0 (ang.).

[Lewis-2] 1 2 purpurin, [w:] R.J.R.J. Lewis R.J.R.J., Hawley’s Condensed Chemical Dictionary, Wiley, 2007, s. 1058, ISBN 978-0-471-76865-4 .

[Baughman-3] 1 2 George L.G.L. Baughman George L.G.L., Theresa A.T.A. Perenich Theresa A.T.A., Fate of dyes in aquatic systems: I. Solubility and partitioning of some hydrophobic dyes and related compounds, „Environmental Toxicology and Chemistry”, 7 (3), 1988, s. 183–199, DOI: 10.1002/etc.5620070302 [dostęp 2022-01-19] (ang.).

[Yalkowsky-4] Purpurin, [w:] Samuel H.S.H. Yalkowsky Samuel H.S.H., YanY. He YanY., ParijatP. Jain ParijatP., Handbook of aqueous solubility data, wyd. 2, Boca Raton, FL: CRC Press, 2010, s. 683, ISBN 978-1-4398-0246-5, OCLC 671656094 .

[Miliani-5] 1 2 C.C. Miliani C.C., A.A. Romani A.A., G.G. Favaro G.G., Acidichromic effects in 1,2-di- and 1,2,4-tri- hydroxyanthraquinones. A spectrophotometric and fluorimetric study, „Journal of Physical Organic Chemistry”, 13 (3), 2000, s. 141–150, DOI: 10.1002/(SICI)1099-1395(200003)13:3<141::AID-POC220>3.0.CO;2-J [dostęp 2026-09-07] (ang.).

[6] CenninoC. Cennini CenninoC., Rzecz o malarstwie, Wrocław: Florencka Oficyna Tyszkiewiczów, 1955, s. 89 [dostęp 2022-01-19] .

[Wisniak-8] JaimeJ. Wisniak JaimeJ., Pierre-Jean Robiquet, „Educación Química”, 24, 2013, s. 139–149, DOI: 10.1016/S0187-893X(13)72507-2 [dostęp 2022-01-19] (ang.).

[Robiquet-9] Pierre Jean Robiquet, Jean-JacquesJ.J. Colin Jean-JacquesJ.J., 4em, p, l, ), Nouvelles recherches sur la matière colorante de la garance, „Annales de chimie et de physique”, 34, 1827, s. 225-253 [dostęp 2026-09-07] (fr.).

[Gürses-10] AhmetA. Gürses AhmetA., MetinM. Açıkyıldız MetinM., KübraK. Güneş KübraK., M. SadiM.S. Gürses M. SadiM.S., Dyes and Pigments, Cham: Springer International Publishing, 2016, s. 2, DOI: 10.1007/978-3-319-33892-7, ISBN 978-3-319-33890-3, OCLC 949352035 (ang.).

[Ullmann-11] Hans-SamuelH.S. Bien Hans-SamuelH.S., JosefJ. Stawitz JosefJ., KlausK. Wunderlich KlausK., Anthraquinone Dyes and Intermediates, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 23, DOI: 10.1002/14356007.a02_355 (ang.).